2,3,5,6-tetrafluoro-4'-methyl-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile | 1361405-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,5,6-tetrafluoro-4'-methyl-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile
• 英文别名: 2,3,5,6-Tetrafluoro-4-(4-methylphenyl)benzonitrile；2,3,5,6-tetrafluoro-4-(4-methylphenyl)benzonitrile
• CAS: 1361405-09-5
• 化学式: C₁₄H₇F₄N
• 分子量: 265.21
• InChiKey: JPVOGYDHTUMCAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘甲苯 、 五氟苯腈 在 nickel(II) chloride hexahydrate 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 以90%的产率得到2,3,5,6-tetrafluoro-4'-methyl-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用有机还原剂的芳基卤化物的光氧化还原/镍双催化还原交叉偶联。

  摘要：

  已经开发出一种成功的方案，用于将多氟芳烃与广泛的芳基卤化物进行还原性芳基-芳基交叉偶联。顺序的碳-氟键断裂和碳-碳键形成是反应的两个重要特征。使用多氟芳烃作为自由基前体，首次实现了将芳基自由基阴离子加到镍中间体上。结合出色的对位选择性，为各种新的多氟化联芳基化合物的合成铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00199

文献信息

• Pd-Catalyzed Direct Arylation of Polyfluoroarenes on Water under Mild Conditions Using PPh₃ Ligand
  作者：Fei Chen、Qiao-Qiao Min、Xingang Zhang

  DOI：10.1021/jo300036d

  日期：2012.3.16

  We report a Pd-catalyzed direct arylation of polyfluoroarenes with aryl iodides. The advantages of this reaction are its high reaction efficiency, excellent functional group compatibility, mild reaction conditions (70 degrees C), inexpensive PPh3 ligand, and use of pure water as reaction medium. The usefulness of this reaction has also been demonstrated by rapid preparation of highly functionalized polyfluoroarenes via iterative Pd-catalyzed C-H bond functionalization.
• Photoredox/Nickel Dual-Catalyzed Reductive Cross Coupling of Aryl Halides Using an Organic Reducing Agent
  作者：Abhishek Dewanji、Raoul F. Bülow、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00199

  日期：2020.2.21

  cross-coupling of polyfluorinated arenes with a broad range of aryl halides has been developed. Sequential carbon-fluorine bond cleavage and carbon-carbon bond formation are two of the important features of the reaction. Addition of an aryl radical anion to a nickel intermediate was achieved for the first time using polyfluoroarenes as radical precursors. This, in combination with the excellent para selectivity

  已经开发出一种成功的方案，用于将多氟芳烃与广泛的芳基卤化物进行还原性芳基-芳基交叉偶联。顺序的碳-氟键断裂和碳-碳键形成是反应的两个重要特征。使用多氟芳烃作为自由基前体，首次实现了将芳基自由基阴离子加到镍中间体上。结合出色的对位选择性，为各种新的多氟化联芳基化合物的合成铺平了道路。