methyl 4-(2-methyl-3-oxopropyl)benzoate | 112357-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(2-methyl-3-oxopropyl)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-(2-methyl-3-oxopropyl)benzoate
• CAS: 112357-98-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: VTNYORASUKQLBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲酸甲酯 、 triisopropyl((2-methylprop-1-en-1-yl)oxy)silane 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 tetraaqua[4,4′-bis(1,1-dimethylethyl)-2,2′-bipyridine-N1,N1′]nickel(II) chloride 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 以86%的产率得到methyl 4-(2-methyl-3-oxopropyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  镍和光氧化还原协同催化醛和酮的正式 β-C−H 芳基化

  摘要：

  通过双镍和光氧化还原催化，可以通过容易制备的硅烯醇醚实现醛和酮的正式 β-C−H（杂）芳基化。该反应具有广泛的范围和良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/anie.202206533

文献信息

• Palladium-Catalyzed β-C–H Arylation of Aliphatic Aldehydes and Ketones Using Amino Amide as a Transient Directing Group
  作者：Cong Dong、Liangfei Wu、Jianwei Yao、Kun Wei

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00366

  日期：2019.4.5

  This paper describes a new amino-amide-based transient directing group (TDG). The TDG can exhibit better performance in the Pd-catalyzed arylation of aliphatic aldehydes and ketones. This reaction showed good substrate compatibility and regioselectivity. The results indicated that 3-amino-N-isopropylpropionamide was more beneficial to the β-arylation of aliphatic aldehydes than other TDGs under relatively

  本文介绍了一个新的基于氨基酰胺的瞬态导向基团（TDG）。TDG在Pd催化的脂族醛和酮的芳基化反应中表现出更好的性能。该反应显示出良好的底物相容性和区域选择性。结果表明，在相对温和的条件下，3-氨基-N-异丙基丙酰胺比其他TDG对脂族醛的β-芳基化更有利。
• Pd-Catalyzed β-C–H Arylation of Aldehydes and Ketones Based on a Transient Directing Group
  作者：Liang-Fei Wu、Jian-Wei Yao、Xin Zhang、Si-Yuan Liu、Ze-Nian Zhuang、Kun Wei

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01933

  日期：2021.8.20
• Carbonylative Transformation of Allylarenes with CO Surrogates: Tunable Synthesis of 4-Arylbutanoic Acids, 2-Arylbutanoic Acids, and 4-Arylbutanals
  作者：Fu-Peng Wu、Da Li、Jin-Bao Peng、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02047

  日期：2019.7.19

  In this Communication, procedures for the selective synthesis of 4-arylbutanoic acids, 2-arylbutanoic acids, and 4-arylbutanals from the same allylbenzenes have been developed. With formic acid or TFBen as the CO surrogate, reactions proceed selectively and effectively under carbon monoxide gas-free conditions.
• Formal β‐C−H Arylation of Aldehydes and Ketones by Cooperative Nickel and Photoredox Catalysis
  作者：Kun Liu、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.202206533

  日期：2022.8

  Formal β-C−H (hetero)arylation of aldehydes and ketones via their readily prepared silyl enol ethers has been achieved by dual nickel and photoredox catalysis. This reaction features broad scope and excellent functional group tolerance.

  通过双镍和光氧化还原催化，可以通过容易制备的硅烯醇醚实现醛和酮的正式 β-C−H（杂）芳基化。该反应具有广泛的范围和良好的官能团耐受性。