3-(4-chloro-phenyl)-1-phenyl-5-p-tolyl-1H-pyrazole | 417702-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-chloro-phenyl)-1-phenyl-5-p-tolyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 3-(4-Chlorophenyl)-5-(4-methylphenyl)-1-phenylpyrazole；3-(4-chlorophenyl)-5-(4-methylphenyl)-1-phenylpyrazole
• CAS: 417702-54-6
• 化学式: C₂₂H₁₇ClN₂
• 分子量: 344.843
• InChiKey: RVMJIFROARHMJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-5-(4-methylphenyl)-1-phenyl-2-pyrazoline 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到3-(4-chloro-phenyl)-1-phenyl-5-p-tolyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Dess-Martin Periodinane 介导的 1,3,5-三取代吡唑啉的氧化芳构化

  摘要：

  摘要 使用戴斯-马丁高碘烷作为氧化剂，开发了一种在温和条件下氧化芳构化 1,3,5-三取代吡唑啉的通用方法。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.563449

文献信息

• 3,4-Dihydro-2H-pyran promoted aerobic oxidative aromatization of 1,3,5-trisubstituted pyrazolines and Hantzsch 1,4-dihydropyridines
  作者：Dipanwita Banerjee、Utpal Kayal、Rajiv Karmakar、Gourhari Maiti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.07.051

  日期：2014.9

  An unprecedented facile oxidation of 1,3,5-trisubstituted pyrazolines and Hantzsch 1,4-dihydropyridines (DHPs) to the corresponding pyrazoles and pyridines was observed, mediated by 3,4-dihydro-2H-pyran in air. The reaction showed excellent reactivity, functional group tolerance, and high yield without using any metal and/or halogen based oxidizing agents.

  观察到在空气中由3,4-二氢-2 H-吡喃介导的1,3,5-三取代的吡唑啉和Hantzsch 1,4-二氢吡啶（DHP）前所未有地容易氧化为相应的吡唑和吡啶。该反应显示出优异的反应性，官能团耐受性和高产率，而无需使用任何基于金属和/或卤素的氧化剂。
• Non-oxidative photoreaction of 1,3,5-triaryl-2-pyrazoline-4-ol (4-methoxy) derivatives
  作者：Fatemeh Ebrahimi、Hamid Reza Memarian、Hadi Amiri Rudbari、Olivier Blacque

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2022.114306

  日期：2023.2

  light. The results explain the occurrence of a non-oxidative photoreaction, by the expulsion of 4-substitution and elimination of a molecule of water or methanol under the formation of the aromatized pyrazole ring. Density functional theory (DFT) calculations were carried out to support the proposed electron-transfer induced photoreaction mechanism. Natural bond orbital (NBO) analysis explains the preferred

  合成了一系列 4-羟基或 4-甲氧基取代的 1,3,5-三芳基-2-吡唑啉，它们的结构，特别是2-吡唑啉环的 4-和 5-氢的反式取向的特点是IR、1 H NMR、13分析C NMR光谱以及单晶结构研究。为了阐明 4-羟基或 4-甲氧基取代对这些化合物的光化学行为的影响，将它们暴露在紫外线下。结果解释了非氧化性光反应的发生，即在芳构化吡唑环的形成下，4-取代基的排出和水或甲醇分子的消除。进行密度泛函理论 (DFT) 计算以支持所提出的电子转移诱导光反应机制。自然键轨道 (NBO) 分析解释了从 N 1中优选的电子脱离过程-原子而不是羟基或甲氧基的氧原子。质子从所涉及的自由基阳离子物质脱离导致形成以杂环的C 5位为中心的自由基中间体。羟基或甲氧基的消除在形成C 4 -未取代的吡唑分子的情况下完成了光反应。
• Regioselective Synthesis of 1,3,5-Tri- and 1,3,4,5-Tetrasubstituted Pyrazoles from <i>N</i>-Arylhydrazones and Nitroolefins
  作者：Xiaohu Deng、Neelakandha S. Mani

  DOI：10.1021/jo7026195

  日期：2008.3.1

  [GRAPHICS]Two general protocols are developed for the regioselective synthesis of 1,3,5-tri- and 1,3,4,5-tetrasubstituted pyrazoles by the reaction of electron-deficient N-arylhydrazones with nitroolefins. Studies on the stereochemistry of the key pyrazolidine intermediate suggest a stepwise cycloaddition mechanism.