4-bromo-2,6-dimethyl-1-n-propoxybenzene | 247080-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-bromo-2,6-dimethyl-1-n-propoxybenzene
• 英文别名: 5-bromo-1,3-dimethyl-2-propoxybenzene；1-bromo-3,5-dimethyl-4-propoxybenzene；5-bromo-2-propoxy-1,3-dimethylphenyl
• CAS: 247080-84-8
• 化学式: C₁₁H₁₅BrO
• mdl: MFCD18917815
• 分子量: 243.143
• InChiKey: RRGCJLAVMQLAAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2,6-dimethyl-1-n-propoxybenzene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.92h， 生成 2,6-dimethyl-4-[(E)-2-phenylethenyl]-1-(propyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯杯[4]芳烃的光化学

  摘要：

  单苯乙烯基杯 [4] 芳烃 12a 和 12b 的光化学转化要么在碱性反应条件下产生固有的手性杯 [4] 菲 13a 和 13b，要么产生大环的酸催化开环的意外产物。介绍了对反应机理和反应条件优化的研究。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600265
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2,6-二甲基苯酚 、 溴丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以80%的产率得到4-bromo-2,6-dimethyl-1-n-propoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  低聚苯基杯[4]芳烃作为漏斗烯和杯[4]三亚苯的潜在前体：合成和初步环脱水研究

  摘要：

  介绍了一类新的非平面多环芳烃——漏斗——的概念。逆合成考虑导致聚苯基和低聚苯基杯[4]芳烃作为潜在的前体。在本文中，我们描述了这些杯芳烃的合成以及对导致六苯并芴衍生物的模型化合物的首次环脱水研究。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600463

文献信息

• Enantioselective Hydrogenation Catalysis Aided by a σ-Bonded Calix[4]arene to a <i>P</i>-Chirogenic Aminophosphane Phosphinite Rhodium Complex
  作者：Naïma Khiri、Etienne Bertrand、Marie-Joëlle Ondel-Eymin、Yoann Rousselin、Jérôme Bayardon、Pierre D. Harvey、Sylvain Jugé

  DOI：10.1021/om100520u

  日期：2010.8.23

  the corresponding rhodium complex [Rh(COD)(AMP*P)]BF4 (5a) (COD = 1,8-cyclooctadienyl), which was tested for asymmetric catalyzed hydrogenation of various substrates. The structures of the AMP*P ligand as diborane and rhodium complexes 3a and 5a were established by X-ray analysis. The asymmetric hydrogenation catalyzed with the Rh complex 5a exhibits excellent enantioselectivities up to 98%. Investigation

  第一P -chirogenic aminophosphane-次亚膦酸酯（AMP * P）配体（图4a支撑在杯[4]的上边缘）芳烃部分在使用麻黄碱方法两步合成。配体4a用于制备相应的铑配合物[Rh（COD）（AMP * P）] BF 4（5a）（COD = 1,8-环辛二烯基），经测试可用于各种底物的不对称催化氢化。通过X射线分析建立了作为乙硼烷和铑配合物3a和5a的AMP * P配体的结构。Rh络合物5a催化的不对称氢化表现出高达98％的优异对映选择性。的调查改性P -chirogenic aminophosphane-次膦酸酯配体4B，Ç，轴承，对等电子或空间相似的取代基P-生色氨基膦单元，表明氨基膦部分的杯[4]芳烃取代基在更好的不对称诱导中起主要作用。氢气压力对催化氢化的对映选择性影响很小，这与涉及底物-铑配合物的立体确定步骤非常吻合。根据铑金属是在杯[4]芳烃腔的内部还是外部（分
• Phenyl-calix[4]arene-Based Fluorescent Sensors:  Cooperative Binding for Carboxylates
  作者：Xiao Hua Sun、Wenye Li、Ping Fang Xia、Hai-Bin Luo、Yingli Wei、Man Shing Wong、Yuen-Kit Cheng、Shaomin Shuang

