(3R)-1-[(4-methoxybenzyl)oxy]-4-methylenehex-5-en-3-ol | 912654-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R)-1-[(4-methoxybenzyl)oxy]-4-methylenehex-5-en-3-ol
• 英文别名: (3R)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methylidenehex-5-en-3-ol
• CAS: 912654-30-9
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: DVNVXGVHGJWILY-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-1-[(4-methoxybenzyl)oxy]-4-methylenehex-5-en-3-ol 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以66%的产率得到(1R)-3-[(4-methoxybenzyl)oxy]-1-(2-vinyloxiran-2-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Luminacin D

  摘要：

  The total synthesis of luminacin D (1) is reported on the basis of two aldol reactions to form the carbohydrate sector, aldehyde 30. Reaction of aldehyde 30 with the aryllithium intermediate derived from aryl iodide 38, cleavage of the silyl ether, and oxidation led to keto aldehyde 41. This advanced intermediate could be converted to luminacin 1 and its 6', 8'-epimer.

  DOI：

  10.1021/jo061104g
• 作为产物：
  描述：

  3-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]丙醛 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 四丁基氟化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (3R)-1-[(4-methoxybenzyl)oxy]-4-methylenehex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Luminacin D

  摘要：

  The total synthesis of luminacin D (1) is reported on the basis of two aldol reactions to form the carbohydrate sector, aldehyde 30. Reaction of aldehyde 30 with the aryllithium intermediate derived from aryl iodide 38, cleavage of the silyl ether, and oxidation led to keto aldehyde 41. This advanced intermediate could be converted to luminacin 1 and its 6', 8'-epimer.

  DOI：

  10.1021/jo061104g

文献信息

• Synthesis of Luminacin D
  作者：Rajamalleswaramma Jogireddy、Martin E. Maier

  DOI：10.1021/jo061104g

  日期：2006.9.1

  The total synthesis of luminacin D (1) is reported on the basis of two aldol reactions to form the carbohydrate sector, aldehyde 30. Reaction of aldehyde 30 with the aryllithium intermediate derived from aryl iodide 38, cleavage of the silyl ether, and oxidation led to keto aldehyde 41. This advanced intermediate could be converted to luminacin 1 and its 6', 8'-epimer.