苯基-(3-苯基-1,2,4-三唑-1-基)甲酮 | 79746-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 苯基-(3-苯基-1,2,4-三唑-1-基)甲酮
• 英文名称: 1-benzoyl-3-phenyl-1,2,4-triazole
• 英文别名: 3-phenyl-1-benzoyl-1,2,4-triazole；phenyl-(3-phenyl-1,2,4-triazol-1-yl)methanone
• CAS: 79746-00-2
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O
• 分子量: 249.272
• InChiKey: RWZKIUVDWMAQGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基-(3-苯基-1,2,4-三唑-1-基)甲酮 在 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-苯基-1H-1,2,4-噻唑
  参考文献：
  名称：

  水溶液中活化酰胺的通用碱催化水解和亲核取代†

  摘要：

  在水溶液中存在一系列弱碱的情况下，研究了1-苯甲酰基-3-苯基-1,2,4-三唑（1a）的反应性。观察到机理的变化，从普通碱催化水解到亲核取代和普通碱催化亲核取代。对于更疏水的通用碱，也表现出对1a更高反应性的轻微趋势。阿斯巴甜是一种有效的亲核试剂，可能是因为亲核取代受到分子内一般碱基的催化。从当前结果得出的一般结论是，只有充分理解详细的反应机理，才能合理地预期意外的速率效应。版权所有©2003 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.607

文献信息

• Application of the Savage-Wood treatment to the quantitative analysis of kinetic solvent effects in highly aqueous binary solutions
  作者：Wilfried. Blokzijl、Jan. Jager、Jan B. F. N. Engberts、Michael J. Blandamer

  DOI：10.1021/ja00280a061

  日期：1986.10

  On mesure les constantes de vitesse de pseudo premier ordre de l'hydrolyse, catalysee par l'eau, d'acyl-1 triazoles-1,2,4 dans des melanges alcool-eau ou dioxanne-1,4-eau tres riches en eau

  On mesure les constantes de vitesse depseudopremierordre de l'hydrolyse, catalysee par l'eau, d'acyl-1 triazoles-1,2,4 dans des melanges alcool-eau ou dioxanne-1,4-eau tres riches en淡香水
• The Nature of the Micellar Stern Region As Studied by Reaction Kinetics. 2^,¹
  作者：Niklaas J. Buurma、Paola Serena、Michael J. Blandamer、Jan B. F. N. Engberts

  DOI：10.1021/jo049959l

  日期：2004.5.1

  The nature of rate-retarding effects of cationic micelles on the water-catalyzed hydrolyses of a series of para-substituted 1-benzoyl-1,2,4-triazoles (1a−f) and 1-benzoyl-3-phenyl-1,2,4-triazole (2) has been studied using kinetic methods. A comparison is drawn between medium effects in the micellar Stern region and in model solutions for the micellar Stern region. Simple model solutions involving concentrated

  阳离子胶束对水催化一系列对位取代的1-苯甲酰基-1,2,4-三唑（1a - f）和1-苯甲酰基-3-苯基-1的水解反应的延缓作用的性质， 2,4-三唑（2）已使用动力学方法进行了研究。在胶束Stern区域和胶束Stern区域的模型解决方案中的介质效果之间进行了比较。如前所述，简单模型溶液涉及类似于表面活性剂头基的小离子分子的浓缩水溶液，1得到了改善。烷基三甲基溴化铵胶束的新模型解决方案同时包含模仿胶束头基的四甲基溴化铵（TMAB）和模仿疏水尾部的1-丙醇。胶束对1a - f和2水解的缓速作用是由于高浓度的头基以及1a - f和2的斯特恩区域中的疏水性尾巴引起的。绑定到胶束。这些相互作用的个体贡献被量化。当探针结合到胶束Stern区域以及E T（30）探针报道的胶束Stern区域的微极性时，发现了对不同探针具有相互作用的敏感性的延迟速率效应，可以令人满意地重现。包含TMAB和1-丙醇的新型模型溶液。
• Pairwise Gibbs Energies of Interaction Involving <i>N</i>-Alkyl-2-pyrrolidinones and Related Compounds in Aqueous Solution Obtained from Kinetic Medium Effects
  作者：Joke J. Apperloo、Lisette Streefland、Jan B. F. N. Engberts、Michael J. Blandamer

  DOI：10.1021/jo991262q

  日期：2000.1.1

  interactions in aqueous solutions, the kinetic results have been analyzed in terms of pairwise Gibbs energy interaction parameters: G(c) values. These are negative, indicating that hydrophobic interactions in the initial state dominate the medium effects. The interaction parameters increase in the order MPDABT>BPhT. However, when differences in reactivity and transition state effects are taken into account

  N-烷基-2-吡咯烷酮和结构相关化合物的动力学溶剂效应对对氯甲氧基苯基二氯乙酸酯（MPDA），1-苯甲酰基-3-苯基-1，2-，4-三唑（BPhT）的水催化水解反应，通过紫外/可见光谱法测定了在pH 4和298.15 K的高度稀水溶液中的1-苯甲酰基-1,2,4-三唑（BT）。使用溶质-溶质相互作用在水溶液中的热力学描述，动力学结果已根据成对的吉布斯能量相互作用参数：G（c）值进行了分析。这些为负值，表明初始状态的疏水相互作用主导了介质效应。交互参数按MPDA顺序增加BT> BPhT。但是，当考虑到反应性和过渡态效应的差异时，与MPDA和BT相比，BPhT似乎更能成功地与固溶体建立疏水相互作用。使用SWAG方法的组相互作用的可加性，在所有三个水解反应中的溶质中观察到前三个连续的CH（2）基团的可加性。更大的烷基取代基引起的延迟要比基于该可加性所预期的更大。通过酰胺官能团的极性水合壳与烷基的
• Quantitative analysis of solvent effects in highly aqueous media. Application of the SWAG procedures and a critical appraisal of the additivity principle
  作者：Wilfried Blokzijl、Jan B. F. N. Engberts、Michael J. Blandamer

  DOI：10.1021/ja00159a047

  日期：1990.1

  Effet des solvants sur l'hydrolyse du (benzoyl-1 phenyl-3) triazole-1,2,4 en milieux hautement aqueux

  Effet des Solants sur l'hydrolyse du (benzoyl-1 phenyl-3) triazole-1,2,4 en milieux hautement aqueux
• Kinetic evidence for a critical hydrophobic interaction concentration
  作者：Jan R. Haak、Jan B. F. N. Engberts

  DOI：10.1021/ja00267a059

  日期：1986.4

  Les effets de solvant sur les parametres d'activation isobares dans le systeme t-BuOH-H 2 O fortement aqueux ne sont pas dus en premier lieu aux interactions hydrophobes entre le substrat et les molecules individuelles de t-BuOH mais font intervenir les liaisons substrat-agregats de t-BuOH. Etude cinetique de l'hydrolyse du benzoyl-1 phenyl-3 triazole-1,2,4 dans des melanges t-BuOH-H 2 O riches en

  Les effets de solvant sur les parametres d'activation isobares dans le systeme t-BuOH-H 2 O fortement aqueux ne sont pas dus en Premier lieu aux相互作用疏水物进入基质和分子individuelles de t-BuOH-H 2 O fortement -agregats de t-BuOH。Etude cinetique de l'hydrolyse du benzoyl-1 phenyl-3 triazole-1,2,4 dans des melanges t-BuOH-H 2 O riches en eau