(3S,6R)-3,7-dimethyloctane-1,6-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,6R)-3,7-dimethyloctane-1,6-diol
• 化学式: C₁₀H₂₂O₂
• 分子量: 174.283
• InChiKey: NNEAXJVXQGZFAF-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-戊二烯 、 (3S,6R)-3,7-dimethyloctane-1,6-diol 在 RuH₂(CO)(PPh₃)₃ 、 Josiphos SL-J₅₀₂-2 、 2-硝基苯磺酸 、 四丁基碘化铵 作用下， 以77.778%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  双钌催化烯烃异构化-氢自动转移解锁跳过二烯作为亲核试剂，用于对映选择性醇 C-H 烯丙基化

  摘要：

  描述了 1,4-戊二烯和 1,5-己二烯作为烯丙基金属亲核试剂在醇亲电试剂的区域选择性、反对映选择性和对映选择性羰基加成中的首次应用。正如氘标记实验所证实的，伯醇脱氢产生氢化钌，影响烯烃异构化以提供共轭二烯，然后进行转移氢化羰基加成。氢金属化似乎是通过形成流链烯烃螯合的同烯丙基烷基钌配合物II来辅助的，该配合物与其五配位 η 1形式处于平衡状态，从而能够消除 β-氢化物。这种效应赋予了显着的化学选择性：虽然 1,4-戊二烯和 1,5-己二烯是有效的亲核试剂，但高级 1, n-二烯则不然，并且在 1,4- 己二烯的条件下，产物的烯属官能团保持完整。和1,5-二烯异构化。对卤化物抗衡离子的调查表明，碘化物结合的钌-JOSIPHOS 催化剂在这些过程中具有独特的有效性。该方法用于通过 4 步与 12 步制备先前报道的 (−)-pironetin 的 C1-C7 子结构。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c00934