benzyl N-[(3R)-5-oxooxolan-3-yl]-N-(phenylmethoxycarbonylamino)carbamate | 1256257-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(3R)-5-oxooxolan-3-yl]-N-(phenylmethoxycarbonylamino)carbamate
• CAS: 1256257-80-3
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₆
• 分子量: 384.389
• InChiKey: HGNAROUCNBIVEM-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(3R)-5-oxooxolan-3-yl]-N-(phenylmethoxycarbonylamino)carbamate 、 三氟乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 60.0h， 生成 benzyl N-[(3R)-5-oxooxolan-3-yl]-N-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]carbamate
  参考文献：
  名称：

  高效实用的吡咯烷樟脑衍生有机催化剂用于醛的直接 α-胺化

  摘要：

  设计并合成了一系列吡咯烷樟脑衍生的有机催化剂 (1-4)。这些有机催化剂用于醛与偶氮二羧酸二烷基酯的直接 α-胺化，以高化学产率（高达 92%）和高至极好的立体选择性（高达 >99% ee）得到所需的 α-胺化产物。反应在环境温度下以低催化剂负载量（5 mol%）快速进行（5 分钟内）。研究了催化体系中不对称 α,α-二取代醛的对映选择性胺化，获得了合理到高的立体选择性（高达 75% ee）。β-氨基-γ-丁内酯衍生物和具有高立体选择性的四取代环己烷衍生氨基醇的合成证明了该方法的实用性。为不对称α-胺化反应提出了过渡模型；它们涉及原位形成的亲核烯胺与氮源之间的氢键相互作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000695
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 、 偶氮二甲酸二苄酯 在 (1S)-[{{(2S,4R)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)pyrrolidin-2-yl}methylsulfonyl}methyl]-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.34h， 生成 、 benzyl N-[(3R)-5-oxooxolan-3-yl]-N-(phenylmethoxycarbonylamino)carbamate
  参考文献：
  名称：

  高效实用的吡咯烷樟脑衍生有机催化剂用于醛的直接 α-胺化

  摘要：

  设计并合成了一系列吡咯烷樟脑衍生的有机催化剂 (1-4)。这些有机催化剂用于醛与偶氮二羧酸二烷基酯的直接 α-胺化，以高化学产率（高达 92%）和高至极好的立体选择性（高达 >99% ee）得到所需的 α-胺化产物。反应在环境温度下以低催化剂负载量（5 mol%）快速进行（5 分钟内）。研究了催化体系中不对称 α,α-二取代醛的对映选择性胺化，获得了合理到高的立体选择性（高达 75% ee）。β-氨基-γ-丁内酯衍生物和具有高立体选择性的四取代环己烷衍生氨基醇的合成证明了该方法的实用性。为不对称α-胺化反应提出了过渡模型；它们涉及原位形成的亲核烯胺与氮源之间的氢键相互作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000695