5-Chloro-2-[1-phenyl-meth-(Z)-ylidene]-1,2-dihydro-indol-3-one | 84353-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-Chloro-2-[1-phenyl-meth-(Z)-ylidene]-1,2-dihydro-indol-3-one
• 英文别名: (2Z)-2-benzylidene-5-chloro-1H-indol-3-one
• CAS: 84353-54-8
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNO
• 分子量: 255.703
• InChiKey: JRYAHWZXKFZYES-ZSOIEALJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Chloro-2-[1-phenyl-meth-(Z)-ylidene]-1,2-dihydro-indol-3-one 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Acetic acid 1-acetyl-5-chloro-2-(2,2-dicyano-1-phenyl-ethyl)-1H-indol-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Daisley, Roy W.; Elagbar, Zaha A.; Walker, John, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 1013 - 1016

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-azido-4-chloro-2-iodobenzene 在 iron(III) chloride 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 (^tBuXPhos)AuNTf₂ 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 5-Chloro-2-[1-phenyl-meth-(Z)-ylidene]-1,2-dihydro-indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  腈和水亲核体控制的金卡宾捕获：5H-嘧啶并[5,4-b]吲哚和2-亚苄基-3-二氢吲哚酮的合成

  摘要：

  描述了N- (2-叠氮苯基-炔基)甲磺酰胺与腈和水的金催化亲核试剂控制级联反应，提供结构多样的 5 H-嘧啶基[5,4 -b ]吲哚和 2-亚苄基-3-二氢吲哚酮的收率良好至极好。机理研究表明，β-磺酰胺基-α-亚氨基金卡宾是金催化N- (2-叠氮苯基-炔基)甲磺酰胺环化生成的关键中间体，并与腈进行正式的[4 + 2]级联成环反应分别与水发生分子内S N 2′型反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03856

文献信息

• DAISLEY, R. W.;ELAGBAR, Z. A.;WALKER, J., J. HETEROCYCL. CHEM., 1982, 19, N 5, 1013-1016
  作者：DAISLEY, R. W.、ELAGBAR, Z. A.、WALKER, J.

  DOI：——

  日期：——
• Daisley, Roy W.; Elagbar, Zaha A.; Walker, John, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 1013 - 1016
  作者：Daisley, Roy W.、Elagbar, Zaha A.、Walker, John

  DOI：——

  日期：——
• Nucleophile-Controlled Trapping of Gold Carbene by Nitriles and Water: Synthesis of 5<i>H</i>-Pyrimido[5,4-<i>b</i>]indoles and 2-Benzylidene-3-indolinones
  作者：Yun-Long Zhu、Yi-Fan Dong、Si-Ru Wang、You-Gui Li、Xiang Wu、Long-Wu Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03856

  日期：2024.1.26

  A gold-catalyzed, nucleophile-controlled cascade reaction of N-(2-azidophenyl-ynyl)methanesulfonamides with nitriles and water is described that provides structurally diverse 5H-pyrimido[5,4-b]indoles and 2-benzylidene-3-indolinones in good to excellent yields. Mechanistic studies indicate that the β-sulfonamido-α-imino gold carbene is the key intermediate which is generated through the gold-catalyzed

  描述了N- (2-叠氮苯基-炔基)甲磺酰胺与腈和水的金催化亲核试剂控制级联反应，提供结构多样的 5 H-嘧啶基[5,4 -b ]吲哚和 2-亚苄基-3-二氢吲哚酮的收率良好至极好。机理研究表明，β-磺酰胺基-α-亚氨基金卡宾是金催化N- (2-叠氮苯基-炔基)甲磺酰胺环化生成的关键中间体，并与腈进行正式的[4 + 2]级联成环反应分别与水发生分子内S N 2′型反应。