MeO-Oxalyl-L-Thr-D-allo-Thr-D-Tyr-NH2 | 1027554-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: MeO-Oxalyl-L-Thr-D-allo-Thr-D-Tyr-NH2
• 英文别名: methyl 2-[[(2S,3R)-1-[[(2R,3R)-1-[[(2R)-1-amino-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-hydroxy-1-oxobutan-2-yl]amino]-3-hydroxy-1-oxobutan-2-yl]amino]-2-oxoacetate
• CAS: 1027554-48-8
• 化学式: C₂₀H₂₈N₄O₉
• 分子量: 468.464
• InChiKey: NKWYRSLUEKNRSI-ZXMBVREDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  217
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  MeO-Oxalyl-L-Thr-D-allo-Thr-D-Tyr-NH2 在 盐酸 、 sodium periodate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (2R,3R)-N-[(R)-1-Carbamoyl-2-(4-hydroxy-phenyl)-ethyl]-3-hydroxy-2-(2-oxo-acetylamino)-butyramide
  参考文献：
  名称：

  糖苷酸环状脱氢肽内酯Sch 20562的结构解析-W-10抗真菌抗生素的主要成分。

  摘要：

  一种新型细菌，命名为Aeromonas sp.。W-10生产的抗生素W-10复合物由两个主要成分和几个次要成分组成。鉴于其有效的抗真菌活性，该复合物的两个主要成分Sch 20562（1）和Sch 20561（1a）具有生物学意义。本文介绍了用于Sch 20562结构1分配的化学降解研究。该糖苷环状脱氢九肽内酯1的一些结构特征值得注意：N端（D）-β-羟基肉豆蔻酰基单元，三个D-氨基酸单元，两个（E）-α-氨基巴豆酰基单元和一个O -α-D-葡糖基-N-甲基-L-苏氨酸单位。1的结构确定利用了通过臭氧分解法对脱氢肽单元的选择性裂解，以形成片段，并通过质谱法对其进行了测序。通过从片段的水解物中分离游离氨基酸来指定氨基酸单元的立体化学。通过核磁共振光谱和分子旋转数据确定了α-氨基巴豆酰基单元的立体化学和糖苷键。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.52.383
• 作为产物：
  描述：

  Sch 20562 在 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 MeO-Oxalyl-L-Thr-D-allo-Thr-D-Tyr-NH2
  参考文献：
  名称：

  糖苷酸环状脱氢肽内酯Sch 20562的结构解析-W-10抗真菌抗生素的主要成分。

  摘要：

  一种新型细菌，命名为Aeromonas sp.。W-10生产的抗生素W-10复合物由两个主要成分和几个次要成分组成。鉴于其有效的抗真菌活性，该复合物的两个主要成分Sch 20562（1）和Sch 20561（1a）具有生物学意义。本文介绍了用于Sch 20562结构1分配的化学降解研究。该糖苷环状脱氢九肽内酯1的一些结构特征值得注意：N端（D）-β-羟基肉豆蔻酰基单元，三个D-氨基酸单元，两个（E）-α-氨基巴豆酰基单元和一个O -α-D-葡糖基-N-甲基-L-苏氨酸单位。1的结构确定利用了通过臭氧分解法对脱氢肽单元的选择性裂解，以形成片段，并通过质谱法对其进行了测序。通过从片段的水解物中分离游离氨基酸来指定氨基酸单元的立体化学。通过核磁共振光谱和分子旋转数据确定了α-氨基巴豆酰基单元的立体化学和糖苷键。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.52.383