1,4-dimethyl-3-phenylpyrazol-5(4H)-one | 39513-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 1,4-dimethyl-3-phenylpyrazol-5(4H)-one
• 英文别名: 2,4-dimethyl-5-phenyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one；2,4-dimethyl-5-phenyl-4H-pyrazol-3-one
• CAS: 39513-09-2
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• 分子量: 188.229
• InChiKey: PUDYGZKCCFYMRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dimethyl-3-phenylpyrazol-5(4H)-one 在 sodium trioxodinitrate 、 二乙烯三胺五醋酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以89%的产率得到4-(N-hydroxylamino)-4-methyl-N-methyl-3-phenylpyrazolone
  参考文献：
  名称：

  HNO与吡唑啉酮的“捕捉和释放”

  摘要：

  描述了一种新型的多功能HNO供体，即利用吡唑啉酮（PY）离开基团的HNO供体的（羟胺基）吡唑啉酮（HAPY）系列。HNO（最小的N基醛当量）与各种PY化合物一起用作试剂，可以合成N-选择性HNO-醛醇缩合反应中所需的HAPY供体，且定量产率最高。在37°C的pH 7.4磷酸盐缓冲液中，HNO与PY的双分子速率常数可以达到8×10 5 M –1 s –1。在1在核磁共振实验中，HAPY化合物在生理学相关条件下定量生成HNO（以膦氮杂氮膦形式捕获），半衰期跨度为3个数量级（数分钟至数天）。B3LYP / 6-31G *计算证实了HNO与PY烯醇和烯醇化物之间在能量上有利的反应，而HNO的释放预计会通过每种HAPY化合物的氧阴离子（O HN-PY）发生。HNO已被证明可以为心脏衰竭提供功能支持。

  DOI：

  10.1021/jo502330w
• 作为产物：
  描述：

  (1E)-1-苯乙酮二甲基肼酮 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,4-dimethyl-3-phenylpyrazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-氨基吡咯二酮-肼基酮烯-吡唑鎓氧化物-吡唑酮重排和吡唑啉酮互变异构。

  摘要：

  1-（二甲基氨基）吡咯-2,3-二酮5的快速真空热解（FVT）导致CO的挤出并形成瞬态肼基酮7。在2130（7a）或2115处以弱带的形式观察到瞬态烯酮7 FVT或5或1,1-二甲基吡唑鎓5氧化物8的FVT或光解所产生的Ar矩阵IR光谱中的cm-1（7b），这些吸收与B3LYP / 6-31G *频率计算非常吻合。在FVT条件下，烯酮7环化成吡唑鎓氧化物8，其经历甲基的1,4-迁移，得到1,4-二甲基-3-苯基吡唑-5（4H）-1a和1,4,4-三甲基-3-苯基吡唑-5（4H）-1 9b。9a的所有三个互变异构体均已表征。CH形式9a（气相，固态和低极性溶剂中最稳定的形式），OH形式9a'

  DOI：

  10.1039/b304070d

文献信息

• Copolymerizable azo compounds and articles containing them
  申请人：Abbott Medical Optics Inc.

  公开号：EP2261696A1

  公开（公告）日：2010-12-15

  The present invention relates to a compound having the structure of Formula I:          A-N=N-Z I wherein: A is an optionally substituted aryl radical; Z is the residue of a moiety selected from dimedone (5,5-dimethy-1,3-cyclohexanedione), acetoacetamides, malonamides, barbituric acid and 1,3-propanediones; wherein the compound comprises at least one ethylenically-unsaturated polymerizable group (Q).

  本发明涉及一种具有式 I 结构的化合物： A-N=N-Z I 其中 A 是任选取代的芳基； Z 是选自二甲基酮（5,5-二甲基-1,3-环己二酮）、乙酰乙酰胺类、丙二酸类、巴比妥酸和 1,3-丙二酸的分子的残基； 其中化合物包含至少一个乙烯不饱和可聚合基团 (Q)。
• Adembri, Giorgio; Camparini, Alfredo; Ponticelli, Fabio, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 957 - 962
  作者：Adembri, Giorgio、Camparini, Alfredo、Ponticelli, Fabio、Tedeschi, Piero

  DOI：——

  日期：——
• N-Aminopyrroledione–hydrazonoketene–pyrazolium oxide–pyrazolone rearrangements and pyrazolone tautomerism
  作者：Sieglinde Ebner、Bianca Wallfisch、John Andraos、Ilyas Aitbaev、Michael Kiselewsky、Paul V. Bernhardt、Gert Kollenz、Curt Wentrup

  DOI：10.1039/b304070d

  日期：——

  Flash vacuum thermolysis (FVT) of 1-(dimethylamino)pyrrole-2,3-diones 5 causes extrusion of CO with formation of transient hydrazonoketenes 7. The transient ketenes 7 are observable in the form of weak bands at 2130 (7a) or 2115 cm-1 (7b) in the Ar matrix IR spectra resulting from either FVT or photolysis of either 5 or 1,1-dimethylpyrazolium-5-oxides 8, and these absorptions are in excellent agreement

  1-（二甲基氨基）吡咯-2,3-二酮5的快速真空热解（FVT）导致CO的挤出并形成瞬态肼基酮7。在2130（7a）或2115处以弱带的形式观察到瞬态烯酮7 FVT或5或1,1-二甲基吡唑鎓5氧化物8的FVT或光解所产生的Ar矩阵IR光谱中的cm-1（7b），这些吸收与B3LYP / 6-31G *频率计算非常吻合。在FVT条件下，烯酮7环化成吡唑鎓氧化物8，其经历甲基的1,4-迁移，得到1,4-二甲基-3-苯基吡唑-5（4H）-1a和1,4,4-三甲基-3-苯基吡唑-5（4H）-1 9b。9a的所有三个互变异构体均已表征。CH形式9a（气相，固态和低极性溶剂中最稳定的形式），OH形式9a'
• “Catch-and-Release” of HNO with Pyrazolones
  作者：Daryl A. Guthrie、Anthony Ho、Cyrus G. Takahashi、Anthony Collins、Matthew Morris、John P. Toscano

  DOI：10.1021/jo502330w

  日期：2015.2.6

  A new and versatile class of HNO donors, the (hydroxylamino)pyrazolone (HAPY) series of HNO donors utilizing pyrazolone (PY) leaving groups, is described. HNO, the smallest N-based aldehyde equivalent, is used as a reagent along with a variety of PY compounds to synthesize the desired HAPY donors in what can be considered an N-selective HNO-aldol reaction in up to quantitative yields. The bimolecular

  描述了一种新型的多功能HNO供体，即利用吡唑啉酮（PY）离开基团的HNO供体的（羟胺基）吡唑啉酮（HAPY）系列。HNO（最小的N基醛当量）与各种PY化合物一起用作试剂，可以合成N-选择性HNO-醛醇缩合反应中所需的HAPY供体，且定量产率最高。在37°C的pH 7.4磷酸盐缓冲液中，HNO与PY的双分子速率常数可以达到8×10 5 M –1 s –1。在1在核磁共振实验中，HAPY化合物在生理学相关条件下定量生成HNO（以膦氮杂氮膦形式捕获），半衰期跨度为3个数量级（数分钟至数天）。B3LYP / 6-31G *计算证实了HNO与PY烯醇和烯醇化物之间在能量上有利的反应，而HNO的释放预计会通过每种HAPY化合物的氧阴离子（O HN-PY）发生。HNO已被证明可以为心脏衰竭提供功能支持。