(S)-6-hydroxystearic acid | 251478-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-6-hydroxystearic acid
• 英文别名: (6S)-6-hydroxyoctadecanoic acid
• CAS: 251478-10-1
• 化学式: C₁₈H₃₆O₃
• 分子量: 300.482
• InChiKey: LXKCZUOSRQSRHW-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-hydroxystearic acid 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-6-((R)-2-Methoxy-2-naphthalen-2-yl-acetoxy)-octadecanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Isolation of a New Caryophyllane Ester fromLactarius subumbonatus: Conformational Analysis and Absolute Configuration

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2059::aid-ejoc2059>3.0.co;2-h
• 作为产物：
  描述：

  (S)-6-acetoxyoctadecanoic acid 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以67 %的产率得到(S)-6-hydroxystearic acid
  参考文献：
  名称：

  饱和和不饱和羟基脂肪酸 （HFA） 的不对称合成及其抗增殖活性的研究

  摘要：

  羟基脂肪酸 （HFA） 构成一类脂质，其特征是在脂肪长链上存在羟基。本研究旨在扩展我们对 HFA 生物活性的见解，同时也引入了不对称合成不饱和和饱和 HFA 的新方法。同时，我们之前建立的程序被用于生成新的 HFA 区域异构体。采用有机催化步骤合成手性末端环氧化物，其通过炔基化或 Grignard 试剂产生不饱和或饱和的手性仲醇，并最终产生 HFA。首次合成了 7-（S）-羟基油酸 （7SHOA）、7-（S）-羟基棕榈油酸 （7SHPOA） 和 7-（R）- 和 （S）-羟基人造石酸 （7HMA），并与 （R）- 和 （S）-羟基棕榈酸 （HPA） 和羟基硬脂酸 （HSA） 的区域异构体一起研究了其抗增殖活性。长链的不饱和以及奇数 （C17） 脂肪酸链导致活性降低，而新的 6-（S）-HPA 区域异构体被鉴定为在 A549 细胞中表现出有效的抗增殖活性。6SHPA 诱导 A549 细胞中组蛋白

  DOI：

  10.3390/biom14010110