3-hydroxy-7-methyl-5-phenyl-1,3-dihydro-benzo[e][1,4]diazepin-2-one | 40762-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 3-hydroxy-7-methyl-5-phenyl-1,3-dihydro-benzo[e][1,4]diazepin-2-one
• 英文别名: 3-Hydroxy-7-methyl-5-phenyl-1,3-dihydro-benzo[e][1,4]diazepin-2-one；3-hydroxy-7-methyl-5-phenyl-1,3-dihydro-1,4-benzodiazepin-2-one
• CAS: 40762-10-5
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: FPMOTVADSTZPBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-7-methyl-5-phenyl-1,3-dihydro-benzo[e][1,4]diazepin-2-one 在 硫酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-Methyl-4-phenyl-quinazoline-2-carbaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1024717514329

文献信息

• Synthesis, structure and affinity of novel 3-alkoxy-1,2-dihydro-3H-1,4-benzodiazepin-2-ones for CNS central and peripheral benzodiazepine receptors
  作者：Sergey Andronati、Ekaterina Semenishyna、Victor Pavlovsky、Yuriy Simonov、Svetlana Makan、Irina Boyko、Natalya Burenkova、Maria Gdaniec、Pascal Cardinael、Jean-Philippe Bouillon

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.12.027

  日期：2010.4

  A series of novel 3-alkoxy-1,2-dihydro-3H-1,4-benzodiazepin-2-ones (7-15) was synthesized and their in vitro affinity for both the central benzodiazepine receptor (CBR) and the peripheral benzodiazepine receptor (PBR) of rat brain was studied. Racemic mixture of 7-bromo-3-(2-methoxy)ethoxy-5-phenyl-1,2-dihydro-3H-1,4-benzodiazepin-2-one (13) was separated into enantiomers 14, 15 by chiral HPLC. Absolute

  合成了一系列新型的3-烷氧基-1,2-二氢-3 H -1,4-苯并二氮杂-2-酮（7-15），它们对中心苯并二氮杂receptor受体（CBR）和周围物质均具有体外亲和力研究了大鼠脑中的苯二氮卓类受体（PBR）。的外消旋混合物7-溴-3-（2-甲氧基）乙氧基-5-苯基-1,2-二氢-3- ħ -1,4-苯并二氮杂-2-酮（13）分成对映体14，15通过手性HPLC。R-对映体15的绝对构型通过X射线衍射分析法确定。的S-对映体的亲合性14为CBR（ІC 50  = 245 nm）的比的R-对映体的亲和性的20倍以上15（ІC 50  = 4930纳米）。所有报道的化合物均显示出对CBR相对于PBR的高选择性（（C 50（PBR）> 10000 nM）。 在合成的3-烷氧基-1,2-二氢-3 H -1,4-苯并二氮杂-2-酮中，化合物12显示为有效的（IC 50 = 9 nM）和选择性的CBR配体。
• Pharmaceutical agents for the treatment of cerebral amyloidosis
  申请人：NYMOX CORPORATION

