(8R,9R)-8-(6-氨基-8-甲硫基嘌呤-9-基)-4-羟基-4-氧代-3,5,7-三氧杂-4-磷杂双环[4.3.0]壬烷-9-醇 | 30630-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 中文名称: (8R,9R)-8-(6-氨基-8-甲硫基嘌呤-9-基)-4-羟基-4-氧代-3,5,7-三氧杂-4-磷杂双环[4.3.0]壬烷-9-醇
• 英文名称: 8-Methylthioadenosin-3',5'-cyclo-phosphat
• 英文别名: 8-Methylthio-adenosin-3':5'-phosphat；8-Thiomethyladenosin-3',5'-phosphat；O^3'_,O5'-hydroxyphosphoryl-8-methylsulfanyl-adenosine；8-SCH3 cAMP；8-Thiomethyl cyclic AMP；(4aR,6R,7R,7aS)-6-(6-amino-8-methylsulfanylpurin-9-yl)-2-hydroxy-2-oxo-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinin-7-ol
• CAS: 30630-07-0
• 化学式: C₁₁H₁₄N₅O₆PS
• 分子量: 375.302
• InChiKey: MMNAVGBQDJBHGO-KQYNXXCUSA-N

物化性质

• 沸点：
  731.2±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8R,9R)-8-(6-氨基-8-甲硫基嘌呤-9-基)-4-羟基-4-氧代-3,5,7-三氧杂-4-磷杂双环[4.3.0]壬烷-9-醇 、 二氮杂甲苯 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 8-(Methylthio)adenosin-3',5'-phosphorsaeure-benzylester
  参考文献：
  名称：

  环磷酸酯，第 8 版。8-取代腺苷-3', 5'-磷酸苄酯的合成和性质

  摘要：

  通过用各种O、S、Se和N亲核试剂取代1中的溴，可以获得8-取代的腺苷-3'、5'-磷酸酯（cAMP）2-12。酯的 pKa 值通过分光光度法测定。这些二酯很容易与苯基重氮甲烷转化为三酯 13-23。这些以非对映异构体混合物形式存在的 1,3,2λ5-二氧杂膦烷可以通过色谱法进行分离。现在可以借助 31 H NMR 光谱的化学位移数据确认基于 31 P NMR 标准提出的配置。这种类型的八取代环磷酸盐适合作为亲脂性和细胞渗透性 cAMP 衍生物用于药理学测试。

  DOI：

  10.1002/ardp.19823150416
• 作为产物：
  描述：

  8-溴腺苷3′,5′-环单磷酸 、 甲硫醇 生成 (8R,9R)-8-(6-氨基-8-甲硫基嘌呤-9-基)-4-羟基-4-氧代-3,5,7-三氧杂-4-磷杂双环[4.3.0]壬烷-9-醇
  参考文献：
  名称：

  ENGELS, J.

  摘要：

  DOI：