2,2'-(2,5-furandiyldimethylidyne)bispropanedinitrile | 88694-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,2'-(2,5-furandiyldimethylidyne)bispropanedinitrile
• 英文别名: 2.5-Bis-<2.2-dicyan-vinyl>-furan；2-[[5-(2,2-Dicyanoethenyl)furan-2-yl]methylidene]propanedinitrile
• CAS: 88694-82-0
• 化学式: C₁₂H₄N₄O
• 分子量: 220.19
• InChiKey: IFKGBWVKMQOKLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(2,5-furandiyldimethylidyne)bispropanedinitrile 、 8-methoxyheptafulvene 在 phosphorus pentoxide 作用下， 生成 2-[5-(2,2-Dicyano-vinyl)-furan-2-yl]-8aH-azulene-1,1-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Daub, Joerg; Salbeck, Josef; Knoechel, Thomas, Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 10, p. 1541 - 1542

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-羟甲基糠醛 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 氧气 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 75.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 2,2'-(2,5-furandiyldimethylidyne)bispropanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  来自生物质的聚合物：一锅二步用MIL-100（Fe）催化剂合成呋喃二烯丙烷腈衍生物

  摘要：

  通过将5-羟甲基糠醛（HMF）的氧化与2,5-二甲酰呋喃（DFF）偶联以及DFF与亚甲基活性化合物的Knoevenagel缩合反应，以极好的收率进行了用作单体的呋喃二烯丙烷衍生物的合成。过程。使用含铁的金属有机骨架（MIL-100（Fe）和Fe（BTC）），含铜的MOF（Cu3（BTC）2），Fe交换的HY沸石和均质的Fe盐研究了氧化步骤2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧化物（TEMPO）作为助催化剂，NaNO2作为添加剂，氧作为末端氧化剂。结果表明，用NH4F后处理MIL-100（Fe）的合成是活性最高的催化剂，实现了100％的HMF转化率，对DFF的选择性为100％，这有可能使催化剂的再利用取得成功。此外，该催化体系已被用于在温和的反应条件下将不同的伯醇和仲醇氧化为醛和酮，并获得了成功。第二步，利用反应介质的碱性，将所得DFF与丙二腈或氰基乙酸乙酯进行Knoevenagel缩合。

  DOI：

  10.1039/c7cy00463j

文献信息

• Polymers from biomass: one pot two-step synthesis of furilydenepropanenitrile derivatives with MIL-100(Fe) catalyst
  作者：Anastasia Rapeyko、Karen S. Arias、Maria J. Climent、Avelino Corma、Sara Iborra

  DOI：10.1039/c7cy00463j

  日期：——

  The synthesis of furilydenepropanenitrile derivatives, useful as monomers, has been performed in excellent yields by coupling the oxidation of 5-hydroxymethylfurfural (HMF) to 2,5-diformylfuran (DFF) and the Knoevenagel condensation of DFF with methylene active compounds in a one pot process. The oxidation step was studied using a Fe containing metal-organic framework (MIL-100(Fe), and Fe(BTC)), Cu

  通过将5-羟甲基糠醛（HMF）的氧化与2,5-二甲酰呋喃（DFF）偶联以及DFF与亚甲基活性化合物的Knoevenagel缩合反应，以极好的收率进行了用作单体的呋喃二烯丙烷衍生物的合成。过程。使用含铁的金属有机骨架（MIL-100（Fe）和Fe（BTC）），含铜的MOF（Cu3（BTC）2），Fe交换的HY沸石和均质的Fe盐研究了氧化步骤2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧化物（TEMPO）作为助催化剂，NaNO2作为添加剂，氧作为末端氧化剂。结果表明，用NH4F后处理MIL-100（Fe）的合成是活性最高的催化剂，实现了100％的HMF转化率，对DFF的选择性为100％，这有可能使催化剂的再利用取得成功。此外，该催化体系已被用于在温和的反应条件下将不同的伯醇和仲醇氧化为醛和酮，并获得了成功。第二步，利用反应介质的碱性，将所得DFF与丙二腈或氰基乙酸乙酯进行Knoevenagel缩合。
• The [_π2 +_σ2 +_σ2] cycloaddition of 3-oxaquadricyclane with ethenetetracarbonitrile
  作者：Shinya Nishida、Toshiro Imai、Kazuhiro Hamtsu、Takashi Tsuji、Masashi Murakami

  DOI：10.1039/c39830001191

  日期：——

  3-Oxaquadricyclane (3a) reacted with ethenetetracarbonitrile in a [π2 +σ2 +σ2] manner to produce (5), demonstrating 1,5-attack in the concerted reaction of 3-heteroquadricyclanes, a result expected on the basis of molecular orbital analyses.

