N'-(4-methoxybenzylidene)benzohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(4-methoxybenzylidene)benzohydrazide
• 英文别名: (4-methoxybenzylidene)benzohydrazide；N-[(4-methoxyphenyl)methylideneamino]benzamide
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD00032201
• 分子量: 254.288
• InChiKey: SHSNILXAPAXVEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(4-methoxybenzylidene)benzohydrazide 在 劳森试剂 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-(4-甲氧基苯基)-5-苯基-1,3,4-噻二唑
  参考文献：
  名称：

  使用劳森试剂从醛和酰肼高效一锅法合成 2,5-二取代-1,3,4-噻二唑

  摘要：

  五元杂环系统，如噻二唑，仍然是开发各种治疗靶点的药物化学新线索的重要和普遍的支架。描述了使用 Lawesson 试剂从芳基酰肼和芳基醛两步一锅合成 2,5-二取代-1,3,4-噻二唑衍生物，在温和条件下生成 2,5-二取代-1,3,4-噻二唑- 高收益。根据初步的生物学实验，一些新合成的噻二唑显示出抗氧化活性。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.871
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 在 hydrazine hydrate monohydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N'-(4-methoxybenzylidene)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  2,5-二芳基恶二唑及其前体作为组织蛋白酶B，H和L的新型抑制剂

  摘要：

  在各种病理状况（如关节炎，癌症进展和动脉粥样硬化）中显示出高水平的组织蛋白酶，这说明需要探索这些蛋白酶的潜在抑制剂的必要性，这些抑制剂可能具有重要的治疗意义。在目前的工作中，我们报道了由N-取代的亚苄基苯并酰肼合成一些2，5-二芳基恶二唑。筛选了合成的化合物对组织蛋白酶B，H和L的抑制潜力。结构活性关系研究表明，2,5-二芳基恶二唑的抑制作用小于其前体。发现1i和2k对组织蛋白酶B和L的抑制作用最大。 对于组织蛋白酶B和4.2×10 -9，它们的K i值经计算为11.38×10 -8  M和66.4×10 -8 M M和47.31×10 -9  M代表分别组织蛋白酶L，。然而，组织蛋白酶H活性是通过最大限度化合物，1E和2c具有K抑制我值的4.4×10 -7  M和5.6×10 -7 分别男，。酶动力学研究表明，这些化合物是酶的竞争性抑制剂。将结果与使用iGemDock获得的对接结果进行了比较。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2016.05.003

文献信息

• Metal-Free Synthesis of 1,3,4-Oxadiazoles from N′-(Arylmethyl)hydrazides or 1-(Arylmethyl)-2-(arylmethylene)hydrazines
  作者：Zhenhua Shang、Sheng Tan、Qianqian Chu

  DOI：10.1055/s-0034-1379974

  日期：——

  tert-butyl ether. Aldehyde N-acylhydrazones and aldazines were initially generated in situ as intermediates. An efficient and versatile metal-free synthesis of 1,3,4-oxadiazoles from N′-(arylmethyl)hydrazides or 1-(arylmethyl)-2-(arylmeth­ylene)hydrazines through oxidative dehydrogenation is reported. A range of 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles were prepared by treating N′-(arylmethyl)hydrazides with (diacetoxyiodo)benzene

  摘要 报道了通过氧化脱氢从N '-（芳基甲基）酰肼或1-（芳基甲基）-2-（芳基亚甲基）肼有效且通用的无金属合成1,3,4-恶二唑。通过用乙腈中的（二乙酰氧基碘）苯处理N '-（芳基甲基）酰肼或用[[]处理1-（芳基甲基）-2-（芳基亚甲基）肼来制备一系列2,5-二取代的1,3,4-恶二唑。甲基叔丁基醚中的双（三氟乙酰氧基）碘]苯。醛N-酰基hydr和醛嗪最初是作为中间体原位生成的。 报道了通过氧化脱氢从N '-（芳基甲基）酰肼或1-（芳基甲基）-2-（芳基亚甲基）肼有效且通用的无金属合成1,3,4-恶二唑。通过用乙腈中的（二乙酰氧基碘）苯处理N '-（芳基甲基）酰肼或用[[]处理1-（芳基甲基）-2-（芳基亚甲基）肼来制备一系列2,5-二取代的1,3,4-恶二唑。甲基叔丁基醚中的双（三氟乙酰氧基）碘]苯。醛N-酰基hydr和醛嗪最初是作为中间体原位生成的。
• One-Pot, Three Component Synthesis of 2,5-Disubstituted 1,3,4-Oxadiazoles Catalyzed by Heteropolyacid
  作者：Majid M. Heravi、Vahideh Zadsirjan、Khadijeh Bakhtiari、Fatemeh F. Bamoharram

  DOI：10.1080/15533174.2012.740718

  日期：2013.3.1

  H6[PMo9V3O40] was used as an efficient catalyst for the preparation of 1-aroyl-2-arylidene hydrazines. 2,5-Disubstituted 1,3,4-oxadiazoles have been synthesized by oxidation of 1-aroyl-2-arylidene hydrazines with CrO3 in excellent yields.

