(S)-1-(4-methoxyphenyl)but-3-en-1-amine hydrochloride | 1285696-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-1-(4-methoxyphenyl)but-3-en-1-amine hydrochloride
• 英文别名: (1S)-1-(4-methoxyphenyl)but-3-en-1-amine;hydrochloride
• CAS: 1285696-14-1
• 化学式: C₁₁H₁₅NO*ClH
• 分子量: 213.707
• InChiKey: OELCOQBWWIDHHY-MERQFXBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(4-methoxyphenyl)but-3-en-1-amine hydrochloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (S)-1-(4-methoxyphenyl)but-3-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  均烯丙基胺是酰胺向α，β-不饱和酯的共轭加成反应中有效的手性诱导骨架。对映体富集的各种取代胺的入口。

  摘要：

  据报道，通过亚胺的烯丙基金属化以对映体富集的形式将仲高烯丙基胺非对映选择性共轭加成到α，β-不饱和酯上。该方法允许获得有价值的结构单元以及杂环骨架，从而提供带有两条链的叔胺，这些链整合了与氮原子相邻的立体中心。

  DOI：

  10.1039/d0ob00034e
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-4-methoxybenzylidene-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (S)-1-(4-methoxyphenyl)but-3-en-1-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  均烯丙基胺是酰胺向α，β-不饱和酯的共轭加成反应中有效的手性诱导骨架。对映体富集的各种取代胺的入口。

  摘要：

  据报道，通过亚胺的烯丙基金属化以对映体富集的形式将仲高烯丙基胺非对映选择性共轭加成到α，β-不饱和酯上。该方法允许获得有价值的结构单元以及杂环骨架，从而提供带有两条链的叔胺，这些链整合了与氮原子相邻的立体中心。

  DOI：

  10.1039/d0ob00034e

文献信息

• Direct Catalytic Asymmetric Aminoallylation of Aldehydes: Synergism of Chiral and Nonchiral Brønsted Acids
  作者：Hong Ren、William D. Wulff

  DOI：10.1021/ja1110865

  日期：2011.4.20

  The development of a catalytic asymmetric method for the direct aminoallylation of aldehydes is described that gives high asymmetric inductions for a broad range of substrates including both aromatic and aliphatic aldehydes. This method allows for direct isolation of unprotected analytically pure homoallylic amines without chromatography. The unique catalyst system developed for this process involves

  描述了用于醛的直接氨基烯丙基化的催化不对称方法的发展，该方法对包括芳香醛和脂肪醛在内的广泛底物提供了高度的不对称诱导。该方法允许直接分离未保护的分析纯高烯丙基胺，无需色谱法。为该过程开发的独特催化剂系统涉及手性和非手性布朗斯台德酸之间的协同相互作用。
• Homoallylic amines as efficient chiral inducing frameworks in the conjugate addition of amides to α,β-unsaturated esters. An entry to enantio-enriched diversely substituted amines
  作者：Johann Rogier、Lilia Anani、Aurélien Coelho、Fabien Massicot、Carine Machado-Rodrigues、Jean-Bernard Behr、Jean-Luc Vasse

  DOI：10.1039/d0ob00034e

  日期：——

  The diastereoselective conjugate addition of secondary homoallylamines, obtained in the enantioenriched form via allylmetallation of imines, to α,β-unsaturated esters is reported. This method allows access to valuable building blocks as well as heterocyclic skeletons, providing tertiary amines bearing two chains integrating a stereogenic center adjacent to the nitrogen atom.

  据报道，通过亚胺的烯丙基金属化以对映体富集的形式将仲高烯丙基胺非对映选择性共轭加成到α，β-不饱和酯上。该方法允许获得有价值的结构单元以及杂环骨架，从而提供带有两条链的叔胺，这些链整合了与氮原子相邻的立体中心。