1,3-dibenzylimidazolidine-2,4,5-trione | 21037-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1,3-dibenzylimidazolidine-2,4,5-trione
• 英文别名: 1,3-Dibenzyl-2,4,5-imidazolidinetrione
• CAS: 21037-12-7
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₃
• 分子量: 294.31
• InChiKey: UHOWOGXPKNDQFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,6,8,10,12-hexabenzyl-2,4,5,8,10,12-hexaazatetracyclo[5.5.0.0^3,11.0^5,9]dodecane 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 以53%的产率得到1,3-dibenzylimidazolidine-2,4,5-trione
  参考文献：
  名称：

  六苄基六氮杂异纤锌矿型化合物的氧化绿色合成1,3-二苄基咪唑烷-2,4,5-三酮

  摘要：

  本文介绍了一种新颖且方便的制备1,3-二苄基咪唑烷-2,4,5-三酮的方法。该方法基于在乙酸中用过氧化氢对六苄基六氮杂异纤锌矿型结构烷烃进行多步氧化，从而以相对较高的收率得到标题化合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.2831

文献信息

• Synthesis of cyanoformamides from primary amines and carbon dioxide under mild conditions. Synthesis of ceratinamine
  作者：Eduardo García-Egido、Jairo Paz、Beatriz Iglesias、Luis Muñoz

  DOI：10.1039/b912043b

  日期：——

  Treatment of primary amines with tetramethylphenylguanidine (PhTMG) and a cyanophosphonate at −10 °C under an atmosphere of carbon dioxide provides cyanoformamides in very high to excellent yields. The reaction proceeds efficiently within a short time. By-products were not detected in most runs and epimerization was not found when optically pure α-aminoesters were used as substrates. As an example, the reaction was applied to the synthesis of the marine natural product ceratinamine.

  在−10 °C的二氧化碳气氛下，采用四甲基苯基氨基脲（PhTMG）和氰基磷酸酯对一类胺进行处理，能够获得氰甲酰胺，产率非常高到优秀。该反应在短时间内高效进行。在大多数实验中未检测到副产物，且在使用光学纯的α-氨基酯作为底物时未发现表异构化。作为一个例子，该反应被应用于合成海洋天然产物ceratinamine。
• US7544812B2
  申请人：——

  公开号：US7544812B2

  公开（公告）日：2009-06-09
• Green Synthesis of 1,3-Dibenzylimidazolidine-2,4,5-triones by Oxidation of Hexabenzylhexaazaisowurtzitanes
  作者：Ahmad Khorramabadi-zad、Mohammad Azadmanesh、Yadollah Bayat

  DOI：10.1002/jhet.2831

  日期：2017.7

  Herein, a novel and convenient procedure is described for the preparation of 1,3‐dibenzylimidazolidine‐2,4,5‐triones. This method is based on a multi‐stage oxidation of hexabenzylhexaazaisowurtzitanes by hydrogen peroxide in acetic acid, leading to the title compounds in relatively good yields.

  本文介绍了一种新颖且方便的制备1,3-二苄基咪唑烷-2,4,5-三酮的方法。该方法基于在乙酸中用过氧化氢对六苄基六氮杂异纤锌矿型结构烷烃进行多步氧化，从而以相对较高的收率得到标题化合物。