(4E,7Z)-4-Methyldodeca-4,7-dien-1-ol | 1244524-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4E,7Z)-4-Methyldodeca-4,7-dien-1-ol
• CAS: 1244524-36-4
• 化学式: C₁₃H₂₄O
• 分子量: 196.333
• InChiKey: HRFCJTUNIIVGOQ-MZAZUOCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二甲基乙烯基氯硅烷 、 lithium;(1R)-1-[(1R,2S)-2-prop-1-en-2-ylcyclopropyl]pentan-1-olate 在 三异丙氧基氯化钛 、 Cyclopentylmagnesium chloride 、 叔丁基过氧化氢 、 cesiumhydroxide monohydrate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以52%的产率得到(4E,7Z)-4-Methyldodeca-4,7-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  复杂跳过多烯和多不饱和脂肪酸的收敛和立体定向合成

  摘要：

  跳过的多烯（即 1,4-二烯和更高级的同系物）是大量生物学上重要的天然产物（包括多不饱和脂肪酸）的立体定义组分。尽管在自然界中很普遍，但这些结构通常被认为是有效化学合成的重大障碍。跳过多烯的部分还原提供了通向此类结构子集的途径，但缺乏用于制备包含不同立体化学和取代模式的跳过多烯的通用化学方法。在这里，我们描述了乙烯基环丙烷和炔烃（或乙烯基硅烷）之间金属促进的还原交叉偶联反应，该反应通过建立一个 C?C 键的过程提供立体选择性地访问各种跳过的多烯，生成最多三个立体定义的烯烃，并可用于在跳过的多烯基序的中心位置引入立体中心。我们还通过制备取代的和立体定义的多不饱和合成脂肪酸证明了本键结构的重要性。

  DOI：

  10.1038/nchem.665

文献信息

• Convergent and stereospecific synthesis of complex skipped polyenes and polyunsaturated fatty acids
  作者：Todd K. Macklin、Glenn C. Micalizio

  DOI：10.1038/nchem.665

  日期：2010.8

  that contain varied stereochemistries and substitution patterns are lacking. Here, we describe a metal-promoted reductive cross-coupling reaction between vinylcyclopropanes and alkynes (or vinylsilanes) that provides stereoselective access to a diverse array of skipped polyenes through a process that establishes one C?C bond, generates up to three stereodefined alkenes, and can be used to introduce stereogenic

  跳过的多烯（即 1,4-二烯和更高级的同系物）是大量生物学上重要的天然产物（包括多不饱和脂肪酸）的立体定义组分。尽管在自然界中很普遍，但这些结构通常被认为是有效化学合成的重大障碍。跳过多烯的部分还原提供了通向此类结构子集的途径，但缺乏用于制备包含不同立体化学和取代模式的跳过多烯的通用化学方法。在这里，我们描述了乙烯基环丙烷和炔烃（或乙烯基硅烷）之间金属促进的还原交叉偶联反应，该反应通过建立一个 C?C 键的过程提供立体选择性地访问各种跳过的多烯，生成最多三个立体定义的烯烃，并可用于在跳过的多烯基序的中心位置引入立体中心。我们还通过制备取代的和立体定义的多不饱和合成脂肪酸证明了本键结构的重要性。