tert-butyl 5-(chlorosulfonyl)isoindoline-2-carboxylate | 1262408-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 5-(chlorosulfonyl)isoindoline-2-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 5-(chlorosulfonyl)isoindoline-2-carboxylate；tert-butyl 5-chlorosulfonyl-1,3-dihydroisoindole-2-carboxylate
• CAS: 1262408-03-6
• 化学式: C₁₃H₁₆ClNO₄S
• 分子量: 317.793
• InChiKey: REHPKVNYAMKBSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 5-(chlorosulfonyl)isoindoline-2-carboxylate 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tert-butyl 5-sulfamoylisoindoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOUNDS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS

  摘要：

  本发明涉及新型NADPH氧化酶II抑制剂及其在治疗由NADPH氧化酶酶介导的疾病中的应用。

  公开号：

  WO2012170752A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴异吲哚啉-2-羧酸叔丁酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) N-氯代丁二酰亚胺 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 tert-butyl 5-(chlorosulfonyl)isoindoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOUNDS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS

  摘要：

  本发明涉及新型NADPH氧化酶II抑制剂及其在治疗由NADPH氧化酶酶介导的疾病中的应用。

  公开号：

  WO2012170752A1

文献信息

• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：Chen Deborah W.

  公开号：US20140155375A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  The present invention relates to novel NADPH oxidase II inhibitors and their use in the treatment of diseases mediated by the NADPH oxidase enzymes.

  本发明涉及新型NADPH氧化酶II抑制剂及其在治疗由NADPH氧化酶酶介导的疾病中的应用。
• Compounds
  申请人：Chen Deborah W.

  公开号：US08877742B2

  公开（公告）日：2014-11-04

  The present invention relates to novel NADPH oxidase II inhibitors and their use in the treatment of diseases mediated by the NADPH oxidase enzymes.

  本发明涉及新型NADPH氧化酶II抑制剂及其在治疗由NADPH氧化酶酶介导的疾病中的应用。
• Structure-activity relationship study of a series of nucleoside derivatives bearing sulfonamide scaffold as potent and selective PRMT5 inhibitors
  作者：Yuting Chen、Qiongyu Shi、Hong Yang、Jiayi Li、Kaixin Zhou、Junjie Zhang、Zekun Wang、Huanyu Shi、Bing Xiong、Jia Liu、Xun Huang、Tongchao Liu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.106228

  日期：2023.1

  nucleoside-derived inhibitors against PRMT5 with novel scaffold has been challenging. Herein, we report our effort on the design and synthesis of nucleoside derivatives bearing sulfonamide scaffold as potent PRMT5 inhibitors. The representative compound 23n was identified as a potent and selective PRMT5 inhibitor with an IC50 value of 8 nM. Molecular docking study demonstrated the binding mode of compound

  蛋白精氨酸甲基转移酶 5 (PRMT5) 是治疗恶性肿瘤的有前途的靶点。使用新型支架发现核苷衍生的 PRMT5 抑制剂一直具有挑战性。在此，我们报告了我们在设计和合成带有磺胺支架的核苷衍生物作为有效的 PRMT5 抑制剂方面所做的努力。代表性化合物23n被鉴定为有效且选择性的 PRMT5 抑制剂，IC 50值为 8 nM。分子对接研究证明了化合物23n的结合模式，并说明了其对 PRMT5 的抑制活性。三甲基锁前药策略用于提供具有较低极性的前药36，可以快速释放活性化合物23n进入肿瘤细胞后。基于细胞的测定表明，前药36比23n更有效地抑制 Z-138 和 MOLM-13 细胞的增殖并抑制 PRMT5 底物的甲基化。此外，化合物23n和36主要通过有效诱导细胞凋亡而不是阻滞细胞周期对Z-138细胞发挥抗增殖作用。因此，化合物23n和36代表了一系列具有新型支架的有效 PRMT5 抑制剂。
• [EN] LONG-ACTING DIPEPTIDYL PEPTIDASE-IV INHIBITOR, APPLICATIONS, AND PREPARATION METHOD FOR INTERMEDIATE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEUR DE DIPEPTIDYL-PEPTIDASE-IV À ACTION PROLONGÉE, SES APPLICATIONS, ET UN PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN INTERMÉDIAIRE DE CELUI-CI<br/>[ZH] 长效二肽基肽酶-IV抑制剂、用途及其中间体的制备方法
  申请人：SICHUAN KELUN PHARMACEUTICAL RES INST CO LTD

  公开号：WO2017031918A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  涉及长效二肽基肽酶-IV抑制剂、用途及其中间体的制备方法，具体地，涉及以下通式（1）所示的化合物及其制备方法、所述化合物在治疗和预防包括糖尿病、尤其是II 型糖尿病的DPP-4 相关疾病中的应用，以及含有所述通式(1)化合物的药物组合物和药物制剂，通式中各符号的定义与说明书中的相同。
• US8877742B2
  申请人：——

  公开号：US8877742B2

  公开（公告）日：2014-11-04