5-bromomethyl-3-ethoxy-4-(2-methoxyphenyl)isoxazole | 402757-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-bromomethyl-3-ethoxy-4-(2-methoxyphenyl)isoxazole
• 英文别名: 5-(Bromomethyl)-3-ethoxy-4-(2-methoxyphenyl)-1,2-oxazole
• CAS: 402757-42-0
• 化学式: C₁₃H₁₄BrNO₃
• 分子量: 312.163
• InChiKey: FCKRQBGVIRMKAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromomethyl-3-ethoxy-4-(2-methoxyphenyl)isoxazole 在 氢溴酸 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-Amino-3-[3-hydroxy-4-(2-hydroxy-phenyl)-isoxazol-5-yl]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  第一组代谢型谷氨酸受体的选择性拮抗剂：4-芳基-3-异恶唑醇氨基酸的合成和分子药理作用。

  摘要：

  （S）-谷氨酸（Glu，1）和Glu类似物的同源性先前已经提供了对代谢型Glu受体（mGluRs）具有活性的配体。ibotenic acid（7），2-氨基-3-（3-hydroxy-5-isoxazolyl）丙酸（HIBO，8）和化合物8a的4-苯基衍生物的同系物都是I组的拮抗剂mGluR。在这里，我们报告含有不同的4-芳基取代基的HIBO类似物9b-h的合成和分子药理作用。所有这些化合物在I组mGluRs上均具有拮抗剂活性，但在II组和III组mGluRs上无活性。

  DOI：

  10.1021/jm010443t
• 作为产物：
  描述：

  3-ethoxy-4-(2-methoxyphenyl)-5-methylisoxazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以63%的产率得到5-bromomethyl-3-ethoxy-4-(2-methoxyphenyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  第一组代谢型谷氨酸受体的选择性拮抗剂：4-芳基-3-异恶唑醇氨基酸的合成和分子药理作用。

  摘要：

  （S）-谷氨酸（Glu，1）和Glu类似物的同源性先前已经提供了对代谢型Glu受体（mGluRs）具有活性的配体。ibotenic acid（7），2-氨基-3-（3-hydroxy-5-isoxazolyl）丙酸（HIBO，8）和化合物8a的4-苯基衍生物的同系物都是I组的拮抗剂mGluR。在这里，我们报告含有不同的4-芳基取代基的HIBO类似物9b-h的合成和分子药理作用。所有这些化合物在I组mGluRs上均具有拮抗剂活性，但在II组和III组mGluRs上无活性。

  DOI：

  10.1021/jm010443t

文献信息

• Selective Antagonists at Group I Metabotropic Glutamate Receptors:  Synthesis and Molecular Pharmacology of 4-Aryl-3-isoxazolol Amino Acids
  作者：Hasse Kromann、Frank A. Sløk、Tine B. Stensbøl、Hans Bräuner-Osborne、Ulf Madsen、Povl Krogsgaard-Larsen

  DOI：10.1021/jm010443t

  日期：2002.2.1

  Homologation of (S)-glutamic acid (Glu, 1) and Glu analogues has previously provided ligands with activity at metabotropic Glu receptors (mGluRs). The homologue of ibotenic acid (7), 2-amino-3-(3-hydroxy-5-isoxazolyl)propionic acid (HIBO, 8), and the 4-phenyl derivative of 8, compound 9a, are both antagonists at group I mGluRs. Here we report the synthesis and molecular pharmacology of HIBO analogues

  （S）-谷氨酸（Glu，1）和Glu类似物的同源性先前已经提供了对代谢型Glu受体（mGluRs）具有活性的配体。ibotenic acid（7），2-氨基-3-（3-hydroxy-5-isoxazolyl）丙酸（HIBO，8）和化合物8a的4-苯基衍生物的同系物都是I组的拮抗剂mGluR。在这里，我们报告含有不同的4-芳基取代基的HIBO类似物9b-h的合成和分子药理作用。所有这些化合物在I组mGluRs上均具有拮抗剂活性，但在II组和III组mGluRs上无活性。