N-acetyl-2,5-dimethoxyphenethylamine | 106274-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-2,5-dimethoxyphenethylamine
• 英文别名: N-[2-(2,5-dimethoxyphenyl)ethyl]acetamide
• CAS: 106274-40-2
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• mdl: MFCD27941267
• 分子量: 223.272
• InChiKey: UEOXHEKRNAFXFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-2,5-dimethoxyphenethylamine 在 三氯氧磷 、 苯 作用下， 生成 5,8-Dimethoxy-1-methyl-3,4-dihydro-isochinolin
  参考文献：
  名称：

  Sugasawa; Shigehara, Chemische Berichte, 1941, vol. 74, p. 459,462

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dimethoxy-β-nitrostyrene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-acetyl-2,5-dimethoxyphenethylamine
  参考文献：
  名称：

  两种用于检测2C-B和相关致幻剂苯乙胺的免疫测定法。

  摘要：

  引言在过去的几年中，使用新型精神活性物质作为滥用药物的情况急剧增加。致幻剂苯乙胺由于具有刺激作用和迷幻作用而特别受欢迎。尽管这些非法药物通常被认为是安全的，但是却构成了严重的健康风险。它们与严重中毒甚至死亡的案件有关。因此，需要简单，经济高效且可靠的方法来快速确定滥用的致幻剂。方法为此目的，设计，合成了两个源自2C-H的半抗原，然后将其连接到载体蛋白上。从用一种制备的免疫原之一免疫的兔子获得的多克隆抗体被用于进行两种免疫测定。结果在这项研究中，开发了用于检测尿液中2C-B和相关致幻剂苯乙胺的侧向流免疫测定（LFIA）和酶联免疫吸附测定（ELISA）。所介绍的LFIA简单易用，可以在几分钟内提供2C-B存在的视觉证据，因此主要适用于现场监控。其合理的灵敏度（LODLFIA = 15±7 ng mL-1）允许在急性暴露后检测尿液中药物的存在。为了提高准确性，建议使用高灵敏度的ELISA（LODELISA

  DOI：

  10.1016/j.vascn.2018.11.001

文献信息

• Structure-activity relationships for substrates and inhibitors of pineal 5-hydroxytryptamine-N-acetyltransferase: preliminary studies
  作者：Shuren Shen、Béatrice Brémont、Isabelle Serraz、Jean Andrieux、Annie Poncet、Monique Mathé-Allainmat、Evelyne Chanut、Jean-Hugues Trouvin、Michel Langlois

  DOI：10.1016/0014-2999(96)00228-2

  日期：1996.6

  derivatives and no clear structure-activity relationship was observed. Melatonin and several bioisosteric derivatives were shown to be inhibitors of 5-HT-N-acetyltransferase. Preliminary data suggested that over the 5-50-microM concentration range, melatonin was a competitive inhibitor (IC50 = 10 microM) with a concentration-dependent inhibitory effect on its own synthesis in the pineal gland. However, the

  色胺，（1-萘基）乙胺和苯乙胺衍生物作为绵羊松果体5-羟色胺-N-乙酰基转移酶（5-HT-NAT）的底物进行了测试，后者是褪黑素合成的关键酶。几乎所有的吲哚衍生物都具有与色胺类似的亲和力（Km = 0.05 mM），而取代的萘和苯基衍生物的效价较低。但是，Km值似乎受取代基的位阻和极性性质影响。萘和苯基衍生物的Vmax值通常比吲哚衍生物的Vmax值高10-20倍，并且未观察到明确的结构活性关系。褪黑激素和几种生物等位衍生物被证明是5-HT-N-乙酰基转移酶的抑制剂。初步数据表明，在5-50 microM的浓度范围内，褪黑激素是一种竞争性抑制剂（IC50 = 10 microM），对松果体自身的合成具有浓度依赖性的抑制作用。然而，生物等位萘衍生物被表征为混合抑制剂。公认的褪黑素能拮抗剂（1-萘基）乙基乙酰氨基也被证明是5-HT-N-乙酰基转移酶的抑制剂（IC50 = 8 microM），是调
• [EN] NOVEL DIHYDROPYRIDOISOQUINOLINONES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISORDERS<br/>[FR] NOUVELLES DIHYDROPYRIDOISOQUINOLINONES ET LEURS COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES INFLAMMATOIRES
  申请人：GALAPAGOS NV

  公开号：WO2016169911A1

  公开（公告）日：2016-10-27

  A compound according to Formula (I): wherein R1, LA, CyA, RA, R2, R3, and R4 are as described herein. The present invention relates to novel compounds according to Formula I that antagonize GPR84, a G-protein-coupled receptor that is involved in inflammatory conditions, and methods for the production of these novel compounds, pharmaceutical compositions comprising these compounds, and methods for the prevention and/or treatment of inflammatory conditions, pain, neuroinflammatory conditions, neurodegenerative conditions, infectious diseases, autoimmune diseases, endocrine and/or metabolic diseases, cardiovascular diseases, leukemia, and/or diseases involving impairment of immune cell functions by administering a compound of the invention.

