8-[(2-氨基乙基)氨基]-腺苷环-3',5'-(氢磷酸酯) | 61363-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 中文名称: 8-[(2-氨基乙基)氨基]-腺苷环-3',5'-(氢磷酸酯)
• 中文别名: 8-（2-氨基乙基）氨基腺苷-3'，5'-环一磷酸
• 英文名称: 8-(2-amino-ethylamino)-O^3'_,O5'-hydroxyphosphoryl-adenosine
• 英文别名: 8-(2-Aminoethyl)aminoadenosine-3',5'-cyclic monophosphate；(4aR,6R,7R,7aS)-6-[6-amino-8-(2-aminoethylamino)purin-9-yl]-2-hydroxy-2-oxo-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinin-7-ol
• CAS: 61363-29-9
• 化学式: C₁₂H₁₈N₇O₆P
• 分子量: 387.292
• InChiKey: KENHRXLWWBDXBT-IOSLPCCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  193
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-[(2-氨基乙基)氨基]-腺苷环-3',5'-(氢磷酸酯) 、 溶剂黄146 在 O-(N-succinimidyl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以87%的产率得到N-(2-((6-amino-9-((4aR,6R,7R,7aS)-2,7-dihydroxy-2-oxidotetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinin-6-yl)-9H-purin-8-yl)amino)ethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  使用荧光团作为光捕获天线对光响应化合物进行可调谐的可见光和近红外光活化

  摘要：

  尽管维生素 B 12的 corrin 环无法有效吸收 550 nm 以上的光，但表明市售荧光团可用作天线来捕获长波长光，以促进波长高达 800的 Co  C 键断裂纳米。利用长可见光和近红外光控制生物活性物质分子特性的能力对药物递送、纳米技术和细胞行为的时空控制具有重要意义。

  DOI：

  10.1002/anie.201308816
• 作为产物：
  描述：

  8-溴腺苷3′,5′-环单磷酸 、 乙二胺 反应 0.08h， 以91%的产率得到8-[(2-氨基乙基)氨基]-腺苷环-3',5'-(氢磷酸酯)
  参考文献：
  名称：

  使用荧光团作为光捕获天线对光响应化合物进行可调谐的可见光和近红外光活化

  摘要：

  尽管维生素 B 12的 corrin 环无法有效吸收 550 nm 以上的光，但表明市售荧光团可用作天线来捕获长波长光，以促进波长高达 800的 Co  C 键断裂纳米。利用长可见光和近红外光控制生物活性物质分子特性的能力对药物递送、纳米技术和细胞行为的时空控制具有重要意义。

  DOI：

  10.1002/anie.201308816

文献信息

• Tunable Visible and Near-IR Photoactivation of Light-Responsive Compounds by Using Fluorophores as Light-Capturing Antennas
  作者：Thomas A. Shell、Jennifer R. Shell、Zachary L. Rodgers、David S. Lawrence

  DOI：10.1002/anie.201308816

  日期：2014.1.13

  ring of vitamin B12 is unable to efficiently absorb light beyond 550 nm, it is shown that commercially available fluorophores can be used as antennas to capture long‐wavelength light to promote scission of the CoC bond at wavelengths up to 800 nm. The ability to control the molecular properties of bioactive species with long visible and near‐IR light has implications for drug delivery, nanotechnology

  尽管维生素 B 12的 corrin 环无法有效吸收 550 nm 以上的光，但表明市售荧光团可用作天线来捕获长波长光，以促进波长高达 800的 Co  C 键断裂纳米。利用长可见光和近红外光控制生物活性物质分子特性的能力对药物递送、纳米技术和细胞行为的时空控制具有重要意义。