8-溴-咪唑并[1,2-a]吡啶-6-羧酸甲酯 | 1234616-08-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 8-溴-咪唑并[1,2-a]吡啶-6-羧酸甲酯
• 中文别名: 8-溴咪唑并[1,2-a]吡啶-6-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 8-bromoimidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxylate
• CAS: 1234616-08-0
• 化学式: C₉H₇BrN₂O₂
• 分子量: 255.071
• InChiKey: VTHOGJZDIFHAIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-溴-咪唑并[1,2-a]吡啶-6-羧酸甲酯 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 水 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-[2-(diethylamino)ethyl]-8-(5-thiophen-2-ylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl)imidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  发现钙调蛋白依赖性激酶II（CaMKII）的有效和选择性抑制剂

  摘要：

  我们在此披露了发现的CaMKII抑制剂（7h和7i）在大鼠心室肌细胞中具有强效，对hERG和其他脱靶激酶具有选择性，同时具有良好的CaMKII组织同工型选择性（心脏γ/δ与神经元α/ β）。体外和体内ADME / PK研究证明了这些CaMKII抑制剂对PO（7h大鼠F = 73％）和IV药理学研究的适用性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.10.040
• 作为产物：
  描述：

  氯乙醛 、 6-氨基-5-溴烟酸甲酯 以 甲醇 为溶剂， 生成 8-溴-咪唑并[1,2-a]吡啶-6-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  发现钙调蛋白依赖性激酶II（CaMKII）的有效和选择性抑制剂

  摘要：

  我们在此披露了发现的CaMKII抑制剂（7h和7i）在大鼠心室肌细胞中具有强效，对hERG和其他脱靶激酶具有选择性，同时具有良好的CaMKII组织同工型选择性（心脏γ/δ与神经元α/ β）。体外和体内ADME / PK研究证明了这些CaMKII抑制剂对PO（7h大鼠F = 73％）和IV药理学研究的适用性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.10.040

文献信息

• [EN] CARBOXY SUBSTITUTED (HETERO) AROMATIC RING DERIVATIVES AND PREPARATION METHOD AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CYCLE (HÉTÉRO) AROMATIQUE SUBSTITUÉS PAR CARBOXY ET PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET UTILISATIONS ASSOCIÉS
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2017036404A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  Carboxy-substituted (hetero)aryl derivatives, pharmaceutical compositions comprising these compounds, and methods of preparing such compounds and compositions are provided. The compounds or compositions are useful in inhibiting xanthine oxidase and urate anion transporter 1, and also can be used in the treatment or prevention of diseases associated with high blood uric acid level in mammals, especially humans.

  提供了含有羧基取代的(杂)芳基衍生物、包括这些化合物的药物组合物，以及制备这些化合物和组合物的方法。这些化合物或组合物在抑制黄嘌呤氧化酶和尿酸阴离子转运蛋白1方面具有用途，并且还可用于治疗或预防与高血尿酸水平有关的疾病，特别是人类。
• [EN] TYK2 INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE TYK2 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：FRONTHERA U S PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：WO2020185755A1

  公开（公告）日：2020-09-17

  Described herein are compounds that are useful in treating a TYK2-mediated disorder. In some embodiments, the TYK2-mediated disorder is an autoimmune disorder, an inflammatory disorder, a proliferative disorder, an endocrine disorder, a neurological disorder, or a disorder associated with transplantation.

  本发明描述了用于治疗TYK2介导的疾病的化合物。在某些实施方式中，TYK2介导的疾病是一种自身免疫性疾病、炎症性疾病、增殖性疾病、内分泌疾病、神经疾病或与移植相关的疾病。
• [EN] MULTI-CYCLIC AROMATIC COMPOUNDS AS FACTOR D INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS AROMATIQUES MULTI-CYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DU FACTEUR D
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2019057946A1

  公开（公告）日：2019-03-28

  Multi-cyclic aromatic compounds and methods of use as Factor D modulators are described herein.

  多环芳香化合物及其作为因子D调节剂的用途方法在此处描述。
• 作为EGFR抑制剂的大环杂环类化合物及其应用
  申请人：南京圣和药业股份有限公司

  公开号：CN115433207A

  公开（公告）日：2022-12-06

  本发明属于医药化学领域，涉及一类作为EGFR抑制剂的大环杂环类化合物及其应用，具体地，本发明提供式(I)所示的化合物或其异构体、药学上可接受的盐、溶剂化物、结晶或前药，它们的制备方法以及含有这些化合物的药物组合物和这些化合物或组合物用于治疗EGFR介导的疾病的用途。
• Carboxy substituted (hetero) aromatic ring derivatives and preparation method and uses thereof
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO., LTD.

  公开号：US10266496B2

  公开（公告）日：2019-04-23

  Carboxy-substituted (hetero)aryl derivatives, pharmaceutical compositions comprising these compounds, and methods of preparing such compounds and compositions are provided. The compounds or compositions are useful in inhibiting xanthine oxidase and urate anion transporter 1, and also can be used in the treatment or prevention of diseases associated with high blood uric acid level in mammals, especially humans.

  本研究提供了羧基取代的（杂）芳基衍生物、包含这些化合物的药物组合物以及制备这些化合物和组合物的方法。这些化合物或组合物可用于抑制黄嘌呤氧化酶和尿酸阴离子转运体 1，还可用于治疗或预防哺乳动物（尤其是人类）与高血尿酸水平相关的疾病。