4-[Tetrahydro-5-(hydroxymethyl)-2-furanyl]-2-butanone | 1232957-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 4-[Tetrahydro-5-(hydroxymethyl)-2-furanyl]-2-butanone
• 英文别名: 4-[5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]butan-2-one
• CAS: 1232957-38-8
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: JKVQHYRDFYEIGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(5-hydroxy methyl)-2-furanyl-2-butanone 在 氢气 、 钯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-[Tetrahydro-5-(hydroxymethyl)-2-furanyl]-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  The hydrodeoxygenation of bioderived furans into alkanes

  摘要：

  将生物质转化为燃料和化工原料是减少世界对原油依赖的举措之一。特别是对于运输燃料，整体替代燃料在物流上存在问题，尤其是因为现有基础设施的存在。在这里，我们描述了一系列生物质衍生分子的催化去功能化过程，以提供适合用作运输燃料的直链烷烃。这些生物质衍生分子包含各种官能团，包括烯烃、呋喃环和羰基。我们描述了在温和反应条件下，使用常见试剂和催化剂分步或一步工艺去除这些官能团，以提供高产率和高选择性的正烷烃。我们的一般合成方法适用于具有不同碳含量（链长）的一系列前体。这允许选择性地生成碳链长度在8到16个碳之间的直链烷烃。开发将生物质转化为燃料和化工原料的方法是减少世界对原油依赖的举措之一。在这里，描述了一系列生物质衍生分子的催化去功能化过程，这允许选择性地生成用作运输燃料的碳链长度在8到16之间的烷烃。

  DOI：

  10.1038/nchem.1609

文献信息

• Alkanes from Bioderived Furans by using Metal Triflates and Palladium-Catalyzed Hydrodeoxygenation of Cyclic Ethers
  作者：Hai-Jie Song、Jin Deng、Min-Shu Cui、Xing-Long Li、Xin-Xin Liu、Rui Zhu、Wei-Peng Wu、Yao Fu

  DOI：10.1002/cssc.201500907

  日期：2015.12

  from bioderived furans in a one‐pot hydrodeoxygenation (HDO) process. During the reaction, the metal triflate plays a crucial role in the ring‐opening HDO of furan compounds. The entire reaction process has goes through two major phases: at low temperatures, saturation of the exocyclic double bond and furan ring are catalyzed by Pd/C; at high temperatures, the HDO of saturated furan compounds is catalyzed

  使用三氟甲磺酸金属盐和Pd / C作为催化剂，在单锅加氢脱氧（HDO）过程中由生物衍生的呋喃制备烷烃。在反应过程中，三氟甲磺酸金属盐在呋喃化合物的开环HDO中起着至关重要的作用。整个反应过程经历了两个主要阶段：在低温下，Pd / C催化环外双键和呋喃环的饱和。在高温下，三氟甲磺酸金属盐可催化饱和呋喃化合物的HDO。通过分析反应过程中中间体的变化，验证了反应机理。此外，还研究了不同的三氟甲磺酸盐，溶剂和催化剂的回收利用。