8-甲基-11(h)-苯并[a]咔唑 | 21064-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 8-甲基-11(h)-苯并[a]咔唑
• 中文别名: 8-甲基-11(H)-苯并[A]咔唑
• 英文名称: 8-methyl-11H-benzo[a]carbazole
• CAS: 21064-33-5
• 化学式: C₁₇H₁₃N
• 分子量: 231.297
• InChiKey: ZABDXPYMQDDAFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-ethyl-10-methyl-7H-benzo[c]carbazole 、 8-甲基-11(h)-苯并[a]咔唑 、 以gave a 76.2% yield of 11-ethyl-8-methyl-11H-benzo[a]carbazole, mp 111°-114°, (CH2Cl2 /petroleum ether), (C,H,N)的产率得到11-ethyl-8-methyl-11H-benzo[a]carbazole
  参考文献：
  名称：

  Tetracyclic heterocyclic derivatives, pharmaceutical compositions and use

  摘要：

  本发明涉及化合物式（I）ArCH.sub.2R.sup.1（I）或其单甲基或单乙基醚（式（I）的化合物包括这些醚，总碳原子数不超过29）；它们的醚，酯；酸加成盐；其中Ar是由5元环和6元环组成的融合四环芳香环系，含有至少一个杂原子和3个芳香环，环原子总数不超过18个，或其取代衍生物；杂原子最好是氧、硫或氮；当它是氮时，它被氢、甲基或乙基取代；R.sup.1含有不超过8个碳原子，是一个基团##STR1##其中m为0或1；R.sup.5是氢；R.sup.6和R.sup.7相同或不同，每个都是氢或C.sub.1-5烷基，可选地被羟基取代；R.sup.8和R.sup.9相同或不同，每个都是氢或C.sub.1-3烷基；##STR2##是一个五元环或六元环饱和碳环；R.sup.10是氢、甲基或羟甲基；R.sup.11、R.sup.12和R.sup.13相同或不同，每个都是氢或甲基；R.sup.14是氢、甲基、羟基或羟甲基。

  公开号：

  US04999369A1
• 作为产物：
  描述：

  8-methyl-6,11-dihydro-5H-benzo[a]carbazole 在 copper(II) choride dihydrate 、 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到8-甲基-11(h)-苯并[a]咔唑
  参考文献：
  名称：

  Copper-mediated rapid and facile oxidative dehydrogenation of dihydrobenzocarbazoles

  摘要：

  Rapid method for the oxidative dehydrogenation of dihydrobenzocarbazoles has been introduced by using bench scale and commercially available reagent; copper chloride, in excellent yield with easy workup. The scope of the reaction has been studied with broad range of substitutes

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1731757

文献信息

• Relay Catalysis of Bismuth Trichloride and Byproduct Hydrogen Bromide Enables the Synthesis of Carbazole and Benzo[α]carbazoles from Indoles and α-Bromoacetaldehyde Acetals
  作者：Fengtian Wu、Wenbo Huang、Yiliqi、Jian Yang、Yanlong Gu

  DOI：10.1002/adsc.201800669

  日期：2018.9.3

  using bismuth trichloride as a catalyst. The reaction was triggered by a bismuth trichloride‐catalyzed Friedel‐Crafts alkylation of these two precursors, which provided a tryptaldehyde intermediate that underwent intramolecular olefination to form the final product. Interestingly, the HBr byproduct generated in the upstream step of the reaction catalyzed the following downstream reaction steps, thus

  以三氯化铋为催化剂，由2-苯基吲哚和α-溴乙醛合成苯并[α]咔唑。该反应是由这两种前体的三氯化铋催化的Friedel-Crafts烷基化反应引发的，该反应提供了一种经过分子内烯化反应形成最终产物的三聚甲醛中间体。有趣的是，在反应的上游步骤中产生的HBr副产物催化了随后的下游反应步骤，从而形成了一种由副产物参与的中继催化过程。在这种机理的推动下，我们开发了吲哚，α-溴乙醛缩醛和1,3-二羰基化合物的三组分反应。这项研究提供了一种直接的方法来合成取代的咔唑。
• Visible-Light-Induced Oxidation/[3 + 2] Cycloaddition/Oxidative Aromatization to Construct Benzo[<i>a</i>]carbazoles from 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalene and Arylhydrazine Hydrochlorides
  作者：Jiaxuan Shen、Nannan Li、Yanjiang Yu、Chunhua Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02939

