(Z)-3-(1-hydroxyethylidene)-5-methoxy-1-methylindolin-2-one | 1537188-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(1-hydroxyethylidene)-5-methoxy-1-methylindolin-2-one
• 英文别名: (3Z)-3-(1-hydroxyethylidene)-5-methoxy-1-methylindol-2-one
• CAS: 1537188-50-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: SBPHQUXJTZUNTA-XFFZJAGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)-N-methyl-3-oxobutanamide 在 吡啶 、 碘苯二乙酸 、 magnesium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 5.42h， 生成 (Z)-3-(1-hydroxyethylidene)-5-methoxy-1-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Metal-Free Synthesis of 2-Oxindoles via PhI(OAc)₂-Mediated Oxidative C–C Bond Formation

  摘要：

  The series of 3-monofunctionalized 2-oxindoles 2 were conveniently synthesized from reactions between anilide 1 and phenyliodine(III) diacetate (PIDA) through hypervalent iodine mediated C(sp(2))-C(sp(2)) bond formation followed by a subsequent deacylation reaction. This metal-free method, shown to provide direct access to an important oxindole intermediate, could be applied to the total synthesis of naturally occurring horsfiline.

  DOI：

  10.1021/jo4025539

文献信息

• Visible-Light-Driven Photocatalytic Activation of Inert Sulfur Ylides for 3-Acyl Oxindole Synthesis
  作者：Xu-Dong Xia、Liang-Qiu Lu、Wen-Qiang Liu、Dong-Zhen Chen、Yu-Han Zheng、Li-Zhu Wu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/chem.201600871

  日期：2016.6.13

  Bicarbonyl‐substituted sulfur ylide is a useful, but inert reagent in organic synthesis. Usually, harsh reaction conditions are required for its transformation. For the first time, it was demonstrated that a new, visible‐light photoredox catalytic annulation of sulfur ylides under extremely mild conditions, permits the synthesis of oxindole derivatives in high selectivities and efficiencies. The key

  联羰基取代的硫代叶立德是有机合成中有用但惰性的试剂。通常，其转化需要苛刻的反应条件。首次证明，在极其温和的条件下，新型的可见光光氧化还原催化的硫化物锡环氧化物可以高选择性和高效率地合成羟吲哚衍生物。其成功的关键是惰性酰胺和酰基稳定的硫磺化物的光催化单电子转移（SET）氧化成反应性自由基阳离子，这很容易随着分子内CH功能化而产生最终产物。