(-)-(2S)-5,7,4',5',6'-pentamethoxyflavan-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (-)-(2S)-5,7,4',5',6'-pentamethoxyflavan-4-one
• 英文别名: 5,7,2',3',4'-pentamethoxyflavanone；(2S)-5,7-dimethoxy-2-(2,3,4-trimethoxyphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
• 化学式: C₂₀H₂₂O₇
• 分子量: 374.39
• InChiKey: HZWSAUOBLMSNPL-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-(2S,4S)-5,7,4',5',6'-pentamethoxyflavan-4-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到(-)-(2S)-5,7,4',5',6'-pentamethoxyflavan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective acylation of (±)-cis-flavan-4-ols catalyzed by lipase from Candida cylindracea (CCL) and the synthesis of enantiopure flavan-4-ones

  摘要：

  Lipase Candida cylindracea (CCL) catalyzed acylation of (+/-)-cis-flavan-4-ols using vinyl acetate as the acyldonor in DME-toluene (1:2) gave (-)-(2R,4R)-4-acetoxyflavans 9a-m and (+)-(2S,4S)-flavan-4-ols 10a-m in high enantionteric excess. (+)-(2S,4S)-Flavan-4-ols 10a-m were converted to (-)-(2S)-flavan-4-ones 12a-m. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.08.037