1-Hexadecyl-2,3,3-trimethyl-3H-indolium; iodide | 60168-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-Hexadecyl-2,3,3-trimethyl-3H-indolium; iodide
• 英文别名: 3H-Indolium, 1-hexadecyl-2,3,3-trimethyl-, iodide；1-hexadecyl-2,3,3-trimethylindol-1-ium;iodide
• CAS: 60168-14-1
• 化学式: C₂₇H₄₆N*I
• 分子量: 511.573
• InChiKey: LPDMYXAWHCZBDI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.57
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Hexadecyl-2,3,3-trimethyl-3H-indolium; iodide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3,3-dimethyl-1'-hexadecyl-2-methylidenehydrazine
  参考文献：
  名称：

  螺吡喃类光致变色纳米复合微球的制备方法

  摘要：

  一种螺吡喃类光致变色纳米复合微球的制备方法，该方法制备的材料为三层复合核壳结构，其内核为硫化锌介孔纳米微球，中间层为螺吡喃类化合物构成的光致变色层，外壳为聚氨酯；该复合微球的外径为50‑350nm，其中，硫化锌介孔纳米微球的直径为30～250nm，中间层的厚度为5～25nm，外壳的厚度为5～25nm。该方法制备的光致变色复合微球可以作为变色材料加入光致变色涂层或树脂光学材料中。该材料在紫外线照射下，能从无色变为有色，而紫外线消失后，又能快速褪变为无色，具有抗疲劳性强、稳定性好、变色速度快等优点。

  公开号：

  CN107722027B
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁酮 在 硫酸 作用下， 以 硝基甲烷 、 乙醇 为溶剂， 生成 1-Hexadecyl-2,3,3-trimethyl-3H-indolium; iodide
  参考文献：
  名称：

  Squaraine-Based Polymer Dots with Narrow, Bright Near-Infrared Fluorescence for Biological Applications

  摘要：

  This article describes the design and development of squaraine-based semiconducting polymer dots (Pdots) that show large Stokes shifts and narrow-band emissions in the near-infrared (NIR) region. Fluorescent copolymers containing fluorene and squaraine units were synthesized and used as precursors for preparing the Pdots, where exciton diffusion and likely through-bond energy transfer led to highly bright and narrow-band NIR emissions. The resulting Pdots exhibit the emission full width at half-maximum of similar to 36 nm, which is similar to 2 times narrower than those of inorganic quantum dots in the same wavelength region (similar to 66 nm for Qdot705). The squaraine-based Pdots show a high fluorescence quantum yield (QY) of 0.30 and a large Stokes shift of similar to 340 nm. Single-particle analysis indicates that the average per-particle brightness of the Pdots is similar to 6 times higher than that of Qdot705. We demonstrate bioconjugation of the squaraine Pdots and employ the Pdot bioconjugates in flow cytometry and cellular imaging applications. Our results suggest that the narrow bandwidth, high QY, and large Stokes shift are promising for multiplexed biological detections.

  DOI：

  10.1021/ja5123045

文献信息

• 一种光致变色光学材料
  申请人：江苏视科新材料股份有限公司

  公开号：CN107722028B

  公开（公告）日：2020-04-21

  一种光致变色光学材料，该光学材料表面涂覆光致变色涂层，涂层中含有聚氨酯/螺吡喃/硫化锌复合多层光致变色材料，其内核为硫化锌介孔纳米微球，中间层为螺吡喃类化合物构成的光致变色层，外壳为聚氨酯；该复合微球的外径为50‑350nm，其中，硫化锌介孔纳米微球的粒径为30～250nm，中间层的厚度为5～25nm，外壳的厚度为5～25nm。本发明的光学材料在紫外线照射下，能从无色变为有色，而紫外线消失后，又能快速褪变为无色，具有抗疲劳性强、稳定性好、变色速度快等优点。
• A study of dye anchoring points in half-squarylium dyes for dye-sensitized solar cells
  作者：Arthur Connell、Peter J. Holliman、Matthew L. Davies、Christopher D. Gwenin、Sophie Weiss、Mateusz B. Pitak、Peter N. Horton、Simon J. Coles、Graeme Cooke

  DOI：10.1039/c3ta15278b

  日期：——

  squaric acid moiety, through a modified squaric acid unit where a vinyl dicyano group has replaced one carbonyl, via an alkyl carboxylate attached to the indole N or through a carboxylate attached to the 4 position of a benzyl indole. Contact angle measurements have been studied to investigate the hydrophobic/hydrophilic properties of the dyes and the results have been compared to N719 and Z907. Full characterization

