8-溴腺苷3′,5′-环单磷酸 | 23583-48-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 核苷中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 中文名称: 8-溴腺苷3′,5′-环单磷酸
• 中文别名: 8-溴腺苷-3',5'-环单磷酸；8-溴腺苷-3,5-环单磷酸
• 英文名称: Br-cAMP
• 英文别名: 8-bromo-cAMP；8-Br-cAMP；8-bromoadenosine 3',5'-cyclic monophosphate；Bcamp；(4aR,6R,7R,7aS)-6-(6-amino-8-bromopurin-9-yl)-2-hydroxy-2-oxo-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinin-7-ol
• CAS: 23583-48-4
• 化学式: C₁₀H₁₁BrN₅O₆P
• 分子量: 408.105
• InChiKey: DVKQVRZMKBDMDH-UUOKFMHZSA-N

物化性质

• 熔点：
  254 °C (dec.) (lit.)
• 沸点：
  741.9±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.80±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  水溶液：可溶
• 稳定性/保质期：
  避免接触强氧化剂和水分。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29349990
• 储存条件：
  -20℃

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 8-溴腺苷3′,5′-环单磷酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
8-Br-cAMP
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 8-Br-cAMP
别名
: C10H11BrN5O6P
分子式
: 408.10 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 磷的氧化物, 溴化氢气
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
吸湿的
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 254 °C - 分解
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
避潮。
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

8-溴环腺苷是一种溴化的cAMP衍生物，由于其对cAMP磷酸二酯酶降解具有抵抗性，因此保持了长效作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-溴腺苷3′,5′-环单磷酸 在 disodium diselenide 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以55%的产率得到8-Hydroselenoadenosin-3',5'-phosphorsaeure
  参考文献：
  名称：

  环磷酸酯，第 8 版。8-取代腺苷-3', 5'-磷酸苄酯的合成和性质

  摘要：

  通过用各种O、S、Se和N亲核试剂取代1中的溴，可以获得8-取代的腺苷-3'、5'-磷酸酯（cAMP）2-12。酯的 pKa 值通过分光光度法测定。这些二酯很容易与苯基重氮甲烷转化为三酯 13-23。这些以非对映异构体混合物形式存在的 1,3,2λ5-二氧杂膦烷可以通过色谱法进行分离。现在可以借助 31 H NMR 光谱的化学位移数据确认基于 31 P NMR 标准提出的配置。这种类型的八取代环磷酸盐适合作为亲脂性和细胞渗透性 cAMP 衍生物用于药理学测试。

  DOI：

  10.1002/ardp.19823150416
• 作为产物：
  描述：

  腺苷环磷酸酯 在 溴 、 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到8-溴腺苷3′,5′-环单磷酸
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective preparation of (R_P)-8-hetaryladenosine-3′,5′-cyclic phosphorothioic acids

  摘要：

  在用草酰氯和 DMF 原位生成的试剂活化磷酸分子之前，已将环磷酸腺苷（cAMP）转化为其 8-溴衍生物和 2â²O-TBDMS。与伯胺的进一步反应产生了相应的磷酰胺，磷原子具有很高的立体选择性。与 8-溴嘌呤的交叉耦合反应生成了 8-己二醛衍生物。X 射线分析表明，这些酰胺酸盐具有 (SP) 构型。二硫化碳在强碱性条件下进行硫化反应，立体特异性地生成了 (RP) 硫代磷酸。

  DOI：

  10.1039/b702403g

文献信息

• Synthesis and enzymic and ionotropic activity of some new 8-substituted and 6,8-disubstituted derivatives of adenosine cyclic 3',5'-monophosphate
  作者：Jon P. Miller、Kay H. Boswell、Rich B. Meyer、Leon F. Christensen、Roland K. Robins

  DOI：10.1021/jm00177a007

  日期：1980.3

  The synthesis of certain new 8-(arythio)- and 8-(alkylthio)-cAMP derivatives and N6-alkyl- and N6-dialkyl-8-(arylthio) and -8-(alkylthio) derivatives of cAMP is reported. On the basis of activation of protein kinase, several N6-alkyl-8-(benzylthio)-cAMP derivatives were selected for evaluation as inotropic agents using cat papillary muscle in vitro. Activity in these studies resulted in the selection

  报道了某些新的8-（芳硫基）-和8-（烷硫基）-cAMP衍生物以及cAMP的N6-烷基-和N6-二烷基-8-（芳硫基）和-8-（烷硫基）衍生物的合成。基于蛋白激酶的激活，选择了几种N6-烷基-8-（苄硫基）-cAMP衍生物作为体外使用猫乳头肌的肌力药物进行评估。这些研究中的活动导致选择了几种类似物用于在麻醉犬中进行体内研究。在体内研究的基础上选择的最好的正性肌力药是N6-丁基-8-（苄硫基）-cAMP（26），其血液流速增加了85％，而心率却没有增加。据报道，通过N1-烷基化从cAMP大规模合成26，然后通过苄基硫醇进行Dimroth重排，还原，溴化和亲核取代。N6-烷基-8-取代的-cAMP衍生物代表了一类新的强力变力剂。26的直接作用机制表明该环状核苷酸可能通过快速静脉内输注治疗临床心肌梗塞。
• [EN] NEW COMPOUNDS FOR MODULATING THE ACTIVITY OF EXCHANGE PROTEINS DIRECTLY ACTIVATED BY CAMP (EPACS)<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES DE MODULATION DE L'ACTIVITE DE PROTEINES D'ECHANGE DIRECTEMENT ACTIVEES PAR CAMP (EPAC)
  申请人：KYLIX B V

  公开号：WO2003104250A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  The present invention relates to novel compounds for modulating the activity of exchange proteins directly activated by cAMP (Epacs). In particular, the present invention relates to cAMP analogues that specifically modulate the activity of Epacs. The invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the novel compounds, and the use of the compounds in the treatment of humans and/or animals.

