((1S,2R)-1-Butyl-2-hydroxy-pent-4-enyl)-carbamic acid tert-butyl ester | 129778-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((1S,2R)-1-Butyl-2-hydroxy-pent-4-enyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(4R,5S)-4-hydroxynon-1-en-5-yl]carbamate
• CAS: 129778-74-1
• 化学式: C₁₄H₂₇NO₃
• 分子量: 257.373
• InChiKey: ITJDOWWZTJRQQS-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1S,2R)-1-Butyl-2-hydroxy-pent-4-enyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  对映纯的3-羟基-吡咯烷酮的实用途径：应用于（-）-bulgecinine的直接合成

  摘要：

  报道了对映体纯的取代的3-羟基-吡咯烷的实际合成。从市售氨基酸作为手性离析物开始，在四个步骤中，该方法可有效制备各种3-羟基-吡咯烷，3-羟基-哌啶和氮杂环庚烷。还介绍了该方法在（-）-bulgecinine的直接不对称合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.12.051
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 ((1S,2R)-1-Butyl-2-hydroxy-pent-4-enyl)-carbamic acid tert-butyl ester 、 ((1S,2S)-1-Butyl-2-hydroxy-pent-4-enyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映纯的3-羟基-吡咯烷酮的实用途径：应用于（-）-bulgecinine的直接合成

  摘要：

  报道了对映体纯的取代的3-羟基-吡咯烷的实际合成。从市售氨基酸作为手性离析物开始，在四个步骤中，该方法可有效制备各种3-羟基-吡咯烷，3-羟基-哌啶和氮杂环庚烷。还介绍了该方法在（-）-bulgecinine的直接不对称合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.12.051

文献信息

• Addition of Allylic Metals to α-Aminoaldehydes. Application to the Synthesis of Statine, Ketomethylene and Hydroxyethylene Dipeptide Isosteres
  作者：J.V.N. Vara Prasad、Daniel H. Rich

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98790-2

  日期：1990.1

  A general and stereoselective method to statine, ketomethylene and hydroxyethylene dipeptide isosteres is described. The key reaction is the diastereoselective allyl metal addition to α-aminoaldehydes.

  描述了对他汀类，酮亚甲基和羟乙烯二肽等排体的一般和立体选择方法。关键反应是将非对映选择性烯丙基金属加到α-氨基醛中。
• A practical route to enantiopure 3-hydroxy-pyrrolidines: application to a straightforward synthesis of (−)-bulgecinine
  作者：Mathieu Toumi、François Couty、Gwilherm Evano

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.051

  日期：2008.2

  A practical synthesis of enantiopure substituted 3-hydroxy-pyrrolidines is reported. In four steps, starting from commercially available amino acids as chiral educts, this method allows for an efficient preparation of a variety of 3-hydroxy-pyrrolidines, as well as 3-hydroxy-piperidines and azepanes. Application of this methodology for a straightforward asymmetric synthesis of (−)-bulgecinine is also

  报道了对映体纯的取代的3-羟基-吡咯烷的实际合成。从市售氨基酸作为手性离析物开始，在四个步骤中，该方法可有效制备各种3-羟基-吡咯烷，3-羟基-哌啶和氮杂环庚烷。还介绍了该方法在（-）-bulgecinine的直接不对称合成中的应用。