N-[(4-methoxyphenyl)-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide | 1370281-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(4-methoxyphenyl)-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1370281-64-3
• 化学式: C₂₁H₂₈BNO₅S
• 分子量: 417.334
• InChiKey: HVTWJCAXELXSPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-甲氧基亚苄基)-4-甲基苯磺酰胺 、 联硼酸频那醇酯 在 甲醇 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以62%的产率得到N-[(4-methoxyphenyl)-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of α-amino boronate esters via organocatalytic pinacolboryl addition to tosylaldimines

  摘要：

  在手性磷的帮助下，可以进行有机催化的核亲电pinacolboryl加成反应，该反应是通过原位生成的MeO⁻与B2pin2对CN双键进行的，从而实现了对映体选择性，这些手性磷促进了C─B键形成过程中的对映面区分。

  DOI：

  10.1039/c2cc00020b

文献信息

• Asymmetric synthesis of α-amino boronate esters via organocatalytic pinacolboryl addition to tosylaldimines
  作者：Cristina Solé、Henrik Gulyás、Elena Fernández

  DOI：10.1039/c2cc00020b

  日期：——

  Organocatalytic nucleophilic pinacolboryl addition from in situ generated MeO− → B2pin2 to CN double bond can be performed enantioselectively with the aid of chiral phosphines, which promote enantiofacial differentiation in the course of the C–B bond formation.

  在手性磷的帮助下，可以进行有机催化的核亲电pinacolboryl加成反应，该反应是通过原位生成的MeO⁻与B2pin2对CN双键进行的，从而实现了对映体选择性，这些手性磷促进了C─B键形成过程中的对映面区分。