4-hydroxy-5-methoxy-4,5-dihydrofuran-2-carbaldehyde | 1219978-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 4-hydroxy-5-methoxy-4,5-dihydrofuran-2-carbaldehyde
• 英文别名: (2R,3R)-3-hydroxy-2-methoxy-2,3-dihydrofuran-5-carbaldehyde
• CAS: 1219978-15-0
• 化学式: C₆H₈O₄
• 分子量: 144.127
• InChiKey: QXKDUUCYXFYYQL-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4S,6R,6aR)-tetrahydro-6-methoxy-2,2-dimethylfuro-[3,4-d][1,3]dioxole-4-carbaldehyde 在 三乙烯二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到4-hydroxy-5-methoxy-4,5-dihydrofuran-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过串联 Baylis-Hillman 和 Lewis 酸催化反应序列立体定义获得 3-脱氧糖

  摘要：

  据报道，一种创新的合成方案可通过糖衍生的 Baylis-Hillman 加合物的立体定义的路易斯酸催化反应序列以高产率获得 D 和 L 形式的 3-脱氧糖作为独家产品 (des > 95 %) .

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901109

文献信息

• Stereodefined Access to 3-Deoxy Sugars Through a Tandem Baylis-Hillman and Lewis Acid Catalyzed Reaction Sequence
  作者：Palakodety Radha Krishna、Applashetti Manjuvani、Mogili Narsingam、Galla Raju

  DOI：10.1002/ejoc.200901109

  日期：2010.2

  An innovative synthetic protocol is reported for the ready access to 3-deoxy sugars in both D and L forms as exclusive products (des >95 %) in high yields through a stereodefined Lewis acid catalyzed reaction sequence of the sugar-derived Baylis-Hillman adducts.

  据报道，一种创新的合成方案可通过糖衍生的 Baylis-Hillman 加合物的立体定义的路易斯酸催化反应序列以高产率获得 D 和 L 形式的 3-脱氧糖作为独家产品 (des > 95 %) .