(+)-(2R,4R)-5-chloro-1-<2-(hydroxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl>uracil

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (+)-(2R,4R)-5-chloro-1-<2-(hydroxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl>uracil
• 英文别名: 5-chloro-1-[(2R,4R)-2-(hydroxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]pyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₈H₉ClN₂O₅
• 分子量: 248.623
• InChiKey: DCPCHBMAICQGGJ-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-(2R,4R)-1-<2-<<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>methyl>-1,3-dioxolan-4-yl>-5-chlorouracil 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到(+)-(2R,4R)-5-chloro-1-<2-(hydroxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl>uracil
  参考文献：
  名称：

  1,3-二氧戊环-嘧啶核苷的不对称合成及其抗HIV活性。

  摘要：

  为了研究作为潜在抗HIV剂的二氧戊环核苷的构效关系，已经合成了各种对映体纯的二氧戊环-嘧啶核苷，并在人外周血单核细胞中针对HIV-1进行了评估。对映体纯的关键中间体8已经由1，6-脱水-D-甘露糖（1）以9个步骤合成，将其与5-取代的嘧啶缩合以获得各种二氧戊环-嘧啶核苷。对这些化合物进行评估后，发现胞嘧啶衍生物19尽管毒性最高，但仍显示出最有效的抗HIV药物。抗HIV效力的顺序如下：胞嘧啶（β-异构体）大于胸腺嘧啶大于胞嘧啶（α-异构体）大于5-氯尿嘧啶大于5-溴尿嘧啶大于5-氟尿嘧啶衍生物。尿嘧啶 发现5-甲基胞嘧啶和5-碘尿嘧啶衍生物是无活性的。有趣的是，α-异构体20显示出良好的抗HIV活性而没有细胞毒性。如预期的那样，其他α-异构体没有表现出任何显着的抗病毒活性。（-）-Dioxolane-T对AZT耐药病毒的疗效比对AZT敏感的病毒低5倍。

  DOI：

  10.1021/jm00089a007