(S)-N'-[1-(4-methoxyphenyl)but-3-enyl]benzoylhydrazide | 554447-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N'-[1-(4-methoxyphenyl)but-3-enyl]benzoylhydrazide
• 英文别名: (S)-benzoic acid N'-[1-(4-methoxyphenyl)but-3-enyl]hydrazide；(S)-N'-[1-(4-methoxylphenyl)but-3-enyl]benzohydrazide；N'-[(1S)-1-(4-methoxyphenyl)but-3-enyl]benzohydrazide
• CAS: 554447-15-3
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₂
• 分子量: 296.369
• InChiKey: IDKWNHTYGFVPRV-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N'-[1-(4-methoxyphenyl)but-3-enyl]benzoylhydrazide 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (S)-1-(4-methoxyphenyl)but-3-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  手性亚砜在使用烯丙基三氯硅烷不对称烯丙基化 N-酰基腙中作为中性配位有机催化剂

  摘要：

  亚砜首先被引入到 N-酰基腙与烯丙基三氯硅烷的烯丙基化反应中，作为有效的中性配位有机催化剂 (NCO)。当使用旋光手性亚砜时，可以获得高的非对映选择性和对映选择性。使用 (Z)- 和 (E)-巴豆基三氯硅烷的不对称巴豆化显示出高水平的立体特异性（Z --> anti 和 E --> syn），具有高对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja035061m
• 作为产物：
  描述：

  N'-(4-methoxybenzylidene)benzohydrazide 、 3-溴丙烯 在 C₃₄H₃₂N₂O₂*F₆P^(1-)*H⁽¹⁺⁾ 、 indium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.17h， 以90%的产率得到(S)-N'-[1-(4-methoxyphenyl)but-3-enyl]benzoylhydrazide
  参考文献：
  名称：

  使用质子化手性胺铟介导的 N-苯甲酰腙催化对映选择性烯丙基化

  摘要：

  开发了一种催化对映选择性铟介导的 N-苯甲酰腙与质子化手性胺的烯丙基化反应，提供具有极高对映选择性和化学产率的对映体富集的高烯丙基胺。

  DOI：

  10.1021/ja1035336

文献信息

• The sulfinyl moiety in Lewis base-promoted allylations
  作者：J. Robin Fulton、Lamin M. Kamara、Simon C. Morton、Gareth J. Rowlands

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.042

  日期：2009.11

  By employing Senanayake's oxathiazolidine-2-oxide reagent, a collection of sulfinamides was prepared and provided the first examples of sulfinamides promoting the allylation of benzaldehyde and N-benzoylhydrazones with allyltrichlorosilane. The optimum sulfinamide-derived Lewis base promoter displays comparable activity to the best sulfinyl-based Lewis bases reported. The use of bis-sulfoxides is also discussed. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Indium-Mediated Asymmetric Allylation of Acylhydrazones Using a Chiral Urea Catalyst
  作者：Kian L. Tan、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1002/anie.200603354

  日期：2007.2.12
• Asymmetric allylation of N-benzoylhydrazones promoted by novel C2-symmetric bis-sulfoxide organocatalysts
  作者：Fred García-Flores、Luz S. Flores-Michel、Eusebio Juaristi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.113

  日期：2006.11

  Novel C-2-symmetric bis-sulfoxide/N-oxide (R,R)-5 was prepared in good yield according to the Andersen protocol with (S)-menthyl p-tolyl sulfinate (2 equiv) and the dilithium derivate of 2,6-dimethylpyridine N-oxide. Reduction of (R,R)-5 to pyridine/ bis-sulfoxide (R,R)-6 was accomplished by means of Katritzky's procedure (Fe-0/AcOH). Both bis-sulfoxides (R,R)-5 and (R,R)-6 are efficient chiral organocatalysts in the asymmetric allylation of N-benzoyl hydrazones derived from both aldehydes and ketones. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Indium-Mediated Catalytic Enantioselective Allylation of <i>N</i>-Benzoylhydrazones Using a Protonated Chiral Amine
  作者：Sung Jun Kim、Doo Ok Jang

  DOI：10.1021/ja1035336

  日期：2010.9.8

  A catalytic enantioselective indium-mediated allylation of N-benzoylhydrazones in conjunction with a protonated chiral amine affording enantioenriched homoallylic amines with an extremely high level of enantioselectivity and chemical yield was developed.

  开发了一种催化对映选择性铟介导的 N-苯甲酰腙与质子化手性胺的烯丙基化反应，提供具有极高对映选择性和化学产率的对映体富集的高烯丙基胺。
• Chiral Sulfoxides as Neutral Coordinate-Organocatalysts in Asymmetric Allylation of <i>N</i>-Acylhydrazones Using Allyltrichlorosilanes
  作者：Shū Kobayashi、Chikako Ogawa、Hideyuki Konishi、Masaharu Sugiura

  DOI：10.1021/ja035061m

  日期：2003.6.1

  Sulfoxides were first introduced to the allylation of N-acylhydrazones with allyltrichlorosilanes as effective neutral coordinate-organocatalysts (NCOs). Both high diastereo- and enantioselectivity were attained when optically active chiral sulfoxides were used. Asymmetric crotylations using (Z)- and (E)-crotyltrichlorosilanes showed a high level of stereospecificity (Z --> anti and E --> syn) with

  亚砜首先被引入到 N-酰基腙与烯丙基三氯硅烷的烯丙基化反应中，作为有效的中性配位有机催化剂 (NCO)。当使用旋光手性亚砜时，可以获得高的非对映选择性和对映选择性。使用 (Z)- 和 (E)-巴豆基三氯硅烷的不对称巴豆化显示出高水平的立体特异性（Z --> anti 和 E --> syn），具有高对映选择性。