(+)-(2R,4R)-1-<2-(hydroxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl>-5-iodouracil

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (+)-(2R,4R)-1-<2-(hydroxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl>-5-iodouracil
• 英文别名: 1-[(2R,4R)-2-(hydroxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-5-iodo-pyrimidine-2,4-dione；1-[(2R,4R)-2-(hydroxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-5-iodopyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₈H₉IN₂O₅
• 分子量: 340.074
• InChiKey: GFRQBEMRUYIKAQ-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-(2R,4R)-1-<2-<<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>methyl>-1,3-dioxolan-4-yl>-5-iodouracil 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以45.7%的产率得到(+)-(2R,4R)-1-<2-(hydroxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl>-5-iodouracil
  参考文献：
  名称：

  1,3-二氧戊环-嘧啶核苷的不对称合成及其抗HIV活性。

  摘要：

  为了研究作为潜在抗HIV剂的二氧戊环核苷的构效关系，已经合成了各种对映体纯的二氧戊环-嘧啶核苷，并在人外周血单核细胞中针对HIV-1进行了评估。对映体纯的关键中间体8已经由1，6-脱水-D-甘露糖（1）以9个步骤合成，将其与5-取代的嘧啶缩合以获得各种二氧戊环-嘧啶核苷。对这些化合物进行评估后，发现胞嘧啶衍生物19尽管毒性最高，但仍显示出最有效的抗HIV药物。抗HIV效力的顺序如下：胞嘧啶（β-异构体）大于胸腺嘧啶大于胞嘧啶（α-异构体）大于5-氯尿嘧啶大于5-溴尿嘧啶大于5-氟尿嘧啶衍生物。尿嘧啶 发现5-甲基胞嘧啶和5-碘尿嘧啶衍生物是无活性的。有趣的是，α-异构体20显示出良好的抗HIV活性而没有细胞毒性。如预期的那样，其他α-异构体没有表现出任何显着的抗病毒活性。（-）-Dioxolane-T对AZT耐药病毒的疗效比对AZT敏感的病毒低5倍。

  DOI：

  10.1021/jm00089a007

文献信息

• Treatment of EBV and KHSV infection and associated abnormal cellular proliferation
  申请人：——

  公开号：US20030176392A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  A method and composition for the treatment, prevention and/or prophylaxis of a host, and in particular, a human, infected with Epstein-Barr virus (EBV), is provided that includes administering an effective amount of a 5-substituted uracil nucleoside or its pharmaceutically acceptable salt or prodrug, optionally in a pharmaceutically acceptable diluent or excipient.

  提供了一种用于治疗、预防和/或预防寄主，特别是感染了爱泼斯坦-巴尔病毒（EBV）的人类的方法和组合物，包括向寄主施用有效量的5-取代尿嘧啶核苷或其药学上可接受的盐或前药，可选地还包括药学上可接受的稀释剂或赋形剂。
• Treatment of EBV and KHSV Infection and Associated Abnormal Cellular Proliferation
  申请人：Schinazi Raymond F.

  公开号：US20100168052A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  A method and composition for the treatment, prevention and/or prophylaxis of a host, and in particular, a human, infected with Epstein-Barr virus (EBV), is provided that includes administering an effective amount of a 5-substituted uracil nucleoside or its pharmaceutically acceptable salt or prodrug, optionally in a pharmaceutically acceptable diluent or excipient.

  本发明提供了一种用于治疗、预防和/或预防宿主，特别是人类，感染EB病毒（EBV）的方法和组合物，其中包括在药物接受者中给予有效量的5-取代尿嘧啶核苷或其药学上可接受的盐或前药，可选地在药学上可接受的稀释剂或赋形剂中。
• TREATMENT OF EBV AND KHSV INFECTION AND ASSOCIATED ABNORMAL CELLULAR PROLIFERATION
  申请人：GILEAD PHARMASSET LLC

  公开号：US20140336143A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  A method and composition for the treatment, prevention and/or prophylaxis of a host, and in particular, a human, infected with Epstein-Barr virus (EBV), is provided that includes administering an effective amount of a 5-substituted uracil nucleoside or its pharmaceutically acceptable salt or prodrug, optionally in a pharmaceutically acceptable diluent or excipient.

  提供一种用于治疗、预防和/或预防寄主，特别是人类，感染EB病毒（EBV）的方法和组合物，其中包括在药学上可接受的稀释剂或赋形剂中投与有效量的5-取代尿嘧啶核苷或其药学上可接受的盐或前药。
• US7211570B2
  申请人：——

  公开号：US7211570B2

  公开（公告）日：2007-05-01
• US7638502B2
  申请人：——

  公开号：US7638502B2

  公开（公告）日：2009-12-29