4,6-Bis(4-ethoxybenzylthio)-5-nitropyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4,6-Bis(4-ethoxybenzylthio)-5-nitropyrimidine
• 英文别名: 4,6-bis[(4-ethoxyphenyl)methylsulfanyl]-5-nitropyrimidine
• 化学式: C₂₂H₂₃N₃O₄S₂
• 分子量: 457.574
• InChiKey: PDFVJYFCEIFTOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氯甲基-4-乙氧基苯 、 4,6-diguanylthio-5-nitropyrimidine dihydrochloride 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以56%的产率得到4,6-Bis(4-ethoxybenzylthio)-5-nitropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  部分4,6-二取代5-硝基嘧啶的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  之前，我们合成并表征了一系列在嘧啶循环中含有各种官能团的 5-（对烷氧基苄基）和 5-（3-碳乙氧基-4-烷氧基苄基）嘧啶（参见 [1] 和其中的参考文献）。在继续这些研究的过程中，并考虑到在嘧啶循环的第 5 位取代硝基和磺基可能有利于抗肿瘤活性，我们通过该方案进行了 5-硝基嘧啶 I lia IIIj 和 Va Vf 的合成。用于合成化合物 1II 和 V 的初始试剂是 5-硝基-4,​​6-二氯嘧啶 (II)，通过在二甲基苯胺的存在下，在 100 I IO - 下加热化合物 I [2] 与过量的磷酰氯而获得。在这些条件下，II 的产率从公布的 55% [3] 水平增加到 60 65%。二氯嘧啶 II 的胺化是由电子受体 - 5 位硝基的存在促进的。 特别是，II 与烷氧基苄胺、4-哌啶基-和 4-吗啉基丙胺的反应在室温下 6 小时内完成或在初始试剂的沸腾乙醇溶液中放置 1 小时。请注意

  DOI：

  10.1007/bf02524576

文献信息

• Synthesis and antitumor activity of some 4,6-disubstituted 5-nitropyrimidines
  作者：L. A. Grigoryan、M. A. Kaldrikyan、L. A. Srkoyan、F. G. Arsenyan、G. M. Stepanyan、B. T. Garibdzhanyan

  DOI：10.1007/bf02524576

  日期：2000.3

  group in position 5. In particular, the reactions of II with alkoxybenzylamines, 4-piperidinyl-, and 4-morpholinylpropylamines are completed within 6 h at room temperature or 1 h in a boiling ethanol solution of the initial reagents. Note that monoaminopyrimidines could not be isolated even in the former case. The rate of chlorine displacement depends also on the degree of nucleophilicity of the amine

  之前，我们合成并表征了一系列在嘧啶循环中含有各种官能团的 5-（对烷氧基苄基）和 5-（3-碳乙氧基-4-烷氧基苄基）嘧啶（参见 [1] 和其中的参考文献）。在继续这些研究的过程中，并考虑到在嘧啶循环的第 5 位取代硝基和磺基可能有利于抗肿瘤活性，我们通过该方案进行了 5-硝基嘧啶 I lia IIIj 和 Va Vf 的合成。用于合成化合物 1II 和 V 的初始试剂是 5-硝基-4,​​6-二氯嘧啶 (II)，通过在二甲基苯胺的存在下，在 100 I IO - 下加热化合物 I [2] 与过量的磷酰氯而获得。在这些条件下，II 的产率从公布的 55% [3] 水平增加到 60 65%。二氯嘧啶 II 的胺化是由电子受体 - 5 位硝基的存在促进的。 特别是，II 与烷氧基苄胺、4-哌啶基-和 4-吗啉基丙胺的反应在室温下 6 小时内完成或在初始试剂的沸腾乙醇溶液中放置 1 小时。请注意