8-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-甲醛 | 175878-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 8-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-甲醛
• 英文名称: 8-methylimidazo<1,2-a>pyridine-3-carboxaldehyde
• 英文别名: 8-methylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde；8-methyl-imidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde
• CAS: 175878-16-7
• 化学式: C₉H₈N₂O
• mdl: MFCD09994355
• 分子量: 160.175
• InChiKey: GTAVWEGVUJEFQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  34.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-氯甲基-8-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Acyclo-C-nucleosides in the Imidazo[1,2-a]pyridine and Pyrimidine Series as Antiviral Agents

  摘要：

  The synthesis and the antiviral activities of C-3 acyclic nucleoside analogues of imidazo[1,2-a]pyridine and pyrimidine are reported. From these compounds, 20, 21, 22, 23, 28, and 34 showed a specific activity against cytomegalovirus and/or varicella-zoster virus.

  DOI：

  10.1021/jm9507901
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-甲基吡啶 在 bis(1,1,1,5,5,5-hexafluoropentane-2,4-dionato)copper(II) monohydrate 、 potassium tert-butylate 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 8-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  铜催化的分子内脱氢氨氧化：直接获得甲酰基取代的芳族N-杂环

  摘要：

  已经开发了通过分子内脱氢氨基氧化作用直接合成甲醛的方法。该方法在氧气下在DMF或DMA中使用催化量的铜（II），不需要其他氧化剂（请参见方案）。机理研究表明，醛的羰基氧原子是通过过氧铜（III）中间体通过铜介导的氧活化过程从氧衍生而来的。

  DOI：

  10.1002/anie.201100362

文献信息

• Transition Metal-Mediated C═O and C═C Bond-Forming Reactions: A Regioselective Strategy for the Synthesis of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines and Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyrazines
  作者：Hua Cao、Xiaohang Liu、Jinqiang Liao、Jianping Huang、Huifang Qiu、Qinlin Chen、Yaoyi Chen

  DOI：10.1021/jo501671x

  日期：2014.11.21

  A novel and convenient transformation for the regiospecific synthesis of functionalized imidazo[1,2-a]pyridine aldehydes/ketones and 3-vinyl imidazo[1,2-a]pyridines has been developed via copper(I)- and palladium(II)-catalyzed cyclization. The one-pot reaction proceeds smoothly with commercially available catalysts and affords the products in moderate to good yields. It represents an efficient approach

  一种新颖的和便利的转化为官能化的咪唑并特异合成[1,2一]吡啶醛/酮和3-乙烯基咪唑并[1,2一]吡啶已经经由铜开发（I） -和钯（II） -催化环化。一锅法反应使用市售催化剂可顺利进行，并以中等至良好的收率提供产物。它代表在温和条件下形成C–N，C═O和C═C键的有效方法。
• Cu-Catalyzed Synthesis of 3-Formyl Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines and Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyrimidines by Employing Ethyl Tertiary Amines as Carbon Sources
  作者：Changqing Rao、Shaoyu Mai、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02015

  日期：2017.9.15

  A highly efficient synthesis of 3-formyl imidazo[1,2-a]pyridine and imidazo[1,2-a]pyrimidine, under Cu-catalyzed aerobic oxidative conditions and by utilizing ethyl tertiary amines as carbon sources, is disclosed. A novel activation mode of ethyl tertiary amines in which simultaneous selective cleavage of C–C bond and C–N bond of ethyl group with molecular oxygen as terminal oxidant in this one-pot

  公开了在Cu催化的需氧氧化条件下并利用乙基叔胺作为碳源的3-甲酰基咪唑并[1,2- a ]吡啶和咪唑并[1,2- a ]嘧啶的高效合成方法。首次报道了一种乙基叔胺的新型活化方式，其中在此一锅操作方案中首次报道了用分子氧作为末端氧化剂同时选择性地裂解乙基的C–C键和C–N键。该反应具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性以及多样化且有价值的产品。
• Identification of the Privileged Position in the Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine Ring of Phosphonocarboxylates for Development of Rab Geranylgeranyl Transferase (RGGT) Inhibitors
  作者：Aleksandra Kaźmierczak、Damian Kusy、Sanna P. Niinivehmas、Joanna Gmach、Łukasz Joachimiak、Olli T. Pentikäinen、Edyta Gendaszewska-Darmach、Katarzyna M. Błażewska

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00811

  日期：2017.11.9

  which can be modified without compromising compounds’ potency. Thus modified compounds are micromolar inhibitors of Rab11A prenylation, simultaneously being inactive against Rap1A/Rap1B modification, with the ability to inhibit proliferation of the HeLa cancer cell line. These findings were rationalized by molecular docking, which recognized interaction of phosphonic and carboxylic groups as decisive

  Rab GTPase家族的成员是囊泡运输的主要监管者。当失调时，它们与许多病理状态相关。抑制RGGT（一种负责Rab GTPases的翻译后香叶基香叶基化反应的酶）代表了一种控制这些蛋白活性的方法。由于调节RGGT的分子数量有限，因此我们将分子建模与生物学分析相结合，以确定首次报道的RGGT抑制剂膦酰基羧酸酯的修饰方式如何合理地增进对它们的结构-活性关系的了解。我们已经确定了咪唑[1,2- a]吡啶环，可在不影响化合物效能的情况下对其进行修饰。如此修饰的化合物是Rab11A异戊烯基化的微摩尔抑制剂，同时对Rap1A / Rap1B修饰无活性，并具有抑制HeLa癌细胞系增殖的能力。这些发现通过分子对接得到合理化，分子对接认为膦酸和羧基的相互作用对于RGGT结合位点的膦酰基羧酸酯定位起决定性作用。
• 一种合成甲酰基取代的咪唑并[1,2a]吡啶类化合物的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN110577527A

  公开（公告）日：2019-12-17

  本发明公开了一种合成甲酰基取代的咪唑并[1，2a]吡啶类化合物的方法，按照如下步骤进行：以式Ⅰ所示取代吡啶烯丙基胺类化合物为起始物，在氧化剂作用下，以2,2,6,6‑四甲基哌啶氮氧化物为添加剂，以乙腈或乙腈与水的混合液为溶剂，于反应温度30℃～100℃下反应1～8小时，所得反应液经分离纯化制备得到式Ⅱ所示甲酰基取代的咪唑并[1，2a]吡啶类化合物。本发明安全环保，不产生废气废水；底物适应性好，各种取代基都可以实现芳构化/甲酰基化；反应条件温和；原料不需事先芳构化或甲酰基化，反应步骤简单，且是一种合成各种甲酰基取代的咪唑并[1，2a]吡啶类化合物的新路线。
• Synthesis of novel isoxazolinyl substituted imidazo[1,2-a]pyridine C-nucleoside analogs
  作者：Shifeng Pan、Guoping Wang、Raymond F. Schinazi、Kang Zhao

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01872-3

  日期：1998.11

  Isoxazoline rings have been successfully connected to imidazo[1,2-a]pyridine derivatives via carboncarbon bonds for the synthesis of new C-nucleoside analogs 7 and 8. These two isomers, possessing altered positions of nitrogen and oxygen atoms, can be formed through dipolar cycloaddition reactions of the appropriate olefins and nitrile oxides.

  异恶唑啉环已通过碳碳键成功连接到咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物，用于合成新的C-核苷类似物7和8。可以通过适当的烯烃和丁腈氧化物的偶极环加成反应形成具有氮和氧原子位置变化的这两种异构体。