  本文报道了基于由连接的二氢吲哚和方酸部分组成的常见发色单元，合成了一系列新的半方酸方酸染料（Hf-SQ）。羧酸酯基团已在四个不同点结合到该核心结构上，以研究锚固基团位置对染料敏化太阳能电池（DSC）器件性能的影响。染料已通过方酸部分，通过改性的方酸单元直接连接到TiO 2上，在该单元中，乙烯基二氰基取代了一个羰基，通过连接至吲哚N的羧酸烷基酯或通过连接至苄基吲哚的4位的羧酸酯。已经研究了接触角测量以研究染料的疏水性/亲水性，并将结果与​​N719和Z907进行了比较。报告了所有染料和合成中间体的全部特征数据，包括对染料前体的单晶X射线结构分析；吲哚（2a）和半方石英酯（3a）和（6b），以及染料（4c），（8）和（12）。染料颜色从黄色到红色/在溶液棕色（λ最大范围从430至476纳米）与ε范围从38 000到133 100 M -1 cm -1。DSC中染料的性能显示出Hf-SQ染料（η
• Kinetic and Thermodynamic Investigations of the Photochromism and Solvatochromism of Semipermanent Merocyanines
  作者：A. V. Metelitsa、J. C. Micheau、N. A. Voloshin、E. N. Voloshina、V. I. Minkin

  DOI：10.1021/jp010419r

  日期：2001.9.1

  photochromic parameters of such photo- and solvatochromic systems have been determined. Special illustrative diagrams showing quantitative substituent and solvent effects on absorption wavelengths, molar absorption coefficients, thermal equilibrium, interconversion rate constant, and quantum yields have been established. The two O-alkyl long-chain-substituted compounds 3 and 4 behave similarly, as do the

  已经在不同温度下在不同极性和非极性溶剂中研究了四种带有各种烷基长链取代基的含菲咯啉螺恶嗪的光致变色和溶剂致变色行为。这些衍生物总是以螺环形式和开放部花青的平衡混合物出现。取决于取代基和溶剂，自发部花青开放形式的百分比范围从小于 10% 到大于 30%。这些结果已通过独立的核磁共振和光动力学分析得到证实。已经确定了这种光致变色和溶剂致变色系统的主要光谱、热力学和光致变色参数。特殊说明图显示了定量取代基和溶剂对吸收波长、摩尔吸收系数、热平衡的影响，相互转化率常数和量子产率已经确定。两个 O-烷基长链取代化合物 3 和 4 的行为相似，N-烷基衍生物也是如此...
• Azulene‐Containing Bis(squaraine) Dyes: Design, Synthesis and Aggregation Behaviors
  作者：Yiming Yao、Xuan Sun、Zuyuan Zhang、Haoyun Yu、Xiaodi Yang、Dan Ding、Xike Gao

  DOI：10.1002/chem.202400474

  日期：——

  Three azulene-containing bis(squaraine) dyes were synthesized, among which BSQ1 showed distinct aggregation behaviors from the other two dimers and demonstrated excellent photothermal conversion efficiency. In nanoparticles, BSQ1 formed J-aggregates while BSQ2 and BSQ3 displayed H-aggregates. In films, BSQ1 presented the most significant rearrangement of aggregate structures upon thermal annealing with

  合成了三种含有甘菊环的双方酸染料，其中BSQ1表现出与其他两种二聚体不同的聚集行为，并表现出优异的光热转换效率。在纳米颗粒中， BSQ1形成 J 聚集体，而BSQ2和BSQ3则显示 H 聚集体。在薄膜中， BSQ1在热退火时呈现出最显着的聚集结构重排，并具有改进的电荷传输能力。
• Strain‐Promoted Cycloadditions in Lipid Bilayers Triggered by Liposome Fusion
  作者：Coline Jumeaux、Christopher D. Spicer、Patrick Charchar、Philip D. Howes、Margaret N. Holme、Li Ma、Nicholas C. Rose、Joe Nabarro、Martin A. Fascione、M. Harunur Rashid、Irene Yarovsky、Molly M. Stevens

  DOI：10.1002/anie.202314786

  日期：2024.4.2

  Upon membrane fusion and lipid mixing, the embedded functional dyes undergo cycloaddition to form the covalently bound product, resulting in the emission of FRET signal, which remains even after liposome destruction.

  在膜融合和脂质混合后，嵌入的功能染料进行环加成形成共价结合的产物，导致 FRET 信号的发射，即使在脂质体破坏后，该信号仍然存在。