(R)-2-((3R,5R,6R)-5-Ethyl-6-methoxycarbonylmethyl-3-methyl-[1,2]dioxan-3-ylmethyl)-butyric acid | 403789-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-2-((3R,5R,6R)-5-Ethyl-6-methoxycarbonylmethyl-3-methyl-[1,2]dioxan-3-ylmethyl)-butyric acid
• 英文别名: (2R)-2-[[(3R,5R,6R)-5-ethyl-6-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3-methyldioxan-3-yl]methyl]butanoic acid
• CAS: 403789-07-1
• 化学式: C₁₅H₂₆O₆
• 分子量: 302.368
• InChiKey: UUYHUSNRSRTJNQ-RTWAVKEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-((3R,5R,6R)-5-Ethyl-6-methoxycarbonylmethyl-3-methyl-[1,2]dioxan-3-ylmethyl)-butyric acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以75 mg的产率得到(3R,4R,6S,8R)-4,8-Diethyl-6-methyl-nonane-1,3,6,9-tetraol
  参考文献：
  名称：

  Plakortethers A-G：一类新的细胞毒性 Plakortin 衍生代谢物

  摘要：

  Plakortethers A-G (4-10) 代表一类新的含有三取代四氢呋喃环的 plakortin 相关代谢物。它们是从加勒比海绵 Plakortis simplex 中分离出来的，它们的立体结构完全由光谱数据和化学证据的组合表征，基于环过氧化物 plakortin 到 plakortether B 的三步转化 (5)。Plakortethers A (4)、B (5)、D (7) 和 E (8) 表现出对 RAW 264-7 细胞系（鼠巨噬细胞）的选择性细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(20021)2002:1<61::aid-ejoc61>3.0.co;2-e
• 作为产物：
  描述：

  plakortin 在 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 sodium carbonate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以80%的产率得到(R)-2-((3R,5R,6R)-5-Ethyl-6-methoxycarbonylmethyl-3-methyl-[1,2]dioxan-3-ylmethyl)-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Plakortethers A-G：一类新的细胞毒性 Plakortin 衍生代谢物

  摘要：

  Plakortethers A-G (4-10) 代表一类新的含有三取代四氢呋喃环的 plakortin 相关代谢物。它们是从加勒比海绵 Plakortis simplex 中分离出来的，它们的立体结构完全由光谱数据和化学证据的组合表征，基于环过氧化物 plakortin 到 plakortether B 的三步转化 (5)。Plakortethers A (4)、B (5)、D (7) 和 E (8) 表现出对 RAW 264-7 细胞系（鼠巨噬细胞）的选择性细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(20021)2002:1<61::aid-ejoc61>3.0.co;2-e

文献信息

• Metabolites from the sponge Plakortis simplex. Determination of absolute stereochemistry of plakortin. Isolation and stereostructure of three plakortin related compounds
  作者：Francesco Cafieri、Ernesto Fattorusso、Orazio Taglialatela-Scafati、Angela Ianaro

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00332-4

  日期：1999.5

  the dodecanoic acid derivatives 4 and 5, were isolated from the Caribbean marine sponge Plakortis simplex, and their structures fully characterized by spectroscopic and chemical means. The absolute stereochemistries of the known plakortin (1) and of compounds 3–5 were determined by applying Mosher's and Kusumi's methods on opportune degradation products. The isolated compounds exhibited cytotoxic activity

  从加勒比海海绵Plakortis simplex中分离出了聚酮化合物dihydroplakortin（3）以及十二烷酸衍生物4和12，并通过光谱学和化学方法对其结构进行了充分表征。已知的plakortin（1）和化合物3-5的绝对立体化学是通过对适当的降解产物应用Mosher和Kusumi方法确定的。分离的化合物在WEHI 164鼠纤维肉瘤细胞系上体外测试显示出细胞毒活性。
• Endoperoxide Derivatives from Marine Organisms:  1,2-Dioxanes of the Plakortin Family as Novel Antimalarial Agents
  作者：Caterina Fattorusso、Giuseppe Campiani、Bruno Catalanotti、Marco Persico、Nicoletta Basilico、Silvia Parapini、Donatella Taramelli、Claudio Campagnuolo、Ernesto Fattorusso、Adriana Romano、Orazio Taglialatela-Scafati

  DOI：10.1021/jm060899g

  日期：2006.11.30

  Plakortin (1) is a remarkably simple 1,2-dioxane derivative, extracted from the marine sponge Plakortis simplex, showing a submicromolar activity against chloroquine-resistant strains of Plasmodium falciparum. Using plakortin as a novel antimalarial hit, we have prepared a series of semisynthetic derivatives in order to gain insights into the structural requirements of simple 1,2-dioxanes for exhibiting

  Plakortin（1）是一种非常简单的1,2-二恶烷衍生物，是从海洋海绵Plakortis simplex中提取的，对恶性疟原虫的耐氯喹菌株具有亚微摩尔活性。使用普拉考丁作为一种新型抗疟疾药物，我们准备了一系列半合成衍生物，以深入了解显示抗疟疾活性的简单1,2-二恶烷的结构要求。本文报道了它们的合成，光谱和计算分析以及体外抗疟活性。获得的结果除了证实了环过氧化物功能的关键作用外，还揭示了对抗疟疾活性至关重要的其他结构特征，即“西方”烷基侧链，二恶烷环构象和立体异构碳在1上的绝对构型
• Plakortethers A−G: A New Class of Cytotoxic Plakortin−Derived Metabolites
  作者：Claudio Campagnuolo、Ernesto Fattorusso、Orazio Taglialatela-Scafati、Angela Ianaro、Barbara Pisano

  DOI：10.1002/1099-0690(20021)2002:1<61::aid-ejoc61>3.0.co;2-e

  日期：2002.1

  plakortin-related metabolites containing a trisubstituted tetrahydrofuran ring. They have been isolated from the Caribbean sponge Plakortis simplex and their stereostructures fully characterized by a combination of spectroscopic data and chemical evidence, based on a three-step conversion of the cycloperoxide plakortin into plakortether B (5). Plakortethers A (4), B (5), D (7), and E (8) exhibited selective cytotoxicity

  Plakortethers A-G (4-10) 代表一类新的含有三取代四氢呋喃环的 plakortin 相关代谢物。它们是从加勒比海绵 Plakortis simplex 中分离出来的，它们的立体结构完全由光谱数据和化学证据的组合表征，基于环过氧化物 plakortin 到 plakortether B 的三步转化 (5)。Plakortethers A (4)、B (5)、D (7) 和 E (8) 表现出对 RAW 264-7 细胞系（鼠巨噬细胞）的选择性细胞毒性。