3-Methyl-6-(4-nitro-phenyl)-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine | 209786-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-Methyl-6-(4-nitro-phenyl)-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine
• 英文别名: 3-Methyl-6-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-4,5-dihydropyrazolo[3,4-b]pyridine
• CAS: 209786-45-8
• 化学式: C₁₉H₁₆N₄O₂
• 分子量: 332.362
• InChiKey: WPNHDJVLDOZUJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-6-(4-nitro-phenyl)-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以65%的产率得到3-Methyl-6-(4-nitro-phenyl)-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  5-氨基吡唑与β-二甲基氨基苯乙酮的反应。新型吡唑并[3,4- b ]吡啶的合成

  摘要：

  几种新的吡唑并[3,4- b是从5-氨基-1-芳基-3- methylpyrazoles的反应获得]吡啶1与β-dimemylaminopropiophenones 2在吡啶。4，5-二氢吡唑并[3，4- b ]吡啶3的结构阐明是基于核磁共振测量和X射线衍射。用N-溴代琥珀酰亚胺处理化合物3导致形成吡唑并[3，4- b ]吡啶4。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350213
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-3-甲基-1-苯基吡唑 、 3-dimethylamino-1-(4-nitrophenyl)propan-1-one hydrochloride 在 吡啶 作用下， 以78%的产率得到3-Methyl-6-(4-nitro-phenyl)-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  5-氨基吡唑与β-二甲基氨基苯乙酮的反应。新型吡唑并[3,4- b ]吡啶的合成

  摘要：

  几种新的吡唑并[3,4- b是从5-氨基-1-芳基-3- methylpyrazoles的反应获得]吡啶1与β-dimemylaminopropiophenones 2在吡啶。4，5-二氢吡唑并[3，4- b ]吡啶3的结构阐明是基于核磁共振测量和X射线衍射。用N-溴代琥珀酰亚胺处理化合物3导致形成吡唑并[3，4- b ]吡啶4。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350213

文献信息

• Regioselective formylation of pyrazolo[3,4-b]pyridine and pyrazolo[1,5-a]pyrimidine systems using Vilsmeier–Haack conditions
  作者：Jairo Quiroga、Jorge Trilleras、Braulio Insuasty、Rodrigo Abonía、Manuel Nogueras、Justo Cobo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.166

  日期：2008.4

  Regioselective formylation behavior has been found in the reaction of pyrazolo[3,4-b]pyridines and pyrazolo[1,5-a]pyrimidines via Vilsmeier–Haack conditions. While the 4,5- and 6,7-dihydro derivatives afforded pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carbaldehydes and 4,7-dihydropyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3,6-dicarbaldehydes, respectively, the aromatic analogs rendered the pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carbaldehyde

  吡唑并[3,4- b ]吡啶和吡唑并[1,5- a ]嘧啶通过Vilsmeier-Haack条件的反应中发现了区域选择性的甲酰化行为。虽然4,5-和6,7-二氢衍生物分别提供了吡唑并[3,4- b ]吡啶5-甲醛和4,7-二氢吡唑并[1,5 - a ]嘧啶3,6-二甲醛。芳族类似物仅产生吡唑并[1，5 - a ]嘧啶-3-甲醛，吡唑并吡啶衍生物没有反应。