4,5-dibromo-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid | 791814-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4,5-dibromo-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 4,5-Dibromo-1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 791814-08-9
• 化学式: C₁₁H₁₇Br₂NO₃Si
• 分子量: 399.154
• InChiKey: DVWRLEINPZRXSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dibromo-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4,5-dibromo-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  探索帕劳胺合成中基于对称性的逻辑

  摘要：

  描述了一种利用结构中隐藏的对称性的 palau'amine 合成方法。双-亚烷基我已经制备和使用找到易受halogenative desymmetrization吨-BuOCl。这种氧化形成在天然产物中观察到的嵌入的螺环戊烷基序。讨论了在这些研究期间开发的许多非典型反应和过程，以及完成此类化合物全合成的计划。

  DOI：

  10.1021/jo900755r
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4,5-dibromo-1-[[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl]-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 水 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以98%的产率得到4,5-dibromo-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  探索帕劳胺合成中基于对称性的逻辑

  摘要：

  描述了一种利用结构中隐藏的对称性的 palau'amine 合成方法。双-亚烷基我已经制备和使用找到易受halogenative desymmetrization吨-BuOCl。这种氧化形成在天然产物中观察到的嵌入的螺环戊烷基序。讨论了在这些研究期间开发的许多非典型反应和过程，以及完成此类化合物全合成的计划。

  DOI：

  10.1021/jo900755r

文献信息

• Studies towards the total synthesis of palau'amine. Formation of 4,5-dihydropyrrole-2-carboxylate intermediates by alkene–enamide ring-closing metathesis
  作者：Jason D. Katz、Larry E. Overman

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.140

  日期：2004.10

  A highly functionalized 4,5-dihydropyrrole-2-carboxylate is assembled by alkene-enamide ring-closing metathesis. Subsequent intramolecular azomethine imine dipolar cycloaddition provides a triazacyclopenta[cd]pentalene intermediate of potential use in a total synthesis of palau'amine. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 1,9-Dideoxy-pre-axinellamine
  作者：Junichiro Yamaguchi、Ian B. Seiple、Ian S. Young、Daniel P. O'Malley、Michael Maue、Phil S. Baran

  DOI：10.1002/anie.200705913

  日期：2008.4.28
• Exploring Symmetry-Based Logic for a Synthesis of Palau’amine
  作者：Qingyi Li、Paul Hurley、Hui Ding、Andrew G. Roberts、Radha Akella、Patrick G. Harran

  DOI：10.1021/jo900755r

  日期：2009.8.21

  to palau’amine is described that exploits veiled symmetry in the structure. Bis-alkylidenes i have been prepared and found susceptible to halogenative desymmetrization using t-BuOCl. This oxidation forms the imbedded spirocyclopentane motif observed in the natural product. A host of atypical reactions and processes developed during these studies are discussed, as are plans for completing total syntheses

  描述了一种利用结构中隐藏的对称性的 palau'amine 合成方法。双-亚烷基我已经制备和使用找到易受halogenative desymmetrization吨-BuOCl。这种氧化形成在天然产物中观察到的嵌入的螺环戊烷基序。讨论了在这些研究期间开发的许多非典型反应和过程，以及完成此类化合物全合成的计划。