  3- Oxaquadricyclane（3A）与ethenetetracarbonitrile在反应的[ π 2 + σ 2 + σ 2]的方式生产（5），这表明在3-heteroquadricyclanes的协同反应1,5-攻击，预计的基础上的结果分子轨道分析。
• Dicyanvinylsubstituierte Furanderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung
  申请人：SÜDZUCKER AKTIENGESELLSCHAFT MANNHEIM/OCHSENFURT

  公开号：EP0293651A2

  公开（公告）日：1988-12-07

  Die vorliegende Erfindung betrifft Dicyanvinylsubstitu­ierte Furanderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie deren Verwendung. Die neuen Furanderivate entspre­chen der allgemeinen Formel in der x¹ und x² gleich oder verschieden sind und für H, Alkyl, Alkenyl, Aryl, Halogen, NO₂ oder CN stehen. In der allgemeinen Formel I kann n=0 oder 1 sein. Im Falle von n=0 bedeutet A z.B. -CH₂OR¹ (mit z.B. R¹ = H, Alkyl oder Aryl), - - (H) -Ar oder - Ar ; im Falle von n=1 hat A z.B. die Bedeutung von -CH=N-Z-N=CH- , - -(H)- , - , -CH=CH- oder -CH₂-O-CH₂-. Bei der Herstellung der Verbindungen vom Typ n=0 wird die Hydroxymethylgruppe des 5-Hydroxymethyl­furfurals (HMF) zunächst derivatisiert und dann die Aldehydgruppe mit Malonsäuredinitril umgesetzt oder aber es wird vorab die Aldehydgruppe derivatisiert, anschließend die Hydroxymethylgruppe oxidiert und dann mit Malonsäuredinitril umgesetzt. Die Verbindungen vom Typ n=1 werden dadurch hergestellt, daß entweder zwei ggf. substituierte 5-Hydroxymethylfurfural-Moleküle zuerst mit einem mindestens zwei NH₂-Gruppen enthaltenden Molekül kondensiert werden und nach Oxidation der beiden Hydroxymethylgruppen mit Malonsäuredinitril weiter umgesetzt wird oder aber zunächst zwei Hydroxymethyl­furfuralmoleküle durch Wasserabspaltung verknüpft werden und dann die Umsetzung mit Malonsäuredinitril erfolgt oder durch eine Benzoinaddition zwei ggf. substituierte Hydroxymethylfurfurale über eine Zweikohlenstoff-Brücke verbunden werden, dann die Hydroxymethylgruppen am Furanring oxidiert und mit Malonsäuredinitril umgesetzt werden. Die erfindungsgemäßen Verbindungen können direkt oder in Form ihrer Cycloaddukte für verschiedene Anwen­dungen auf elektro-optischem Gebiet, z.B. zur Herstellung von optischen Datenaufzeichnungssystemen oder organischen elektrisch leitenden Stoffen oder Elektronen-Transfer-­Katalysatoren verwendet werden.

  本发明涉及双氰基乙烯基取代的呋喃衍生物、其制备工艺及其用途。新的呋喃衍生物符合通式 其中 x¹ 和 x² 相同或不同，代表 H、烷基、烯基、芳基、卤素、NO₂ 或 CN。通式 I 中，n 可以是 0 或 1。在 n=0 的情况下，A 表示例如-CH₂OR¹（例如 R¹ = H、烷基或芳基）、 - (H) -Ar 或 - Ar ； 例如，在 n=1 的情况下，A 的含义为-CH=N-Z-N=CH- 、 - -(H)- , - , -CH=CH-或-CH₂-O-CH₂-。在制备 n=0 型化合物时，首先对 5-羟甲基糠醛（HMF）的羟甲基进行衍生化，然后使醛基与丙二酸二腈反应，或者首先对醛基进行衍生化，然后氧化羟甲基，再与丙二酸二腈反应。n=1 型化合物的制备方法是：先将两个任选取代的 5-羟甲基呋喃分子与含有至少两个 NH₂基团的分子缩合，然后将两个羟甲基氧化，再与丙二酸二腈反应；或先将两个羟甲基呋喃分子脱水连接，然后与丙二酸二腈反应；或将两个任选取代的羟甲基呋喃分子与丙二酸二腈进行安息香加成反应。在本发明的化合物中，被取代的羟甲基呋喃通过双碳桥连接，然后呋喃环上的羟甲基被氧化并与丙二酸二腈反应。根据本发明的化合物可直接或以其环加载物的形式用于光电领域的各种应用，例如用于生产光学数据记录系统或有机导电材料或电子转移催化剂。
• NISHIDA, SHINYA;IMAI, TOSHIRO;HAMATSU, KAZUHIRO;TSUJI, TAKASHI;MURAKAMI, +, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1983, 21, 1191-1192
  作者：NISHIDA, SHINYA、IMAI, TOSHIRO、HAMATSU, KAZUHIRO、TSUJI, TAKASHI、MURAKAMI, +

  DOI：——

  日期：——
• US5091538A
  申请人：——

  公开号：US5091538A

  公开（公告）日：1992-02-25