  DOI：10.1021/jo062258z

  日期：2007.3.1

  measurements. Importantly, we have found that calix[4]arene-based sensors exhibit greatly enhanced binding affinity and selectivity toward carboxylates. The binding associations of tetrakis-(4-carbamoylphenyl)-substituted calix[4]arene for carboxylates are 1−2 orders of magnitude greater than those of the monomeric biphenylcarbamate sensor. Such an enhancement in the binding affinity and selectivity is attributed

  已经合成了四（4-氨基甲酰基苯基）取代的四（4-氨基甲酰基苯基）取代的杯[4]芳烃以及单体联苯氨基甲酸酯作为阴离子感测的荧光受体。它们与各种阴离子包括F结合特性-，CH 3 COO -中，Ph-COO - ，和H 2 PO 4 -通过荧光滴定，工作小区试验，进行了调查11 H NMR光谱学和ESI-MS测量。重要的是，我们发现基于杯[4]芳烃的传感器表现出大大增强的结合亲和力和对羧酸盐的选择性。四-（4-氨基甲酰基苯基）-取代的杯[4]芳烃与羧酸盐的结合缔合性比单体联苯氨基甲酸酯传感器的结合缔合性大1-2个数量级。结合亲和力和选择性的这种增强归因于多个连接基团的协同结合，如从头算DFT计算所揭示的。尽管四-（4-酰胺基苯基）-取代的杯[4]芳烃对阴离子的结合亲和力较弱，但与乙酸根离子相比，它对乙酸根离子的结合选择性更高。
• Electron-Rich Cavitands via Fourfold Sonogashira Cross-Coupling Reaction of Calix[4]arenes and Bromopyridines - Effect of the Nitrogen Position on Complexation Abilities
  作者：Gerald Dyker、Michael Mastalerz、Iris M. Müller

  DOI：10.1002/ejoc.200500362

  日期：2005.9

  The fourfold Sonogashira cross-coupling reaction is described as efficient synthetic tool for the preparation of calixarenes with relatively deep electron-rich cavities. Reactions of halocalixarenes with terminal alkynes led to coupling products in yields up to 95 %. Two synthetic pathways to the tetraethynylcalixarene 5 were elaborated and their efficencies were compared. This calixarene was used

  四重 Sonogashira 交叉偶联反应被描述为用于制备具有相对较深的富电子腔的杯芳烃的有效合成工具。卤代芳烃与末端炔烃的反应导致偶联产物的产率高达 95%。详细阐述了四乙炔基杯芳烃 5 的两种合成途径，并比较了它们的效率。该杯芳烃用于合成三种异构的四（吡啶基乙炔基）化合物 10a-c，通过质谱和 1H NMR 检测将其作为结合吡啶鎓盐的主体进行测试。宿主系统氮位置的影响揭示了一个有趣的结果：杯芳烃 3（苯基）、10a（2-吡啶基）和 10c（4-吡啶基）能够结合腔内的 NMP+，杯芳烃 10b（3-吡啶基） ） 不是。估计了CDCl3/CD3CN (9:1) 中复合物的缔合常数。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• π-Dimer Formation as the Driving Force for Calix[4]arene-Based Molecular Actuators
  作者：Changsik Song、Timothy M. Swager

  DOI：10.1021/ol8013039

  日期：2008.8.21

  Stable pi-dimers are formed upon oxidation of the model units of proposed calix[4]arene-based molecular actuators in a solvent of low dielectric constant (CH(2)Cl(2)) at room temperature. Evidence from UV-vis, EPR, and DPV are all in agreement with the r-dimer formation. In addition, pi-dimer formation is dependent upon the conformational flexibility of the calix[4]arene hinge.
• Larsen, Mogens; Krebs, Frederik C.; Harrit, Niels, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1999, # 8, p. 1749 - 1757
  作者：Larsen, Mogens、Krebs, Frederik C.、Harrit, Niels、Jorgensen, Mikkel

  DOI：——

  日期：——