  公开号：EP1930308A1

  公开（公告）日：2008-06-11

  The invention relates to a compound of the following general formula (III): wherein: R1 and R2 each are one or more independent substituents selected from the group consisting of hydrogen, C1-C5 alkyl, C2-C5 alkenyl, C3-C5 cycloalkyl, C1-C5 alkoxy, C2-C5 alkynyl, halogen, C1-C5 haloalkyl, alkylamino, phenyl, nitro and carboxyl; R3 is selected from the group consisting of amino, C1-C5 substituted amino and CH2; n and m are independently an integer of from 0-5; or a pharmaceutically acceptable salt of such compound; a compound of the following general formula (IV): wherein: R1 and R2 each are one or more independent substituents selected from the group consisting of hydrogen, C1-C5 alkyl, C2-C5 alkenyl, C3-C5 cycloalkyl, C1-C5 alkoxy, C2-C5 alkynyl, halogen, C1-C5 haloalkyl, alkylamino, phenyl, nitro and ca rboxyl; R3 and R4 each are independent and selected from the group consisting of hydrogen and C1-C5 alkyl; n is an integer of from 1 to 5; or a pharmaceutically acceptable salt of such compound; a compound of the following general formula (V): wherein: R1 and R2 each are one or more independent substituents selected from the group consisting of hydrogen, C1-C5 alkyl, C2-C5 alkenyl, C3-C5 cycloalkyl, C1-C5 alkoxy, C2-C5 alkynyl, halogen, C1-C5 haloalkyl, alkylamino, phenyl, nitro and carboxyl; R3 is selected from hydrogen and C1-C5 alkyl; R4 is selected from hydrogen and C1-C5 alkyl; n is an integer of from 1 to 5 inclusive; or a pharmaceutically acceptable salt of such compound; and a compound of the following general formula (VI): wherein: R1 and R2 each are one or more independent substituents selected from the group consisting of hydrogen, C1-C5 alkyl, C2-C5 alkenyl, C3-C5 cycloalkyl, C1-C5 alkoxy, C2-C5 alkynyl, halogen, C1-C5 haloalkyl, alkylamino, phenyl, nitro and carboxyl; R3 and R4 each are independent and selected from hydrogen and C1-C5 alkyl; n is an integer of from 1 to 5 inclusive; or a pharmaceutically acceptable salt of such compound. Also compositions comprising the compounds III-VI as well as uses of said compounds.

  本发明涉及以下通式 (III) 的化合物： 其中 R1和R2各自为一个或多个独立取代基，选自由氢、C1-C5烷基、C2-C5烯基、C3-C5环烷基、C1-C5烷氧基、C2-C5炔基、卤素、C1-C5卤代烷基、烷基氨基、苯基、硝基和羧基组成的组； R3 选自氨基、C1-C5 取代的氨基和 CH2 组成的组； n 和 m 独立地为 0-5 之间的整数； 或此类化合物的药学上可接受的盐； 以下通式（IV）的化合物： 其中 R1和R2各自是一个或多个独立的取代基，选自由氢、C1-C5烷基、C2-C5烯基、C3-C5环烷基、C1-C5烷氧基、C2-C5炔基、卤素、C1-C5卤代烷基、烷基氨基、苯基、硝基和羧基组成的组； R3 和 R4 各自独立，选自由氢和 C1-C5 烷基组成的组； n 是 1 至 5 的整数； 或此类化合物的药学上可接受的盐； 以下通式(V)的化合物： 其中 R1和R2各自为一个或多个独立取代基，选自由氢、C1-C5烷基、C2-C5烯基、C3-C5环烷基、C1-C5烷氧基、C2-C5炔基、卤素、C1-C5卤代烷基、烷基氨基、苯基、硝基和羧基组成的组； R3 选自氢和 C1-C5 烷基； R4 选自氢和 C1-C5 烷基； n 是 1 至 5（包括 5）的整数； 或此类化合物的药学上可接受的盐；以及 以下通式(VI)的化合物： 其中 R1和R2各自是一个或多个独立的取代基，选自由氢、C1-C5烷基、C2-C5烯基、C3-C5环烷基、C1-C5烷氧基、C2-C5炔基、卤素、C1-C5卤代烷基、烷基氨基、苯基、硝基和羧基组成的组； R3 和 R4 各自独立，选自氢和 C1-C5 烷基； n 是 1 至 5（包括 5）的整数； 或此类化合物的药学上可接受的盐。 还包括由化合物 III-VI 组成的组合物以及所述化合物的用途。
• BOGATSKIJ A. V.; ZHILINA Z. I.; ANDRONATI S. A.; ISAEV S. D.; YURCHENKO A+, FIZIOL. AKTIV. VESHCHESTVA, KIEV, 1979, HO 11, 55-59
  作者：BOGATSKIJ A. V.、 ZHILINA Z. I.、 ANDRONATI S. A.、 ISAEV S. D.、 YURCHENKO A+

  DOI：——

  日期：——
• PHARMACEUTICAL AGENTS FOR THE TREATMENT OF CEREBRAL AMYLOIDOSIS
  申请人：NYMOX CORPORATION

  公开号：EP0983222B1

  公开（公告）日：2007-11-28