  本发明涉及用于调节直接被cAMP激活的交换蛋白（Epacs）活性的新化合物。具体而言，本发明涉及特异调节Epacs活性的cAMP类似物。本发明还涉及包含这些新化合物的药物组合物，以及在人类和/或动物治疗中使用这些化合物的方法。
• Tunable Visible and Near-IR Photoactivation of Light-Responsive Compounds by Using Fluorophores as Light-Capturing Antennas
  作者：Thomas A. Shell、Jennifer R. Shell、Zachary L. Rodgers、David S. Lawrence

  DOI：10.1002/anie.201308816

  日期：2014.1.13

  ring of vitamin B12 is unable to efficiently absorb light beyond 550 nm, it is shown that commercially available fluorophores can be used as antennas to capture long‐wavelength light to promote scission of the CoC bond at wavelengths up to 800 nm. The ability to control the molecular properties of bioactive species with long visible and near‐IR light has implications for drug delivery, nanotechnology

  尽管维生素 B 12的 corrin 环无法有效吸收 550 nm 以上的光，但表明市售荧光团可用作天线来捕获长波长光，以促进波长高达 800的 Co  C 键断裂纳米。利用长可见光和近红外光控制生物活性物质分子特性的能力对药物递送、纳米技术和细胞行为的时空控制具有重要意义。
• Formation of 8-&lt;i&gt;S&lt;/i&gt;-L-Cysteinyladenosine from 8-Bromoadenosine and Cysteine
  作者：Toshinori Suzuki、Akihiro Ogishi、Toru Shinohara、Shinya Suito

  DOI：10.1248/cpb.c17-00731

  日期：——

  as a cysteine substitution derivative of adenosine at the 8 position, 8-S-L-cysteinyladenosine. The reaction accelerated as pH increased from mildly acidic to basic conditions. The isolated cysteine adduct of adenosine decreased with a half-life of 15 h at pH 7.2 and 37°C. Similar results were obtained for the incubation of 8-bromo-2'-deoxyadenosine and 8-bromoadenosine 3',5'-cyclic monophosphate with

  当将8-溴腺苷与半胱氨酸在pH 7.2和37°C下温育时，产生了排他性产物。该产物被鉴定为在8位的腺苷的半胱氨酸取代衍生物8-SL-半胱氨酸腺苷。随着pH从弱酸性增加到碱性条件，反应加速。在pH 7.2和37°C下，分离的腺苷半胱氨酸加合物的半衰期为15小时。用半胱氨酸孵育8-溴-2'-脱氧腺苷和8-溴腺苷3'，5'-环单磷酸酯获得相似的结果。这些结果表明，核苷酸，RNA和DNA中的8-溴腺嘌呤可以与硫醇反应，从而在生理条件下产生加合物。
• Method for measuring glycosyltransferase activity
  申请人：Mount Sinai Hospital Corporation

  公开号：US05501957A1

  公开（公告）日：1996-03-26

  A method of assaying for glycosyltransferase activity in a sample. In a first step, a sample is reacted with a first sugar donor and an acceptor substrate to produce a transferase product. The first sugar donor and acceptor substrate are selected such that the sugar from the first sugar donor is capable of being transferred to the acceptor substrate in the presence of the glycosyltransferase to be assayed. In a second step, the transferase product is reacted with a second sugar donor having a sugar which is labelled with a labelling agent and an enzyme which is capable of transferring the sugar from the second sugar donor to the transferase product to produce a labelled transferase product and which has a higher affinity for the glycosyltransferase product compared to the affinity of the glycosyltransferase for the acceptor substrate. The labelling agent activity of the labelled transferase product or unreacted second sugar donor is assayed to determine transferase activity in the sample. A kit for assaying for glycosyltransferase activity in a sample is also described.

  一种在样品中检测糖基转移酶活性的方法。首先，将样品与第一种糖供体和受体底物反应，产生转移酶产物。第一种糖供体和受体底物被选择为第一种糖供体的糖在糖基转移酶存在下能够转移到受体底物。其次，将转移酶产物与第二种糖供体反应，该糖含有标记试剂，酶能够将第二种糖供体的糖转移到转移酶产物上，产生带标记的转移酶产物。该酶对糖基转移酶产物的亲和力高于对受体底物的亲和力。测定带标记的转移酶产物或未反应的第二种糖供体的标记试剂活性，以确定样品中的转移酶活性。还描述了用于检测样品中糖基转移酶活性的试剂盒。