8-甲基-2-苯基[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶 | 4931-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 8-甲基-2-苯基[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶
• 英文名称: 8-methyl-2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine
• 英文别名: 2-phenyl-8-methyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyridine；8-methyl-2-phenyl[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine；8-methyl-2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine；2-Phenyl-4-methyl-s-triazolo<1,5-a>pyridin；4-Methyl-2-phenyl-s-triazolo<1,5-a>pyridin
• CAS: 4931-20-8
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃
• 分子量: 209.25
• InChiKey: UWWCNRMKOGOCNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-101 °C
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(1,5-cyclooctadiene)iridium(I) tetrafluoroborate 、 8-甲基-2-苯基[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以6%的产率得到C₃₉H₃₀IrN₉
  参考文献：
  名称：

  유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자

  摘要：

  这句话的翻译是：本文公开了有机金属化合物及其包含的有机发光器件。

  公开号：

  KR20190059840A
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-甲基-2-吡啶)苯甲酰胺 在 二苯基膦酰羟胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以40%的产率得到8-甲基-2-苯基[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶
  参考文献：
  名称：

  一种1,2,4-三氮唑类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种1,2,4‑三氮唑类化合物的合成方法，属于三氮唑类化合物的合成技术领域。本发明的技术方案要点为：在洁净干燥的反应瓶中加入吡啶苯甲酰胺类化合物和二苯基膦酰羟胺，氮气置换空气后加入溶剂水，在加热条件下进行反应，反应结束后经过柱层析得到目标产物1,2,4‑三氮唑类化合物。本发明首次提供了一种1,2,4‑三氮唑类化合物的合成方法，不需要使用传统的强氧化剂和有机溶剂，溶剂为水，是一种绿色溶剂，并且合成目标产物的收率相对较高。

  公开号：

  CN113735850A

文献信息

• Heterogeneous Copper(I)-Catalyzed Cascade Addition–Oxidative Cyclization of Nitriles with 2-Aminopyridines or Amidines: Efficient and Practical Synthesis of 1,2,4-Triazoles
  作者：Jianhui Xia、Xue Huang、Mingzhong Cai

  DOI：10.1055/s-0037-1611712

  日期：2019.5

  addition-oxidative cyclization of nitriles with 2-aminopyridines or amidines was achieved in 1,2-dichlorobenzene or DMSO at 120–130 °C by using a 1,10-phenanthroline-functionalized MCM-41-supported copper(I) complex [Phen-MCM-41-CuBr] as the catalyst and air as the oxidant. The approach was used to generate a wide variety of 1,2,4-triazole derivatives in mostly high yields. This heterogeneous copper(I) catalyst

  抽象的 通过使用1,10-菲咯啉官能化的MCM-41负载的铜（I）在120-130°C下于1,2-二氯苯或DMSO中实现了2-氨基吡啶或am与腈的异质级联加成-氧化环化。络合物[Phen-MCM-41-CuBr]作为催化剂，空气作为氧化剂。该方法用于以大多数高收率产生各种各样的1,2,4-三唑衍生物。这种多相铜（I）催化剂可通过两步程序轻松地从市售或容易获得的廉价试剂中制备，并且比CuBr / 1,10-Phen体系显示出更高的催化活性。Phen-MCM-41-CuBr还易于回收，可回收利用多达八次，且活性几乎一致。 通过使用1,10-菲咯啉官能化的MCM-41负载的铜（I）在120-130°C下于1,2-二氯苯或DMSO中实现了2-氨基吡啶或am与腈的异质级联加成-氧化环化。络合物[Phen-MCM-41-CuBr]作为催化剂，空气作为氧化剂。该方法用于以大多数高收率产生各种各样的1,2
• Synthesis and antitumor activities of 2-(substituted)phenyl-1,2,4-triazolo[1,5-<i>a</i>]pyridines
  作者：Guolin Zhang、Yongzhou Hu

  DOI：10.1002/jhet.5570440428

  日期：2007.7

  Twenty-three 2-(substituted)phenyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyridines have been synthesized by cycloadditison reaction between N-amino methylpyridinium mesitylenesulfonates and substituted benzonitriles under the presence of potassium hydroxide at room temperature. The structures of all products were confirmed by 1H NMR, MS and elemental analyses. The antitumor activities of these compounds were evaluated

