(2-(di-(1H-indol-3-yl)methyl)phenyl)methanol | 1196443-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2-(di-(1H-indol-3-yl)methyl)phenyl)methanol
• 英文别名: [2-[bis(1H-indol-3-yl)methyl]phenyl]methanol
• CAS: 1196443-29-4
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂O
• 分子量: 352.436
• InChiKey: BZEUUVQRQZIBOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氢异苯并呋喃 在 iron(III) chloride 、 silver hexafluoroantimonate 、 三苯基膦氯金 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 (2-(di-(1H-indol-3-yl)methyl)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  酞菁和异色满的金催化苯甲酰叠氮反应以及随后的FeCl3催化的亲核取代反应。

  摘要：

  使用三甲基甲硅烷基叠氮化物（TMSN3）对酞菁和异色满衍生物（1）作为苯稠合环醚的苄基位置进行有效的金催化直接叠氮化，从而得到具有N，O-乙缩醛部分结构的相应1-叠氮产物（2）。 。N，O-缩醛的叠氮基在催化氯化铁（III）存在下表现为离去基团，分别通过亲核芳基化或烯丙基化获得1-芳基或烯丙基酞菁和异色满衍生物。同时，使用吲哚衍生物作为亲核试剂在1-位发生对1-叠氮化产物（2）的双亲核取代，伴随着叠氮基的消除，随后环醚核的开环产生了双吲哚基芳基甲烷衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.c15-00347

文献信息

• One-Pot Synthesis of Symmetric and Unsymmetric 1,1-Bis-indolylmethanes via Tandem Iron-Catalyzed C−H Bond Oxidation and C−O Bond Cleavage
  作者：Xingwei Guo、Shiguang Pan、Jinhua Liu、Zhiping Li

  DOI：10.1021/jo902093p

  日期：2009.11.20

  The reactions of indoles with ethers give a variety of symmetric and unsymmetric 1,1-bis-indolylmethane derivatives via iron-catalyzed C−H bond oxidation and C−O bond cleavage.

  吲哚与醚的反应通过铁催化的CH键氧化和CO键断裂，产生了各种对称和不对称的1,1-双吲哚甲烷衍生物。