苯基-[2-(丙烷-2-基氨基)苯基]甲酮 | 25082-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯基-[2-(丙烷-2-基氨基)苯基]甲酮
• 英文名称: (2-(isopropylamino)phenyl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 2-(isopropylamino)benzophenone；2-isopropylaminobenzophenone；Phenyl{2-[(propan-2-yl)amino]phenyl}methanone；phenyl-[2-(propan-2-ylamino)phenyl]methanone
• CAS: 25082-61-5
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: DGPMXBLZPJPMIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  185-190 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基-[2-(丙烷-2-基氨基)苯基]甲酮 在 2,2'-联吡啶 、 copper(l) iodide 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以59%的产率得到isopropyl-10 acridanone
  参考文献：
  名称：

  铜催化的分子内氧化C ？H功能化和C ？N 2-氨基二苯甲酮的形成：芳环上取代基的不寻常的伪1,2-位移

  摘要：

  一个好方法：铜催化的2-氨基二苯甲酮的分子内氧化CH功能化可提供两个区域异构的cri啶（参见方案）。该反应涉及芳烃环上的R 2基团异常的假1,2-迁移（bpy = 2,2'-联吡啶，DMAc =二甲基乙酰亚胺）。

  DOI：

  10.1002/chem.201203859
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-benzoylphenyl)-N-isopropylnitrous amide 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以55%的产率得到苯基-[2-(丙烷-2-基氨基)苯基]甲酮
  参考文献：
  名称：

  亚硝酸叔丁酯辅助下的α-氧代羧酸酰苯胺酰化苯胺合成2-氨基二苯甲酮

  摘要：

  本文提出了亚硝酸叔丁酯辅助下的α-氧代羧酸酰化苯胺，对苯胺进行区域选择性，高效，便捷的合成。有趣的是，亚硝酸叔丁酯不仅充当有效且温和的亚硝化试剂，而且还充当Pd（II）催化的脱羧酰化反应所需的可持续氧化剂。同时，发现NO单元是用于区域选择性酰化的易于引入且易于除去的导向基团。

  DOI：

  10.1039/c8ob01846d

文献信息

• 一种2-氨基二苯甲酮类化合物的合成方法
  申请人：新乡医学院

  公开号：CN109232282B

  公开（公告）日：2021-03-02

  本发明公开了一种2‑氨基二苯甲酮类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。本发明的技术方案要点为：以苯胺类化合物为原料，以亚硝酸叔丁酯为亚硝化试剂和氧化剂，以α‑氧代羧酸类化合物为酰化试剂，利用Pd(OAc)2催化反应体系中原位生成的N‑亚硝基苯胺分子中的C(sp2)‑H键活化酰基化反应，高效合成N‑亚硝基‑2‑氨基二苯甲酮类化合物，将还原剂Fe/NH4Cl混合体系直接加入到上述反应体系中，可以实现2‑氨基二苯甲酮类化合物的一锅法便捷合成，整个过程不需要任何分离纯化中间体的步骤。与文献方法相比，本发明方法具有起始原料简单、条件温和、高效、经济及区域选择性好等优势。
• Preparation of substituted amines
  申请人：Sandoz Pharm. Corp.

  公开号：US04670600A1

  公开（公告）日：1987-06-02

  Amines are substituted, e.g. alkylated, by reacting the unsubstituted amine with a ketone or aldehyde, a borohydride and a rigid acid.

  胺可以被取代，例如通过使用酮或醛、硼氢化物和刚性酸反应来烷基化未取代的胺。
• Cleavage of the N-N bond in 1-substituted indazoles under the influence of aryllithium compounds
  作者：B. A. Tertov、P. P. Onishchenko、Yu. V. Koshchienko、G. M. Suvorova、E. N. Malysheva

  DOI：10.1007/bf00506587

  日期：1982.8
• TERTOV, B. A.;ONISHCHENKO, P. P.;KOSHCHIENKO, YU. V.;SUVOROVA, G. M.;MALY+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1982, N 8, 1078-1081
  作者：TERTOV, B. A.、ONISHCHENKO, P. P.、KOSHCHIENKO, YU. V.、SUVOROVA, G. M.、MALY+

  DOI：——

  日期：——
• TAMURA YASUMITSU; KAWASAKI TOMOMI; TANIO MASAMI; KITA YASUYUKI, SYNTHESIS, 1979, NO 2, 120-121
  作者：TAMURA YASUMITSU、 KAWASAKI TOMOMI、 TANIO MASAMI、 KITA YASUYUKI

  DOI：——

  日期：——