4-(4-bromophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)azetidine-2,3-dione | 1250942-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: 4-(4-bromophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)azetidine-2,3-dione
• 英文别名: 4-(4-bromophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2,3-dione
• CAS: 1250942-32-5
• 化学式: C₁₆H₁₂BrNO₃
• 分子量: 346.18
• InChiKey: LIQWNWXKPJAFBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-bromophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)azetidine-2,3-dione 在 苯膦酸 、 氢气 、 nickel diacetate 、 (3S,3'S,4S,4'S,11bS,11'bS)-(+)-4,4'-di-t-butyl-4,4',5,5'-tetrahydro-3,3'-bi-3H-dinaphtho[2,1-c:1',2'-e]phosphepin 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 36.0h， 以86%的产率得到(3R,4S)-4-(4-bromophenyl)-3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  质子穿梭使镍催化的DKR催化α-酮基-β-内酰胺的不对称还原

  摘要：

  手性α-羟基-β-内酰胺是许多生物活性化合物和抗生素的关键片段，开发有效的合成方法具有重要价值。α-酮-β-内酰胺的高对映选择性动态动力学拆分（DKR）通过一种新颖的质子穿梭策略。Ni催化不对称氢化可有效地和对映选择性地还原各种α-酮-β-内酰胺，从而提供具有高收率和对映选择性的相应α-羟基-β-内酰胺衍生物（最高收率92％，最高收率94％ ee）。氘标记实验表明，苯基次膦酸通过促进烯醇化过程在α-酮-β-内酰胺的DKR中起关键作用。该方案的合成潜力通过其在紫杉酚和（+）- Epi -Cytoxazone关键中间体的合成中的应用得到证明。

  DOI：

  10.1039/d0cc05599a
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-bromobenzylidene)-4-methoxyaniline 在 四磷十氧化物 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(4-bromophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)azetidine-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  质子穿梭使镍催化的DKR催化α-酮基-β-内酰胺的不对称还原

  摘要：

  手性α-羟基-β-内酰胺是许多生物活性化合物和抗生素的关键片段，开发有效的合成方法具有重要价值。α-酮-β-内酰胺的高对映选择性动态动力学拆分（DKR）通过一种新颖的质子穿梭策略。Ni催化不对称氢化可有效地和对映选择性地还原各种α-酮-β-内酰胺，从而提供具有高收率和对映选择性的相应α-羟基-β-内酰胺衍生物（最高收率92％，最高收率94％ ee）。氘标记实验表明，苯基次膦酸通过促进烯醇化过程在α-酮-β-内酰胺的DKR中起关键作用。该方案的合成潜力通过其在紫杉酚和（+）- Epi -Cytoxazone关键中间体的合成中的应用得到证明。

  DOI：

  10.1039/d0cc05599a

文献信息

• Facile radical mediated synthesis of azetidin-2,3-diones: potential synthons for biologically active compounds
  作者：Shamsher S. Bari、Mehmood S. Magtoof、Aman Bhalla

  DOI：10.1007/s00706-010-0346-9

  日期：2010.9

  operationally simple and efficient approach for the synthesis of azetidin-2,3-diones is described. The starting substrate 2-(2-bromobenzyloxy)ethanoyl chloride was treated with appropriate Schiff’s bases in triethylamine and dichloromethane to afford 3-(2-bromobenzyloxy)azetidin-2-ones. The synthesis of azetidin-2,3-diones was successfully achieved via radical mediated rearrangement of appropriately substituted

  摘要描述了一种用于合成氮杂环丁烷-2，3-二酮的操作简单有效的方法。在三乙胺和二氯甲烷中，用合适的席夫碱处理起始底物2-（2-溴苄氧基）乙酰氯，得到3-（2-溴苄氧基）氮杂环丁烷-2-酮。氮杂环丁烷-2,3-二酮的合成是通过使用正三氢化锡氢化物和AIBN在回流的干燥苯中通过自由基介导的适当取代的3-（2-溴苄氧基）氮杂环丁烷-2-酮的自由基介导的重排而成功完成的。 图形概要
• Ni-Catalyzed asymmetric reduction of α-keto-β-lactams <i>via</i> DKR enabled by proton shuttling
  作者：Fangyuan Wang、Xuefeng Tan、Ting Wu、Long-Sheng Zheng、Gen-Qiang Chen、Xumu Zhang

  DOI：10.1039/d0cc05599a

  日期：——

  Chiral α-hydroxy-β-lactams are key fragments of many bioactive compounds and antibiotics, and the development of efficient synthetic methods for these compounds is of great value. The highly enantioselective dynamic kinetic resolution (DKR) of α-keto-β-lactams was realized via a novel proton shuttling strategy. A wide range of α-keto-β-lactams were reduced efficiently and enantioselectively by Ni-catalyzed

  手性α-羟基-β-内酰胺是许多生物活性化合物和抗生素的关键片段，开发有效的合成方法具有重要价值。α-酮-β-内酰胺的高对映选择性动态动力学拆分（DKR）通过一种新颖的质子穿梭策略。Ni催化不对称氢化可有效地和对映选择性地还原各种α-酮-β-内酰胺，从而提供具有高收率和对映选择性的相应α-羟基-β-内酰胺衍生物（最高收率92％，最高收率94％ ee）。氘标记实验表明，苯基次膦酸通过促进烯醇化过程在α-酮-β-内酰胺的DKR中起关键作用。该方案的合成潜力通过其在紫杉酚和（+）- Epi -Cytoxazone关键中间体的合成中的应用得到证明。