4-(t-butyldimethylsilanyloxy)-2-methyl-but-2-enoic acid ethyl ester | 1187085-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-(t-butyldimethylsilanyloxy)-2-methyl-but-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylbut-2-enoate；ethyl 4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylbut-2-enoate
• CAS: 1187085-60-4
• 化学式: C₁₃H₂₆O₃Si
• 分子量: 258.433
• InChiKey: RGSLSTIPRAZARF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(t-butyldimethylsilanyloxy)-2-methyl-but-2-enoic acid ethyl ester 在 二异丁基氢化铝 、 甲醇 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到3-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)-2-methyl-prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-C-二甲基碳环核苷类似物作为潜在抗-HCV剂的合成及体外活性评估

  摘要：

  描述了新颖的2'（β），3'（β）-C-二甲基卡伯丁类似物的第一合成路线。由Weinreb酰胺4通过闭环易位（RCM）和邻位二羟基化制得的关键中间体环戊烯醇11（β）。通过Pd（0）催化反应将12与核苷碱基偶联，然后进行立体选择性二羟基化和脱保护，得到目标碳环核苷类似物。在Huh-7细胞系中，将合成的化合物评估为丙型肝炎病毒（HCV）抑制剂。然而，在基于细胞的复制子测定中，核苷未能抑制HCV RNA复制（EC50>μM）。

  DOI：

  10.1080/15257770903155642
• 作为产物：
  描述：

  三乙基2-膦酰基丙酯 、 叔丁基二甲基硅氧烷基乙醛 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 以1.8 g的产率得到4-(t-butyldimethylsilanyloxy)-2-methyl-but-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-C-二甲基碳环核苷类似物作为潜在抗-HCV剂的合成及体外活性评估

  摘要：

  描述了新颖的2'（β），3'（β）-C-二甲基卡伯丁类似物的第一合成路线。由Weinreb酰胺4通过闭环易位（RCM）和邻位二羟基化制得的关键中间体环戊烯醇11（β）。通过Pd（0）催化反应将12与核苷碱基偶联，然后进行立体选择性二羟基化和脱保护，得到目标碳环核苷类似物。在Huh-7细胞系中，将合成的化合物评估为丙型肝炎病毒（HCV）抑制剂。然而，在基于细胞的复制子测定中，核苷未能抑制HCV RNA复制（EC50>μM）。

  DOI：

  10.1080/15257770903155642

文献信息

• Synthesis and In Vitro Activity Evaluation of 2′,3′-<i>C</i>-Dimethyl Carbocyclic Nucleoside Analogues as Potential Anti-HCV Agents
  作者：Ok Hyun Ko、Joon Hee Hong

  DOI：10.1080/15257770903155642

  日期：2009.9.11

  The first synthetic route of novel 2′(β),3′(β)-C-dimethyl carbodine analogues is described. The key intermediate cyclopentenyl alcohol 11(β) prepared from Weinreb amide 4 via ring-closing metathesis (RCM) and vicinal dihydroxylation. Coupling of 12 with nucleosidic bases via the Pd(0) catalyzed reaction followed by stereoselective dihydoxylation and deprotection afforded the target carbocyclic nucleoside

  描述了新颖的2'（β），3'（β）-C-二甲基卡伯丁类似物的第一合成路线。由Weinreb酰胺4通过闭环易位（RCM）和邻位二羟基化制得的关键中间体环戊烯醇11（β）。通过Pd（0）催化反应将12与核苷碱基偶联，然后进行立体选择性二羟基化和脱保护，得到目标碳环核苷类似物。在Huh-7细胞系中，将合成的化合物评估为丙型肝炎病毒（HCV）抑制剂。然而，在基于细胞的复制子测定中，核苷未能抑制HCV RNA复制（EC50>μM）。