methyl (2S)-3-(5-fluoro-6-methyl-2-nitropyridin-3-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate | 1335114-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-3-(5-fluoro-6-methyl-2-nitropyridin-3-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 1335114-99-2
• 化学式: C₁₅H₂₀FN₃O₆
• 分子量: 357.339
• InChiKey: SGDYYELGGIUMAQ-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-methyl-5-fluoro-3-bromo-2-nitropyridine 、 (R)-N-叔丁氧羰基-3-碘代丙氨酸甲酯 在 碘 、 锌 、 palladium diacetate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以29%的产率得到methyl (2S)-3-(5-fluoro-6-methyl-2-nitropyridin-3-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过改进的Negishi偶联条件合成邻位取代的硝基芳烃

  摘要：

  我们描述了改良的Negishi偶联条件，可以改善对邻硝基硝基苯丙氨酸衍生物的访问。这些有用的氨基酸中间体可以进一步加工成具有生物活性的内酰胺和环状异羟肟酸靶标。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.07.083

文献信息

• Synthesis of ortho-substituted nitroaromatics via improved Negishi coupling conditions
  作者：Jamison B. Tuttle、Joseph M. Azzarelli、Bruce M. Bechle、Amy B. Dounay、Edelweiss Evrard、Xinmin Gan、Somraj Ghosh、Jaclyn Henderson、Ji-Young Kim、Vinod D. Parikh、Patrick R. Verhoest

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.07.083

  日期：2011.10

  We describe modified Negishi coupling conditions that allow improved access to ortho-nitrophenylalanine derivatives. These useful amino acid intermediates can be further elaborated into biologically active lactams and cyclic hydroxamic acid targets.

  我们描述了改良的Negishi偶联条件，可以改善对邻硝基硝基苯丙氨酸衍生物的访问。这些有用的氨基酸中间体可以进一步加工成具有生物活性的内酰胺和环状异羟肟酸靶标。