  H 6 [PMo 9 V 3 O 40 ]被用作制备1-芳酰基-2-亚芳基肼的有效催化剂。已经通过用CrO 3氧化1-芳基-2-亚芳基肼以优异的产率合成了2，5-二取代的1,3,4-恶二唑。
• Harnessing Autoxidation of Aldehydes: <i>In Situ</i> Iodoarene Catalyzed Synthesis of Substituted 1,3,4-Oxadiazole, in the Presence of Molecular Oxygen
  作者：Jyoti Chauhan、Mahesh K Ravva、Subhabrata Sen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02542

  日期：2019.8.16

  Isobutyraldehyde underwent auto-oxidation in the presence of molecular oxygen to generate an acyloxy radical under a “metal-free” environment. They were subsequently exploited in situ to afford hypervalent iodines with p-anisolyl iodide which generated substituted 1,3,4-oxadiazoles in moderate to excellent yields from N′-arylidene acetohydrazides. The reaction strategy tolerated diverse substitution

  异丁醛在分子氧存在下进行自氧化，以在“无金属”环境下生成酰氧基。随后将它们原位开发，以提供对-苯甲酰碘的高价碘，后者从N'-亚芳基乙酰肼以中等至极好的收率生成取代的1,3,4-恶二唑。该反应策略容许在酰肼底物上进行多种取代。对照实验和文献优先权支持​​了促进产物形成的原位碘亚芳基配合物的形成。
• Coordination compounds of hydrazine derivatives with transition metals. X. Cobalt(II) aroylhydrazone complexes
  作者：M.F. Iskander、L. El Sayed、M.A. Lasheen

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)91704-3

  日期：1976.1

  Abstract The reactions of some aroylhydrazones (HL) with cobalt(II) salts were investigated and chelates of the types [Co(HL) 2 X 2 ] and [Co(L) 2 ] were isolated. Analytical data, infrared studies, magnetic moments and solution spectra as well as some conductivity measurements were used to characterise these chelates. The [Co(HL) 2 X 2 ] chelates were found to possess octahedral configuration in solid

  摘要研究了某些芳香酰hydr（HL）与钴（II）盐的反应，并分离了[Co（HL）2 X 2]和[Co（L）2]类型的螯合物。使用分析数据，红外研究，磁矩和溶液光谱以及一些电导率测量来表征这些螯合物。发现[Co（HL）2 X 2]螯合物在固态下具有八面体构型，但在DMF溶液中解离。试图鉴定解离产物。暂时为中性[Co（L）2]螯合物指定了一个二聚体五坐标结构。
• Unsaturated compounds containing nitrogen. Part 4. Further reactions of 1-chloro-2,3-diazabutadienes with S-nucleophiles
  作者：William T. Flowers、John F. Robinson、David R. Taylor、Anthony E. Tipping

  DOI：10.1039/p19810000349

  日期：——

  1-Chloro-1,4-diaryl-2,3-diazabutadienes (Ar1CClNNCHAr2), prepared by the reaction of thionyl chloride with aroylhydrazones (Ar1CONHNCHAr2), react with thiosemicarbazide or thiocarbohydrazide to give 2-arylidenehydrazino-5-aryl-1,3,4-thiadiazoles, and with potassium thiocyanate to give 1-thiocyanato-1,4-diaryl-2,3-diaza-butadienes which isomerize thermally to arylideneamino-5-aryl-1,3,4-thiadiazoles

  通过亚硫酰氯与芳酰肼（Ar 1 CONHN CHAr 2）反应制得的1-Chloro-1,4-diaryl-2,3-diazabutadienes（Ar 1 CCl NN CHAr 2）与硫代氨基脲或硫代碳酰肼反应生成2-亚芳基肼基-5-芳基-1,3,4-噻二唑，并与硫氰酸钾反应生成1-硫氰酸根-1,4-二芳基-2,3-二氮杂-丁二烯，其热异构化为芳基氨基-5-芳基-1,3 ，4-噻二唑。1-氯-1,4-二苯基-2,3-二氮杂丁二烯与乙基黄原酸钾反应生成1-乙基黄蒽基-2,3-二氮杂丁二烯，经热解后生成2,5-二苯基-1,3,4-噻二唑。