Benzenepropanoic acid, alpha-[(aminocarbonyl)thio]-beta-chloro-, ethyl ester | 37073-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Benzenepropanoic acid, alpha-[(aminocarbonyl)thio]-beta-chloro-, ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-carbamoylsulfanyl-3-chloro-3-phenylpropanoate
• CAS: 37073-56-6
• 化学式: C₁₂H₁₄ClNO₃S
• 分子量: 287.767
• InChiKey: AFAFXRMDLQKXRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  94.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzenepropanoic acid, alpha-[(aminocarbonyl)thio]-beta-chloro-, ethyl ester 、 苯甲醛 在 盐酸 作用下， 生成 3-Chloro-2-[(2-chloro-1-ethoxycarbonyl-2-phenyl-ethylsulfanylcarbonylamino)-phenyl-methylcarbamoylsulfanyl]-3-phenyl-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  巯基乙酸酯衍生物。一、硫氰酸酯与醛的反应

  摘要：

  在氢化钠存在下，硫氰基乙酸酯与芳香醛发生等摩尔反应，然后用氯化氢处理，生成 4-烷氧基羰基-5-芳基-2-亚氨基-1,3-氧杂硫杂环戊烷盐酸盐 (3) 和α-(S-氨基甲酰硫基)-β氯二氢肉桂酸酯 (4)。当反应中使用过量醛时，得到少量的2,10-双(α-氯苄基)-4,8-​​二氧-6-苯基-5,7-二氮杂-3,9-二硫十一烷二酸酯(5) ，以及产物3和4。NMR研究表明，分离的产物3全部存在于一种异构体中，该异构体具有环中单键附近的4-酯和5-芳基顺式。表明产物 4 是由 3 的反式异构体重排形成的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.45.1507
• 作为产物：
  描述：

  2-硫氰酸基乙酸乙酯 、 苯甲醛 生成 Benzenepropanoic acid, alpha-[(aminocarbonyl)thio]-beta-chloro-, ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  巯基乙酸酯衍生物。一、硫氰酸酯与醛的反应

  摘要：

  在氢化钠存在下，硫氰基乙酸酯与芳香醛发生等摩尔反应，然后用氯化氢处理，生成 4-烷氧基羰基-5-芳基-2-亚氨基-1,3-氧杂硫杂环戊烷盐酸盐 (3) 和α-(S-氨基甲酰硫基)-β氯二氢肉桂酸酯 (4)。当反应中使用过量醛时，得到少量的2,10-双(α-氯苄基)-4,8-​​二氧-6-苯基-5,7-二氮杂-3,9-二硫十一烷二酸酯(5) ，以及产物3和4。NMR研究表明，分离的产物3全部存在于一种异构体中，该异构体具有环中单键附近的4-酯和5-芳基顺式。表明产物 4 是由 3 的反式异构体重排形成的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.45.1507

文献信息

• Mercaptoacetate Derivatives. I. Reaction of Thiocyanatoacetic Esters with Aldehydes
  作者：Toshio Hayashi

  DOI：10.1246/bcsj.45.1507

  日期：1972.5

  An equimolar reaction of thiocyanatoacetic esters with aromatic aldehydes in the presence of sodium hydride, followed by treatment with hydrogen chloride, led to a mixture of 4-alkoxycarbonyl-5-aryl-2-imino-1,3-oxathiolane hydrochloride (3) and α-(S-carbamoylthio)-βchlorodihydrocinnamic ester (4). When excess aldehyde was used in the reaction, a small amount of 2,10-bis(α-chlorobenzyl)-4,8-dioxo-6-phenyl-5

  在氢化钠存在下，硫氰基乙酸酯与芳香醛发生等摩尔反应，然后用氯化氢处理，生成 4-烷氧基羰基-5-芳基-2-亚氨基-1,3-氧杂硫杂环戊烷盐酸盐 (3) 和α-(S-氨基甲酰硫基)-β氯二氢肉桂酸酯 (4)。当反应中使用过量醛时，得到少量的2,10-双(α-氯苄基)-4,8-​​二氧-6-苯基-5,7-二氮杂-3,9-二硫十一烷二酸酯(5) ，以及产物3和4。NMR研究表明，分离的产物3全部存在于一种异构体中，该异构体具有环中单键附近的4-酯和5-芳基顺式。表明产物 4 是由 3 的反式异构体重排形成的。