  在室温下，在氢氧化钾的存在下，N-氨基甲基吡啶基间苯磺酸磺酸盐与取代的苄腈之间的环加成反应已合成了二十三种2-（取代）苯基-1,2,4-三唑并[1,5- a ]吡啶。所有产物的结构均通过1 H NMR，MS和元素分析确认。通过MTT法在体外评估了这些化合物对人卵巢癌细胞系（HO-8910）的抗肿瘤活性。初步结果表明，化合物1E（IC 50 28μM）和化合物1瓦特（IC 50表现出更强的抗肿瘤比顺铂活性（IC31μM）5035μM）在体外。因此，1e和1w具有潜在的抗肿瘤活性，值得进一步研究。
• PhI(OCOCF₃)₂-Mediated Intramolecular Oxidative N–N Bond Formation: Metal-Free Synthesis of 1,2,4-Triazolo[1,5-<i>a</i>]pyridines
  作者：Zisheng Zheng、Shuangyu Ma、Linlin Tang、Daisy Zhang-Negrerie、Yunfei Du、Kang Zhao

  DOI：10.1021/jo500298j

  日期：2014.5.16

  readily synthesized from N-(pyridin-2-yl)benzimidamides via phenyliodine bis(trifluoroacetate)-mediated intramolecular annulation. This novel strategy allows for the convenient construction of a 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyridine skeleton through direct metal-free oxidative N–N bond formation, featuring a short reaction time and high reaction yields.

  具有生物学重要性的1,2,4-三唑并[1,5- a ]吡啶很容易通过苯基碘双（三氟乙酸）介导的分子内环化反应从N-（吡啶-2-基）苯甲酰胺酰胺合成。这种新颖的策略允许通过直接形成无金属的氧化性N–N键来方便地构建1,2,4-三唑并[1,5- a ]吡啶骨架，其反应时间短且反应产率高。
• An efficient and recyclable heterogeneous catalytic system for the synthesis of 1,2,4-triazoles using air as the oxidant
  作者：Xu Meng、Chaoying Yu、Peiqing Zhao

  DOI：10.1039/c3ra47029f

  日期：——

  Copper–zinc supported on Al2O3–TiO2 was found as a simple and efficient heterogeneous catalyst for the oxidative synthesis of 1,2,4-triazole derivatives using air as the green oxidant under ligand-, base- and additive-free conditions. The heterogeneous reactions carried out smoothly with a large range of substrates, including NO2-, vinyl-, pyrimidine- and imidazole-contained starting materials, and provided corresponding triazoles in moderate to excellent yields with low catalyst loading (1.6 mol%). Furthermore, the catalyst can be simply recycled many times without significant loss in catalytic activity.

  在无配体、无碱和无添加剂的条件下，发现铜-锌负载于Al2O3-TiO2上是一种简单而高效的异相催化剂，可用于以空气作为绿色氧化剂进行1,2,4-三唑衍生物的氧化合成。异相反应顺利进行，适用范围广泛，包括含NO2、乙烯基、嘧啶和咪唑的起始材料，并以适中的到优良的收率（1.6摩尔% 的低催化剂负载）提供了相应的三唑。此外，该催化剂可以简单重复回收多次，催化活性未显著下降。
• Intramolecular electrochemical dehydrogenative N–N bond formation for the synthesis of 1,2,4-triazolo[1,5-<i>a</i>]pyridines
  作者：Yong Li、Zenghui Ye、Na Chen、Zhenkun Chen、Fengzhi Zhang

  DOI：10.1039/c9gc01895f

  日期：——

  scalable electrolytic conditions. Various valuable 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyridines were synthesized efficiently from the readily available N-(2-pyridyl)amidines. The reactions were conducted in a simple undivided cell under constant current conditions with nBu4NBr as both the redox mediator and the electrolyte. This protocol was applied to the efficient synthesis of key intermediates for anti-diabetic compounds

  在温和且可扩展的电解条件下，已开发出无金属和无氧化剂的分子内脱氢N–N键的形成。从容易获得的N-（2-吡啶基）am有效地合成了各种有价值的1,2,4-三唑并[1,5- a ]吡啶。反应在恒定电流条件下，在简单的不分隔电池中进行，其中n Bu 4 NBr作为氧化还原介体和电解质。该方案适用于抗糖尿病化合物关键中间体的有效合成。