3-(3-Methyl-benzyliden)-pentan-2,4-dion | 35490-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3-Methyl-benzyliden)-pentan-2,4-dion
• 英文别名: 3-(3-Methylbenzylidene)-2,4-pentanedione；3-[(3-methylphenyl)methylidene]pentane-2,4-dione
• CAS: 35490-70-1
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: AYTJFCPWDWAPJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-Methyl-benzyliden)-pentan-2,4-dion 、 (E,Z)-2-benzoyl-3-phenylbut-2-enenitrile 在 caesium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到6'-acetyl-3,5'-dimethyl-[1,1':3',1''-terphenyl]-4'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  碱促进的串联环化，通过CC键构建苯甲腈的合成

  摘要：

  通过碱促进的具有吸电子基团（EWG）的α，β-不饱和烯酮和2酰基丙烯腈的串联促进环化反应，可以轻松合成苯甲腈。这种获取苯甲腈的新合成方法适用于多种底物。在先前的文献和我们自己的研究的基础上，提出了一种合理的反应机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701329
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 、 3-甲基苯甲醛 在 samarium (III) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到3-(3-Methyl-benzyliden)-pentan-2,4-dion
  参考文献：
  名称：

  碘化钐 (III) 催化 β-二酮和 β-酮酯与醛的羟醛缩合反应

  摘要：

  摘要 在 SmI3 的催化下，β-二酮和 β-酮酯与醛缩合生成亚苄基取代的 β-二酮和 β-酮酯，在室温下收率相当。

  DOI：

  10.1080/00397919608004607

文献信息

• Aldol Condensation of β-Diketones and β-Ketoesters with Aldehydes Catalyzed by Samarium (III) Iodide
  作者：Weiliang Bao、Yongmin Zhang、Jingang Wang

  DOI：10.1080/00397919608004607

  日期：1996.8

  Abstract Catalyzed by SmI3 β-diketones and β-ketoesters condense with aldehydes to give benzylidene substituted β-diketones and β-ketoesters at room temperatures in fair yields.

  摘要 在 SmI3 的催化下，β-二酮和 β-酮酯与醛缩合生成亚苄基取代的 β-二酮和 β-酮酯，在室温下收率相当。
• Formal [1 + 2 + 3] Annulation: Domino Access to Carbazoles and Indolocarbazole Alkaloids
  作者：Yang Men、Zhongyan Hu、Jinhuan Dong、Xianxiu Xu、Bo Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02266

  日期：2018.9.7

  A new formal [1 + 2 + 3] annulation of o-alkenyl arylisocyanides with α, β-unsaturated ketones under metal-, base-, and acid-free conditions is disclosed. This domino reaction provides a general protocol for the efficient and practical synthesis of a wide range of carbazole derivatives from readily available starting materials in a single operation. Furthermore, this methodology was used as the key

  公开了在无金属，无碱和无酸条件下具有α，β-不饱和酮的邻链烯基芳基异氰化物的新的正式[1 + 2 + 3]环化反应。该多米诺反应为在一次操作中从容易获得的起始原料高效有效地合成多种咔唑衍生物提供了一个通用方案。此外，该方法被用作吲哚并咔唑生物碱阿奇黄素A和消旋素B的无保护基合成的关键步骤。
• Calmon,M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 2314 - 2320
  作者：Calmon,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Base-Promoted Tandem Cyclization for the Synthesis of Benzonitriles by C−C Bond Construction
  作者：Cheng-Zhi Zhu、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/adsc.201701329

  日期：2018.2.15

  A facile synthesis of benzonitriles via a base‐promoted tandem cyclization reaction of α,β‐unsaturated enones having electron‐withdrawing group (EWG) and 2‐acyl‐acrylonitriles was developed. This new synthetic method to access benzonitriles is suitable for a wide range of substrates. A plausible reaction mechanism is proposed on the basis of previous literature and our own investigations.

  通过碱促进的具有吸电子基团（EWG）的α，β-不饱和烯酮和2酰基丙烯腈的串联促进环化反应，可以轻松合成苯甲腈。这种获取苯甲腈的新合成方法适用于多种底物。在先前的文献和我们自己的研究的基础上，提出了一种合理的反应机理。