  根据公式（I）的化合物：其中R1、LA、CyA、RA、R2、R3和R4如本文所述。本发明涉及根据公式I的新化合物，这些化合物拮抗GPR84，GPR84是涉及炎症状况的G蛋白偶联受体，以及制备这些新化合物的方法，包括这些化合物的药物组合物，以及通过给予本发明的化合物预防和/或治疗炎症状况、疼痛、神经炎症状况、神经退行性疾病、传染病、自身免疫疾病、内分泌和/或代谢疾病、心血管疾病、白血病和/或通过给予本发明的化合物导致免疫细胞功能受损的疾病的方法。
• Affinity of 2-(tetrahydroisoquinolin-2-ylmethyl)- and 2-(isoindolin-2-ylmethyl)imidazolines for .alpha.-adrenoceptors. Differential affinity of imidazolines for the [3H]idazoxan-labeled .alpha.2-adrenoceptor vs the [3H]yohimbine-labeled site
  作者：Robin D. Clark、Jacob Berger、Pushkal Garg、Klaus K. Weinhardt、Michael Spedding、Andrew T. Kilpatrick、Christine M. Brown、Alison C. MacKinnon

  DOI：10.1021/jm00164a021

  日期：1990.2

  A series of 2-(tetrahydroisoquinolin-2-ylmethyl)- and 2-(isoindolin-2-ylmethyl)imidazolines were prepared and tested for alpha 1- and alpha 2-adrenoceptor affinity with radioligand binding. Several compounds, 5-fluoro-(5h), 5-chloro-(5j), 5,8-dimethoxy- (5r), and 5,8-dimethoxy- (5r),1-methyl- (5s) 2-(tetrahydroisoquinolin-2- ylmethyl)imidazoline, were found to be selective alpha 2-adrenoceptor ligands

  制备一系列2-（四氢异喹啉-2-基甲基）-和2-（异吲哚-2-基甲基）咪唑啉，并通过放射性配体结合测试α1-和α2-肾上腺素受体的亲和力。几种化合物5-氟-（5h），5-氯-（5j），5,8-二甲氧基-（5r）和5,8-二甲氧基-（5r），1-甲基-（5s）2-（基于[3H]育亨宾从大鼠大脑皮膜的置换，发现四氢异喹啉-2-基甲基）咪唑啉是选择性的α2-肾上腺素受体配体。一种化合物2-[（（8-氯四氢异喹啉-2-基）甲基]咪唑啉（5m）与[3H]育亨宾相比，对[3H] idazoxan标记的α2-肾上腺素受体的亲和力显示出36倍的差异-标记的位点，可能是α2-肾上腺素受体亚型的证据。
• Dihydropyridoisoquinolinones and pharmaceutical compositions thereof for the treatment of inflammatory disorders
  申请人：GALAPAGOS NV

  公开号：US10568879B2

  公开（公告）日：2020-02-25

  A compound according to Formula I: wherein R1, LA, CyA, RA, R2, R3, and R4 are as described herein. The present invention relates to novel compounds according to Formula I that antagonize GPR84, a G-protein-coupled receptor that is involved in inflammatory conditions, and methods for the production of these novel compounds, pharmaceutical compositions comprising these compounds, and methods for the prevention and/or treatment of inflammatory conditions, pain, neuroinflammatory conditions, neurodegenerative conditions, infectious diseases, autoimmune diseases, endocrine and/or metabolic diseases, cardiovascular diseases, leukemia, and/or diseases involving impairment of immune cell functions by administering a compound of the invention.

  符合式 I 的化合物： 其中 R1、LA、CyA、RA、R2、R3 和 R4 如本文所述。 本发明涉及根据式 I 可拮抗参与炎症的 G 蛋白偶联受体 GPR84 的新型化合物、生产这些新型化合物的方法、包含这些化合物的药物组合物，以及通过施用本发明化合物预防和/或治疗炎症、疼痛、神经炎症、神经退行性疾病、传染性疾病、自身免疫性疾病、内分泌和/或代谢性疾病、心血管疾病、白血病和/或涉及免疫细胞功能损害的疾病的方法。
• Croisy-Delcey, Martine; Huel, Christianne; Bisagni, Emile, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, # 2, p. 655 - 660
  作者：Croisy-Delcey, Martine、Huel, Christianne、Bisagni, Emile

  DOI：——

  日期：——