3-methyl-2-phenyl-3H-indol-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-2-phenyl-3H-indol-3-ol
• 英文别名: (3R)-3-methyl-2-phenylindol-3-ol
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: XCKOJIBGABZSSB-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-苯基-1H-吲哚 在 sodium phosphite 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 3-methyl-2-phenyl-3H-indol-3-ol 、 3-methyl-2-phenyl-3H-indol-3-ol
  参考文献：
  名称：

  2-芳基吲哚的生物催化立体选择性氧化

  摘要：

  3-羟基假吲哚可用于获取天然产物和药物化合物中的多种结构基序，但 3-羟基假吲哚的化学合成因过度氧化、重排和复杂的产品混合物而变得复杂。酶反应中可能的选择性可以克服这些挑战并提供对映体富集的产品。在此，我们展示了 2-芳基吲哚底物的不对称生物催化氧化的开发，该方法借助从祖先序列空间、序列相似性网络和基于深度学习的潜在空间采样的黄素依赖性单加氧酶（FDMO）的精选库模型。从这个 FDMO 文库中，发现了一种以前未表征的酶 Champase，它来自谷热真菌粗球孢子菌 RS 菌株，可以立体选择性地催化多种取代吲哚底物的氧化。该酶的混杂性通过多种取代的 2-芳基吲哚的氧化来展示，以中等至优异的产率和高达 95:5 er 提供相应的 3-羟基假吲哚产物。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c12393

文献信息

• Biocatalytic Stereoselective Oxidation of 2-Arylindoles
  作者：Sarah E. Champagne、Chang-Hwa Chiang、Philipp M. Gemmel、Charles L. Brooks、Alison R. H. Narayan

  DOI：10.1021/jacs.3c12393

  日期：2024.1.31

  3-hydroxyindolenines is complicated by overoxidation, rearrangements, and complex product mixtures. The selectivity possible in enzymatic reactions can overcome these challenges and deliver enantioenriched products. Herein, we present the development of an asymmetric biocatalytic oxidation of 2-arylindole substrates aided by a curated library of flavin-dependent monooxygenases (FDMOs) sampled from an ancestral sequence

  3-羟基假吲哚可用于获取天然产物和药物化合物中的多种结构基序，但 3-羟基假吲哚的化学合成因过度氧化、重排和复杂的产品混合物而变得复杂。酶反应中可能的选择性可以克服这些挑战并提供对映体富集的产品。在此，我们展示了 2-芳基吲哚底物的不对称生物催化氧化的开发，该方法借助从祖先序列空间、序列相似性网络和基于深度学习的潜在空间采样的黄素依赖性单加氧酶（FDMO）的精选库模型。从这个 FDMO 文库中，发现了一种以前未表征的酶 Champase，它来自谷热真菌粗球孢子菌 RS 菌株，可以立体选择性地催化多种取代吲哚底物的氧化。该酶的混杂性通过多种取代的 2-芳基吲哚的氧化来展示，以中等至优异的产率和高达 95:5 er 提供相应的 3-羟基假吲哚产物。