  日期：2019.9.6

  An efficient synthesis of benzo[a]carbazoles via visible-light-induced tandem oxidation/[3 + 2] cycloaddition/oxidative aromatization reactions was reported. The benzylic C(sp3)-H of tetrahydronaphthalene was activated through visible-light photoredox catalyst with oxygen as the clean oxidant under mild reaction conditions. This protocol proceeds efficiently with broad substrate scope, and the mechanism

  据报道，通过可见光串联氧化/ [3 + 2]环加成/氧化芳构化反应可有效合成苯并[a]咔唑。四氢萘的苄基C（sp3）-H通过可见光的光氧化还原催化剂在温和的反应条件下用氧气作为清洁氧化剂进行活化。该协议在广泛的底物范围内有效进行，并进行了机理研究。
• Rapid Synthesis of Fused N-Heterocycles by Transition-Metal-Free Electrophilic Amination of Arene CH Bonds
  作者：Hongyin Gao、Qing-Long Xu、Muhammed Yousufuddin、Daniel H. Ess、László Kürti

  DOI：10.1002/anie.201309973

  日期：2014.3.3

  disclose an efficient and operationally simple protocol for the preparation of fused N‐heterocycles starting from readily available 2‐nitrobiaryls and PhMgBr under mild conditions. More than two dozen N‐heterocycles, including two bioactive natural products, have been synthesized using this method. A stepwise electrophilic aromatic cyclization mechanism was proposed by DFT calculations.

  我们公开了在温和的条件下从容易获得的2-硝基联芳基和PhMgBr开始制备稠合N杂环的有效且操作简单的方案。使用这种方法已经合成了超过十二个N-杂环，包括两种具有生物活性的天然产物。通过DFT计算提出了逐步亲电芳族环化的机理。
• Phenanthro[2,3-6]thiophene derivatives, pharmaceutical compositions and
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US04910218A1

  公开（公告）日：1990-03-20

  The present invention relates to anti tumor compounds of formula (I) ArCH.sub.2 R.sup.1 (I) or a monomethyl or monoethyl ether thereof (the compound of formula (I) including these ethers may contain no more than 29 carbon atoms in total); ethers, esters thereof; acid addition salts thereof; wherein Ar is a fused tetracyclic aromatic ring system comprised of 5-membered and 6-membered rings and contains at least one heteroatom and 3 aromatic rings and a total of no more than 18 ring atoms, or a substituted derivative thereof; the heteroatom is preferably oxygen, sulfur or nitrogen; when it is nitrogen this is substituted by hydrogen, methyl or ethyl; R.sup.1 contains not more than eight carbon atoms and is a group ##STR1## wherein m is 0 or 1; R.sup.5 is hydrogen; R.sup.6 and R.sup.7 are the same or different and each is hydrogen or C.sub.1-5 alkyl optionally substituted by hydroxy; R.sup.8 and R.sup.9 are the same or different and each is hydrogen or C.sub.1-3 alkyl; ##STR2## is a five or six-membered saturated carbocyclic ring; R.sup.10 is hydrogen, methyl or hydroxymethyl; R.sup.11, R.sup.12 and R.sup.13 are the same or different and each is hydrogen or methyl; R.sup.14 is hydrogen, methyl, hydroxy, or hydroxymethyl.

  本发明涉及式（I）ArCH.sub.2 R.sup.1（I）或其单甲基或单乙基醚（式（I）的化合物包括这些醚，总碳原子数不超过29）的抗肿瘤化合物；它们的醚，酯；酸加成盐；其中Ar是由5元环和6元环组成的融合四环芳香环系统，并含有至少一个杂原子和3个芳香环，总环原子数不超过18，或其取代衍生物；杂原子最好是氧、硫或氮；当它是氮时，被氢、甲基或乙基取代；R.sup.1含有不超过八个碳原子，是一个组##STR1##其中m为0或1；R.sup.5为氢；R.sup.6和R.sup.7相同或不同，每个都是氢或C.sub.1-5烷基，可选择地被羟基取代；R.sup.8和R.sup.9相同或不同，每个都是氢或C.sub.1-3烷基；##STR2##是一个五元或六元饱和碳环；R.sup.10为氢、甲基或羟甲基；R.sup.11、R.sup.12和R.sup.13相同或不同，每个都是氢或甲基；R.sup.14为氢、甲基、羟基或羟甲基。
• Buu-Hoi et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1950, vol. 69, p. 1053,1078
  作者：Buu-Hoi et al.

  DOI：——

  日期：——